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2026-01-24T04:50:20Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DIPAMP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|270px|Strukturformel von (''S'',''S'')- und (''R'',''R'')-DIPAMP]]
| Strukturhinweis = (''S'',''S'')-Form (oben) und (''R'',''R'')-Form (unten)
| Andere Namen = * (''R'',''R'')-(–)-1,2-Ethandiylbis[(''o''-methoxyphenyl)phenylphosphin]
* (''S'',''S'')-(+)-1,2-Ethandiylbis[(''o''-methoxyphenyl)phenylphosphin]
* (1''R'',2''R'')-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan
* (1''S'',2''S'')-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan
| Summenformel = C28H28O2P2
| CAS = * {{CASRN|55739-58-7|Q27274744|KeinCASLink=1}} [(''R'',''R'')-Enantiomer]
* {{CASRN|97858-62-3}} [(''S'', ''S'')-Enantiomer]
| EG-Nummer = 678-214-4
| ECHA-ID = 100.203.286
| PubChem = 11419748
| ChemSpider = 9594634
| Beschreibung = Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 458,48 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 106–110 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|697761|Name=(R,R)-Ethylen-bis-[(2-methoxyphenyl)-phenylphosphin]|Abruf=2023-10-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335|413}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''DIPAMP''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphane]], die als [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] zweizähniger [[Chelatligand]] verwendet wird.

== Eigenschaften ==
Es gibt drei DIPAMP-Stereoisomere: Die (''S'',''S'')- und (''R'',''R'')-DIPAMP-[[Enantiomer]]e sind chirale [[Molekül]]e mit [[Punktgruppe|''C2''-Symmetrie]]. Die ''Cs''-symmetrische [[Meso-Verbindung|''meso''-Form]] (''R'',''S'') ist achiral.

[[Datei:Meso-DIPAMP Structural Formulae V.1.svg|miniatur|links|hochkant=1.1|Achiral: ''meso''-DIPAMP.]]

Die Chiralitätszentren werden von den [[Phosphor]]atomen gebildet. Der [[Optische Aktivität#Spezifischer Drehwinkel|Drehwert]] einer [[Lösung (Chemie)|Lösung]] eines Gramms (''R'',''R'')-DIPAMP in 100 ml [[Chloroform]] bei 20 °C beträgt −85° bei einer [[Wellenlänge]] von 589 [[Nanometer|nm]].<ref>B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, G. L. Bachman, D. J. Weinkauff: ''Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'', 1977, 99, S. 5946–5952, {{DOI|10.1021/ja00460a018}}.</ref>

In [[Komplexchemie|Komplexen]] [[Koordinationschemie|koordiniert]] DIPAMP mit beiden Phosphoratomen am Metallzentrum. Es unterscheidet sich von weiteren chiralen Phosphinliganden dadurch, dass die Stereozentren direkt am Metall komplexieren und sich nicht im Rückgrat der Liganden befinden, wie beispielsweise im [[DIOP]] oder [[Chiraphos]].

== Verwendung ==
(''S'',''S'')- oder (''R'',''R'')-DIPAMP wird als chiraler Phosphin[[ligand]] in der [[übergangsmetall]]vermittelten [[Enantioselektivität|enantioselektiven]] [[Katalyse]] eingesetzt und ergibt sehr hohe [[Enantiomerenüberschuss|Enantiomerenüberschüsse]].

Die ersten industriellen enantioselektiven [[Synthese (Chemie)|Synthesen]] des [[Pharmazie|pharmazeutisch]] bedeutenden [[Levodopa|L-DOPA]] nutzten enantiomerenreines DIPAMP.<ref>Hans Rudolf Christen, Fritz Vögtle: ''Organische Chemie, Band 2.'' 2. Auflage. Salle, Frankfurt/Main 1996, ISBN 3-7935-5398-1.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Dipamp}}

[[Kategorie:Phenylphosphan]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Abkürzung|DIPAMP]]

DIPAMP - Versionsgeschichte

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