https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CytisinCytisin - Versionsgeschichte2026-06-01T09:26:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cytisin&diff=188529&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:41:56Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(-)-Cytisine.svg|150px|alt=|Struktur von (–)-Cytisin]]<br />
| Freiname = Cytisiniclin<ref name="who-82">{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-82 |titel=INN Recommended List 82 |werk=who.int |datum=2019-12-09 |sprache=en |abruf=2024-10-17}}</ref><br />
| Andere Namen = (1''R'',5''S'')-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8''H''-pyrido[1,2-''a'']diazocin-8-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|485-35-8}}<br />
| EG-Nummer = 207-616-0<br />
| ECHA-ID = 100.006.924<br />
| PubChem = 10235<br />
| ChemSpider = 9818<br />
| DrugBank = DB09028<br />
| ATC-Code = {{ATC|N07|BA04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 190,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 154–156 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck">{{Merck |824513 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref><br />
| Siedepunkt = 218&nbsp;°C (2,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="merck" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = gut in Wasser (439 g·l<sup>−1</sup> bei 16&nbsp;°C)<ref name="merck" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C2899|Name=Cytisine|Abruf=2011-03-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LDLO |Organismus=Katze |Applikationsart=s.c.-Injektion |Wert=3 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">{{Literatur |Autor=[[Rudolf Hänsel]], Konstantin Keller, [[Horst Rimpler]], Georg Schneider |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E–O |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-57993-6 |Seiten=628 |Online={{Google Buch |BuchID=95CeBgAAQBAJ |Seite=628}}}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LDLO |Organismus=Hund |Applikationsart=s.c.-Injektion |Wert=4 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cytisin''' ist ein [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]] des [[Goldregen (Pflanze)|Goldregens]] und zählt zur Gruppe der [[Chinolizidin-Alkaloide]]. Seine Wirkung ähnelt der des [[Nicotin]]s, da beide Substanzen mit denselben [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] im Gehirn wechselwirken. Es wird unter den Handelsnamen ''Asmoken'' oder ''Tabex'' als Medikament zur [[Raucherentwöhnungsprogramm|Raucherentwöhnung]] vertrieben.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
<div style="float:right"><br />
[[Datei:Wiki Goldregen.JPG|mini|hochkant=0.6|Blüten&shy;stand des Goldregens]]<br />
</div><br />
<span style="white-space:nowrap">Cytisin ist das Haupt[[alkaloid]] des Goldregens,</span><!-- Mindestbreite der Textspalte wegen dreispaltigem Layout --> was aber nur für die [[Same (Pflanze)|Samen]] und andere Teile mit ruhendem Wachstum gilt. Der Gehalt in den Samen beträgt bis zu 3 Prozent.<ref name="ding">T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: ''Schneider Arzneidrogen.'' 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 441.</ref><br />
<br />
Pflanzen, in denen dieses Alkaloid gefunden wurde, sind nachfolgend aufgelistet.<br />
<br />
* ''[[Cytisus canariensis]]''<br />
* ''[[Meskalbohne|Sophora secundiflora]]'' (Meskalbohne)<br />
* ''[[Goldregen (Pflanze)|Laburnum]]'' (Goldregen)<br />
* ''[[Deutscher Ginster|Genista germanica]]'' (Deutscher Ginster)<br />
* ''[[Japanischer Schnurbaum|Styphnolobium japonicum]]'' (Japanischer Schnurbaum)<br />
* ''[[Gymnocladus dioicus]]'' (Geweihbaum)<br />
* ''[[Anagyris foetida]]'' (Stinkstrauch)<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Cytisin kann ausgehend von [[Dinicotinsäure]] synthetisiert werden.<ref name="Tse-Lok Ho">{{Literatur |Autor=Tse-Lok Ho |Titel=Symmetry A Basis for Synthesis Design |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=1995 |ISBN=0-471-57376-0 |Seiten=472 |Online={{Google Buch |BuchID=7kvAOwqRU0sC |Seite=472}}}}</ref><br />
<br />
== Medizinische Anwendung ==<br />
Cytisin wirkt stimulierend auf nicotinische [[Acetylcholinrezeptoren]] und hat damit einen dem Nicotin ähnlichen Effekt. So wurden im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] Blätter des Goldregens, welche Cytisin enthalten, als Tabakersatz verwendet.<ref>C. Griebel: ''Die mikroskopische Untersuchung der Tee- und Tabakersatzstoffe. Mitteilung aus der Staatlichen Nahrungsmittel-Untersuchungsanstalt in Berlin.'' In: ''Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs-und Genußmittel sowie der Gebrauchsgegenstände.'' Heft 9/10, 15. Mai 1920. [[doi:10.1007/BF02125945]]<!--Stimmt die Aussage überhaupt? Bitte Seitenzahl nachtragen, damit der Nachweis auffindbar ist --></ref> Das Cytisin hat dabei aber keinen süchtig machenden Effekt.<br />
<br />
Im Jahr 1961 entwickelte der bulgarische Forscher Strashimir Ingilizov aus Cytisin, das er als Inhaltsstoff im Samen des Goldregens ''(Cytisus laburnum)'' fand, ein Raucherentwöhnungsmittel.<ref>{{Literatur |Autor=Nikolai Gazov |Titel=A Remedy Agaist Smoking |Sammelwerk=Health And Welfare |Band=9 |Ort=Calcutta|Datum=1965-01 |Seiten=55}}</ref> Seit 1964 wird es in Bulgarien unter dem Markennamen ''Tabex'' als solches vertrieben. In den Jahren 1964 bis 1989 war es auch in den Ostblockstaaten zur Raucherentwöhnung erhältlich.<ref>[http://www.stop-tabac.ch/cytisine/docs/22_orig.pdf Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen ''Tabex''-Tabletten.] (PDF; 1,9&nbsp;MB) Sonderdruck aus ''Das deutsche Gesundheitswesen''. 1968.</ref> Aufgrund des Kalten Krieges kam es nicht zu einer Zulassung in den westlichen Staaten. Heute findet Cytisin außer in Bulgarien noch in Polen unter verschiedenen Markennamen Verwendung (u.&nbsp;a. ''Desmoxan'', nicht verschreibungspflichtig); seit März 2018 ist der Wirkstoff ([[internationaler Freiname]] Cytisiniclin<ref name="who-82" />) ferner als ''Asmoken ''in Österreich und seit 2020 auch in Deutschland zugelassen.<ref name="PZ-Asmoken">{{Internetquelle |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffe/daten/2020/cytisinasmokenr392020/ |titel=Cytisin/Asmoken |hrsg=[[Pharmazeutische Zeitung]] |datum=2021-01-05 |abruf=2022-05-18}}</ref> Das Präparat wird oral angewendet (eingenommen) und ist verschreibungspflichtig.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/goldregen-statt-blauer-dunst-122504/ ''Cytisin zum Rauchstopp: Goldregen statt blauer Dunst''.] In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]]'', 15. Dezember 2020.</ref><br />
<br />
Es besteht eine [[Kreuztoleranz]] zum Nicotin.<ref>G. Habermehl, P. Ziemer: ''Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe.'' 2. Auflage. Springer-Verlag, 1999, S. 95 f.</ref><br />
<br />
Cytisin ist das pflanzliche Vorbild für das synthetische [[Vareniclin]], welches in den [[Vereinigte Staaten|USA]] unter dem [[Markenname]]n ''Chantix'' zugelassen ist und seit Oktober 2006 auch in [[Europa]] unter dem Namen ''Champix'' vertrieben wird.<br />
<br />
Cytisin ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptoragonisten wie neben dem [[Nicotin]] des [[Tabak]]s auch [[Anatoxin A]] einiger [[Cyanobakterien]], [[Epibatidin]] der [[Baumsteigerfrösche]] und [[Arecolin]] der [[Betelnusspalme|Betelnüsse]].<ref name="YamamotoCasida1999">{{Literatur |Autor=I. Yamamoto, J. E. Casida |Titel=Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=1999 |ISBN=4-431-70213-X |Online=https://books.google.com/books?id=_kbFQ9-RUyUC}}</ref><ref name="PMID19660486">R. Aráoz, J. Molgó, N. Tandeau de Marsac: ''Neurotoxic cyanobacterial toxins.'' In: ''[[Toxicon]].'' Band 56, Nummer 5, Oktober 2010, S.&nbsp;813–828, [[doi:10.1016/j.toxicon.2009.07.036]]. PMID 19660486 (Review).</ref><ref name="PMID23086230">B. T. Green, S. T. Lee, K. D. Welch, J. A. Pfister, K. E. Panter: ''Fetal muscle-type nicotinic acetylcholine receptor activation in TE-671 cells and inhibition of fetal movement in a day 40 pregnant goat model by optical isomers of the piperidine alkaloid coniine.'' In: ''The Journal of pharmacology and experimental therapeutics.'' Band 344, Nummer 1, Januar 2013, S.&nbsp;295–307, [[doi:10.1124/jpet.112.199588]]. PMID 23086230.</ref><ref name="PMID7476906">V. Gerzanich, X. Peng, F. Wang, G. Wells, R. Anand, S. Fletcher, J. Lindstrom: ''Comparative pharmacology of epibatidine: a potent agonist for neuronal nicotinic acetylcholine receptors.'' In: ''Molecular pharmacology.'' Band 48, Nummer 4, Oktober 1995, S.&nbsp;774–782. PMID 7476906.</ref><ref name="PMID1956992">K. C. Raffaele, A. Berardi, P. P. Morris, S. Asthana, J. V. Haxby, M. B. Schapiro, S. I. Rapoport, T. T. Soncrant: ''Effects of acute infusion of the muscarinic cholinergic agonist arecoline on verbal memory and visuo-spatial function in dementia of the Alzheimer type.'' In: ''Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry.'' Band 15, Nummer 5, 1991, S.&nbsp;643–648. PMID 1956992.</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Die qualitative und quantitative Bestimmung von Cytisin gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] sowohl in Blut- als auch in Plasmaproben<ref>J. Carlier, J. Guitton, L. Romeuf, F. Bévalot, B. Boyer, L. Fanton, Y. Gaillard: ''Screening approach by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the blood quantification of thirty-four toxic principles of plant origin. Application to forensic toxicology.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' Band 975, 15. Jan 2015, S. 65–76. PMID 25438245</ref> und in Urinproben<ref>S. H. Jeong, D. Newcombe, J. Sheridan, M. Tingle: ''Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose.'' In: ''Drug Test Anal.'' Band 7, Nr. 6, Jun 2015, S. 475–482. PMID 25231024</ref> durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://register.awmf.org/assets/guidelines/076-006l%20S3%20Rauchen-%20Tabakabhaengigkeit-Screening-Diagnostik-Behandlung%202021-03.pdf S3-Leitlinie „Rauchen und Tabakabhängigkeit: Screening, Diagnostik und Behandlung“.] (PDF; 7&nbsp;MB) [[Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften]] (AWMF).<br />
* [http://www.urhahn.net/Thorsten/Forschung/cytisin.pdf Seminararbeit zur Vorlesung Toxikologie der Naturstoffe SS 1999: Cytisin] (PDF; 70&nbsp;kB) urhahn.net<br />
* Andreas Kelich: [http://www.catbull.com/alamut/Lexikon/Mittel/Cytisin.htm Enzyklopädie der Drogen.] catbull.com<br />
* [http://archinte.ama-assn.org/cgi/content/abstract/166/15/1553 ''Cytisine for Smoking Cessation.''] In: ''[[Arch Intern Med]].'', 2006, Band 166, S. 1553–1559.<br />
* [http://web.archive.org/web/20190328005513/https://www.stop-dependance.ch/tabac/cytisine/docs/22_orig.pdf Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen ''Tabex''-Tabletten.] (PDF; 1,9&nbsp;MB) Sonderdruck aus Das deutsche Gesundheitswesen. 1968<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Pyridinon]]<br />
[[Kategorie:Stimulans]]</div>imported>ChemoBot