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Cytidin - Versionsgeschichte
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imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T02:04:48Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cytidin.svg|200px|Strukturformel von Cytidin]]<br />
| Andere Namen = * C (Kurzcode)<br />
* 1-β-<small>D</small>-Ribofuranosylcytosin<br />
* 1-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on<br />
* Zytidin<br />
* {{INCI|Name=CYTIDINE |ID=55574 |Abruf=2022-03-27}}<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|65-46-3}}<br />
| EG-Nummer = 200-610-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.555<br />
| PubChem = 6175<br />
| ChemSpider = 5940<br />
| DrugBank = DB02097<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 243,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 210–220 [[Grad Celsius|°C]] (''Zersetzung'')<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (50 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="Sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=2700 mg·m<sup>−3</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|C4654|Name=Cytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99%|Abruf=2019-12-21}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cytidin''' ist ein [[Nukleosid]] und besteht aus der [[Nukleinbase]] [[Cytosin]] und dem Zucker [[Ribose|β-<small>D</small>-Ribose]]. Das Analogon mit [[Desoxyribose]] ist das [[Desoxycytidin]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cytidin ist Bestandteil der [[Ribonukleinsäure]] (RNA) und bildet dort mit [[Guanosin]] ein [[Basenpaar]].<br />
<br />
:[[Datei:Base pair GC.svg|miniatur|none|Strukturformel eines G-C-Basenpaars]]<br />
<br />
Cytidin ist eine Zwischenstufe des [[Pyrimidin]]-[[Stoffwechsel]]s, aus der durch Cytidindeaminase ({{EC|3.5.4.5}}) [[Katalyse|katalysierter]] [[Desaminierung]] [[Uridin]], durch Uridin-Cytidin-Kinase ({{EC|2.7.1.48}}) katalysierter [[Phosphorylierung]] [[Cytidinmonophosphat|Cytidin-5′-monophosphat]] (CMP) gebildet wird.<br />
Letzteres wird weiter über [[Cytidindiphosphat|Cytidin-5′-diphosphat]] (CDP) zu [[Cytidintriphosphat|Cytidin-5′-triphosphat]] (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u.&nbsp;a. als Bausteine in der [[Ribonukleinsäure]] (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von [[Lipid]]en wie [[Lecithin]], [[Kephalin]] und [[Cardiolipin]].<ref name="pathways">Gerhard Michal (Hrsg.): ''Biochemical Pathways - Biochemie Atlas'', Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.</ref><br />
<br />
Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase ({{EC|3.2.2.8}}).<br />
<br />
== Verwandte Verbindungen ==<br />
=== Isomere ===<br />
{| class="wikitable left" style="text-align:center"<br />
|-<br />
| [[Datei:Cytidin.svg|150px]]<br />
| [[Datei:Isocytidine.svg|160px]]<br />
|-<br />
| Cytidin, C<br />
| [[Isocytidin]], iC<br />
|-<br />
| [[Datei:Pseudocytidine.svg|160px]]<br />
| [[Datei:Pseudoisocytidine 1H Tautomer.svg|150px|Pseudoisocytidin 1''H''-Tautomer]]<br />
|-<br />
| [[Pseudocytidin]], ψC<br />
| [[Pseudoisocytidin]], psiC<br />
|}<br />
<br />
=== Methylierte Derivate ===<br />
{| class="wikitable left" style="text-align:center"<br />
|-<br />
| [[Datei:3-Methylcytidine.svg|160px]]<br />
| [[Datei:5-Methylcytidine.svg|140px]]<br />
| [[Datei:2'-O-Methylcytidine.svg|140px]]<br />
| [[Datei:N4-Methylcytidine.svg|140px]]<br />
| [[Datei:N4,N4-Dimethylcytidine.svg|140px]]<br />
|-<br />
| [[3-Methylcytidin]], m<sup>3</sup>C<br />
| [[5-Methylcytidin]], m<sup>5</sup>C<br />
| [[2′-O-Methylcytidin]], C<sub>m</sub><br />
| [[N4-Methylcytidin|''N''<sup>4</sup>-Methylcytidin]], m<sup>4</sup>C<br />
| [[N4,N4-Dimethylcytidin|''N''<sup>4</sup>,''N''<sup>4</sup>-Dimethylcytidin]], m<sup>4</sup><sub>2</sub>C<br />
|}<br />
<br />
=== Weitere ===<br />
{| class="wikitable left" style="text-align:center"<br />
|-<br />
| [[Datei:Azacitidine.svg|150px]]<br />
| [[Datei:N4-Hydroxycytidine.svg|150px]]<br />
|-<br />
| [[5-Azacytidin]], 5-azaC<br />
| ''N''<sup>4</sup>-Hydroxycytidin<br />
<br />
|}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel}}<br />
{{Commonscat|Cytidine|Cytidin}}<br />
{{Commonscat|Cytidine derivatives|Cytidinderivate}}<br />
* {{HMDB|00089|Name=Cytidine|Abruf=2013-10-12}}<br />
* {{Modomics|C|Name=Cytidine|Abruf=2014-01-14}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Cytosin]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]</div>
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