imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:07:07Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Cystine Structural Formula V1.svg|250px|Struktur von Cystin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von (natürlichem) L-(−)-Cystin
| Andere Namen = * (''R'',''R'')-Cystin
* L-(−)-Cystin
* [[IUPAC]]: (2''R'',2′''R'')-3,3′-Dithiobis(2-amino-propansäure)
* {{INCI|Name=CYSTINE |ID=75424 |Abruf=2021-12-12}}
| Summenformel = C6H12N2O4S2
| CAS = {{CASRN|56-89-3}} (L-Cystin)
| EG-Nummer = 200-296-3
| ECHA-ID = 100.000.270
| PubChem = 67678
| ChemSpider = 60997
| DrugBank = DB00138
| ATC-Code = {{ATC|V06|DD}}
| Wirkstoffgruppe = Aminosäure
| Beschreibung = weißes Pulver mit schwachem Eigengeruch<ref name="merck">{{Merck|816015|Name=(R)-(-)-Cystin|Abruf=2018-12-06}}</ref>
| Molare Masse = 240,30 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,667 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 260–261 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="ChemIDplus"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 1<ref name="ChemIDplus"/>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (190 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=100168 |CAS=56-89-3 |Name=Cystin |Abruf=2022-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=25000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=56-89-3|Name=Cystine|Abruf=2016-08-09}}</ref> }}
}}

'''Cystin''' ist eine [[chemische Verbindung]]. Es handelt sich um ein [[Disulfid]], das aus zwei [[Molekül]]en der proteinogenen α-[[Aminosäure]] [[Cystein]] durch [[Oxidation]] ihrer [[Sulfhydrylgruppe]]n (–SH) entsteht.

'''[[Deskriptor (Chemie)#D-, L-|L-]]Cystin''' [Synonym: (''R'',''R'')-Cystin] ist das natürlich vorkommende [[Enantiomere|Enantiomer]]. Gemeinhin ist L-Cystin gemeint, wenn der Ausdruck ''Cystin'' ohne [[Deskriptor (Chemie)|Deskriptor]] gebraucht wird.

== Entdeckung und natürliches Vorkommen ==
[[Datei:Anderson Sophie Young Girl Fixing Her Hair.jpg|mini|links|Haare sind aus Keratin aufgebaut, dessen Proteine bis zu 17 % L-[[Cystein]] enthalten, das [[Disulfidbrücke]]n ausbilden kann. (Gemälde von [[Sophie Gengembre Anderson]] (1823–1903): Mädchen mit langem Haar)]]
Das natürlich vorkommende Cystin wurde 1810 von [[William Hyde Wollaston]] als „cystic oxide“ in [[Harnstein|Blasensteinen]] entdeckt, erst 74 Jahre später das monomere [[Cystein]]. Die schwefelhaltige [[Aminosäure]] findet sich in hoher Konzentration peptidisch gebunden auch in den [[Zelle (Biologie)|Zellen]] des [[Immunsystem]]s, der [[Haut]] und insbesondere den [[Haare]]n.

So enthalten [[Keratin]]e, die Faserproteine der [[Hornsubstanz]], von Haaren, Borsten oder Federn etwa 11 % L-Cystin.<ref name="Jakubke">Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref> Es entsteht durch Ausbildung von [[Disulfidbrücke]]n zwischen L-Cystein-Seitenketten in verschiedenen Proteinabschnitten. Je stärker ihre Faserkomponenten damit quervernetzt werden, desto steifer werden die Keratinfasern. Das gebundene Cystin wird hier aus den im Polypeptid gebundenen Cystein-Bausteinen gebildet, nicht durch Einbau von freiem Cystin.

Daneben kommen auch [[Nierenstein#Einteilung|Nierensteine]] vor, die aus L-Cystin bestehen.

Es besteht keine nähere Verwandtschaft zu den giftigen [[Microcystine]]n (außer dass diese als [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] [[Oligopeptide]] aus Aminosäuren aufgebaut sind).

== Isomerie ==
Cystin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], da es zwei Stereozentren enthält. Nur ein Enantiomer, das L-Cystin [Synonym: (''R'',''R'')-Cystin], kommt natürlich vor. Dessen Spiegelbild, D-Cystin [Synonym: (''S'',''S'')-Cystin], besitzt ebenso wie das dritte Stereoisomer, das ''meso''-Cystin, keine praktische Bedeutung.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Isomere von Cystin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Cystin || D-Cystin || ''meso''-Cystin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''R'',''R'')-Cystin 
(−)-Cystin
| (''S'',''S'')-Cystin 
(+)-Cystin
| (''R'',''S'')-Cystin 
(''S'',''R'')-Cystin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(R,R)-Cystine Structural Formula V1.svg|150px|Strukturformel von (R,R)-Cystin]]
| [[Datei:(S,S)-Cystine Structural Formula V1.svg|150px|Strukturformel von (S,S)-Cystin]]
| [[Datei:Meso-Cystine Structural Formula V1.svg|150px|Strukturformel von ''meso''-Cystin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|56-89-3}} || {{CASRN|349-46-2|Q27116494}} || {{CASRN|6020-39-9|Q27282385|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|923-32-0|Q27102343}} (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-296-3 || 206-486-2 ||
|-
| colspan="3" | 213-094-5 (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.270}} || {{ECHA|100.005.897}} ||
|-
| colspan="3" | {{ECHA|100.011.904}} (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|67678}} || {{PubChem|6857538}} || {{PubChem|6991966}}
|-
| colspan="3" | {{PubChem|595}} (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 17.006 || - || -
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q408626|Q408626]] || [[d:Q27116494|Q27116494]] || [[d:Q27282385|Q27282385]]
|-
| colspan="3" | [[d:Q27102343|Q27102343]] (DL)
|-
|}
== Herstellung und Gewinnung ==
Meist wird L-Cystin für die Verwendung in der Lebensmittelindustrie heute fermentativ hergestellt. Hierbei kommen genetisch modifizierte Bakterien vom Typ ''[[Escherichia coli]]'' zum Einsatz. Das von den [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] gebildete L-Cystin kann anschließend aufgereinigt und kristallisiert werden. Da lediglich die Bakterienstämme, nicht aber deren Nährsubstrat gentechnisch modifiziert wurden und keine modifizierte DNA mehr im Produkt verbleibt, wird das gewonnene L-Cystin nicht als [[gentechnisch verändert]] eingestuft.

Ein zweiter Herstellungsprozess ist die saure [[Hydrolyse]] keratinhaltiger Proteine, wie Geflügelfedern, Haare und Hufe.
Hierbei erhält man nach der Neutralisation ein Proteinhydrolysat, das aus den etwa 20 proteinogenen α-Aminosäuren besteht. Daraus lässt sich eine L-Cystin- und L-[[Tyrosin]]-reiche Fraktion leicht durch Abtrennung der gut wasserlöslichen Aminosäuren gewinnen, da L-Cystin- und L-Tyrosin sich nur wenig in Wasser lösen. Bis heute wird L-Cystin nach dieser einfachen Trennmethode kommerziell gewonnen.<ref name="Izumi">Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: ''Herstellung und Verwendung von Aminosäuren'', [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] ''90'' (1978) 187–194.</ref>

== Verwendung ==
Die elektrochemische Reduktion von L-Cystin (ein [[Disulfid]]) liefert L-Cystein (ein [[Thiole|Thiol]]). Aus L-Cystin werden zahlreiche [[Arzneistoff]]e im industriellen Maßstab hergestellt, z. B. (''R'')-''S''-[[Carboxymethylcystein]] und (''R'')-''N''-[[Acetylcystein]].

Cystin kann (ebenso wie Cystein, [[E920]]) in der [[Mehl]]-Behandlung eingesetzt werden. Beide Aminosäuren verändern die Eigenschaften des [[Gluten|Kleber]]s in Weizenmehlteigen. Während Cystin die Kleberstruktur festigt, die Teige also weniger dehnbar macht, lockert Cystein die Kleberstruktur und macht die Teige dadurch dehnbarer.

== Bedeutung im Friseurhandwerk ==
Die reversible Umwandlung von Cystin in Cystein und zurück ist Grundlage des im [[Friseur]]handwerk als „[[Dauerwelle]]“ bekannten Verfahrens, glattes Haar durch chemische Behandlung des [[Keratine|Haarkeratins]] in gewelltes zu überführen. Durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit [[Mercaptoessigsäure|Thioglykolsäure]] werden dabei die für die mechanische Festigkeit der Haare verantwortlichen Cystinbindungen im Haarkeratin aufgebrochen, woraufhin das so erweichte Haar mittels [[Lockenwickler]] in die gewünschte Form gebracht werden kann. Durch anschließende [[Oxidation]] mit [[Wasserstoffperoxid]] werden schließlich die für die Stabilität sorgenden [[Disulfidbrücke|Disulfidbindungen]] des Haars aus den reduzierten [[Sulfhydrylgruppe]]n wiederhergestellt, so dass das Haar auch nach Entfernung der Lockenwickler seine vorgegebene Form beibehält. Umgekehrt kann dieses Verfahren aber auch zur ''chemischen'' [[Haarglättung]] mit Hilfe sogenannter „[[Relaxer]]“ eingesetzt werden.

== Handelsnamen ==
;[[Kombinationspräparat]]e
Pantogar (A), Pantovigar (D), Priorin (A, D)

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Zystin}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Organisches Disulfid]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Cystin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen