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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyproterone acetate CH3.svg|300px|alt=|Struktur von Cyproteron]]
| Freiname = Cyproteronacetat (INNm)
| Andere Namen =
* (1β,2β)-6-Chlor-3,20-dioxo-1,2-dihydro-3′''H''-cyclopropa[1,2]pregna-4,6-dien-17-ylacetat
| Summenformel = C24H29ClO4
| CAS =
* {{CASRN|2098-66-0}} (Cyproteron)
* {{CASRN|427-51-0|Q426185}} (Cyproteronacetat)
| EG-Nummer = 207-048-3
| ECHA-ID = 100.006.409
| PubChem = 9880
| ChemSpider = 9496
| DrugBank = DB04839
| ATC-Code = {{ATC|G03|HA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiandrogene]], [[Gestagene]]
| Wirkmechanismus = kompetitiver [[Steroidrezeptor|Androgenrezeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Molare Masse = 416,94 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|c3412|Name=Cyproterone acetate|Abruf=2019-06-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|312+332|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Cyproteronacetat''' (CPA) ist ein synthetisches [[Progesteron]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und der [[Essigsäureester]] von '''Cyproteron'''.<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Cyproteron |CAS=2098-66-0 |EG-Nummer=690-915-7 |ECHA-ID=100.218.313 |PubChem=5284537 |ChemSpider=4447594 |DrugBank= |Wikidata=Q7381206 }}</ref> Es wirkt als [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver Antagonist]] am [[Androgenrezeptor]], hat eine [[gestagen]]e und eine [[antiandrogen]]e Wirkkomponente. Die antiandrogene Wirkung wird durch einen ''cis''-verknüpften [[Cyclopropane|Cyclopropanring]] im Ring A des [[Steroid]]-Grundgerüstes vermittelt.

Die Anwendung von CPA ist beschränkt, da der Wirkstoff dosisabhängig mit dem Auftreten von [[Meningeom]]en in Verbindung gebracht wird.<ref>A. Weill et al.: ''Exposition prolongée à de fortes doses d’acétate de cyprotérone et risque de méningiome chez la femme''. In: ''Revue d’Épidémiologie et de Santé Publique'', Volume 68, Supplement 1, März 2020, S. S3-S4, [https://www.ansm.sante.fr/var/ansm_site/storage/original/application/b632fbd0387cd9e80a8312469ed52d2a.pdf ansm.sante.fr] (PDF) abgerufen am 29. April 2020</ref>

== Wirkung ==
Therapeutische Anwendung findet der Wirkstoff bei [[Hypersexualität]], schweren Formen von [[Akne]], [[Hirsutismus]] (vermehrte Behaarung) und weiblicher [[Alopezie]] ([[androgen]]bedingter Haarausfall).

Bei [[Transgender|transidenten]] Frauen wird er in Kombination mit [[Estrogen]]en zur Unterstützung der [[Effemination|Feminisierung]] eingesetzt. Es reichen in der Regel weit weniger als 50 mg pro Tag (etwa 5 bis 10 mg), um die gewünschten verweiblichenden Effekte, wie etwa Verminderung von [[Körperbehaarung]], [[Körpergeruch]] und [[Muskulatur]], Verlangsamen bis Stoppen von [[Alopezie]] (androgenetischer Haarausfall) sowie [[Weibliche Brust|Brustwachstum]] zu erreichen.
Bei Transfrauen, bei welchen eine [[Geschlechtsangleichende Operation|geschlechtsangleichende Genitaloperation]] nicht erfolgt ist, unterdrückt das Cyproteronacetat, wie bei Männern, die [[Spermiogenese]].

Bei [[Metastase|metastasierten]] und nicht operablen [[Prostatakarzinom]]en ist Cyproteronacetat eine Alternative zur Behandlung mit [[GnRH-Analogon|GnRH-Analoga]].
Eine weitere Indikation ist die [[Kastration|hormonelle Kastration]].

== Nebenwirkungen ==
Bei Männern sind die am häufigsten berichteten Nebenwirkungen ein verringerter Geschlechtstrieb ([[Libido]]), [[erektile Dysfunktion]] und die reversible Hemmung der [[Spermatogenese]], bei Frauen Zwischenblutungen, Gewichtszunahme und depressive Verstimmungen. Veränderungen an der Brustdrüse ([[Gynäkomastie]]) und Müdigkeit tritt bei Männern häufig auf, bei Frauen (Schmerzen und Spannungsgefühl in der Brust, Müdigkeit) ist die Häufigkeit nicht bekannt. Bei beiden Geschlechtern betreffen die schwerwiegendsten Nebenwirkungen gutartige und bösartige [[Lebertumor]]e und [[Thromboembolie|thromboembolische Ereignisse]], die jedoch sehr selten auftreten.<ref>Fachinformation Androcur 50 mg Tabletten, Stand Juni 2011.</ref>

Frauen, die Cyproteronacetat in Kombination mit [[Ethinylestradiol]] einnehmen, haben ein erhöhtes Risiko für Thromboembolien wie etwa [[Lungenembolie]], venöse [[Thrombose]], Schlaganfall oder [[Herzinfarkt]]. Nachdem es in Frankreich zu Todesfällen gekommen war, forderte die [[Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé|französische Arzneimittelbehörde]] die Marktrücknahme der fixen Kombination 2 mg Cyproteronacetat und 35 µg Ethinylestradiol in Frankreich; die [[Europäische Arzneimittel-Agentur|europäische Arzneimittelagentur]] leitete daraufhin im Februar 2013 ein Risikobewertungsverfahren für solche Präparate ein.<ref>[http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/news_and_events/news/2013/02/news_detail_001711.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1 European Medicines Agency starts safety review of Diane 35 and its generics], Pressemitteilung der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittelagentur (EMA)]] vom 8. Februar 2013.</ref>

Im Juni 2013 informierten die Hersteller und Vertreiber von Präparaten mit der Wirkstoffkombination Cyproteronacetat/Ethinylestradiol in [[Rote-Hand-Brief]]en über diese Nutzen-Risiko-Bewertung durch die EMA zusammen mit einem Warnhinweis über ein erhöhtes Risiko für venöse und arterielle Thromboembolien (VTE und ATE).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2013/20130612.pdf |titel=Rote Hand Brief Juni 2013 |format=PDF; 291 kB |abruf=2016-02-23}}</ref>

Im Februar 2020 hat der Ausschuss für Risikobewertung im Bereich der Pharmakovigilanz (PRAC) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zusätzliche Sicherheitsmaßnahmen bei der Verordnung von Cyproteronacetat empfohlen. Damit soll das Risiko von [[Meningeom]]en, also gutartigen Hirntumoren, minimiert werden. Es wird geraten, Cyproteronacetat in Dosen von täglich 10 mg oder mehr nur bei [[Hirsutismus]], [[Alopezie]], [[Akne]] und [[Seborrhö]] einzusetzen, falls andere Behandlungsoptionen, einschließlich der Therapie mit geringeren Mengen des Pharmakons, versagt haben. Sobald höhere Dosen zu wirken beginnen, sollte die Gabe wieder verringert werden. Die Empfehlungen sind noch umfangreicher und lassen sich im Original der Meldung (englisch) nachlesen.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/news/meeting-highlights-pharmacovigilance-risk-assessment-committee-prac-10-13-february-2020 Meeting highlights from the Pharmacovigilance Risk Assessment Committee (PRAC) 10-13 February 2020], PM EMA vom 14. Februar 2020, abgerufen am 17. Februar 2020</ref>

== Medikamententests in den 1970ern ==
Der Journalist Charly Kowalczyk berichtete in einem [[Feature (Darstellungsform)|Feature]] auf [[Deutschlandfunk]] über Medikamententests mit dem Präparat ''Androcur'' an Männern mit geistiger Behinderung.<ref>Charly Kowalczyk: [https://www.deutschlandfunk.de/medikamententests-geistig-behinderte-menschen-als.1247.de.html?dram:article_id=371099 Geistig behinderte Menschen als Versuchskaninchen.] [http://www.deutschlandfunk.de/plotzlich-wuchsen-schorsch-bruste-medikamententests-an.media.54768c8fedf4c0c5edbb2f22cb0e2be1.pdf deutschlandfunk.de] (PDF) 13. Dezember 2016.</ref><ref>[https://www.sueddeutsche.de/gesundheit/deutschland-kork-triebhemmer-medikamente-schering-1.4388763 sueddeutsche.de]</ref> Auf [[SWR2]] ging er der Ergründung möglicher Langzeitfolgen der versuchsweisen Verabreichung von Cyproteronacetat an Jugendliche in einem deutschen Heim Anfang der 1970er Jahre anhand eines Einzelschicksals nach.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.swr.de/swr2/hoerspiel-feature/suche-nach-schorsch/-/id=661194/did=22297354/nid=661194/jza7s2/index.html |wayback=20181023205818 |text=Auf der Suche nach Schorsch. Medikamentenversuche an Jugendlichen und ihre Folgen. }} SWR2, Fünfteilige Feature-Serie von Charly Kowalczyk (jede Folge etwa 27:00 min), 19. September 2018; abgerufen am 23. Oktober 2018</ref><ref>[https://www.swr.de/swr2/doku-und-feature/broadcastcontrib-swr-29930.html Auf den Spuren von Schorsch. Medikamentenversuche an Jugendlichen und ihre Folgen.] SWR2, Audiofeature von Charly Kowalczyk (53:46 min), 18. September 2018; abgerufen am 23. Oktober 2018</ref>

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
: Androbas (CH), Androcur (D, A, CH), Andro-Diane (A), MaskuPel (A), Virilit (D), Generika (D, CH), Cyprostat (AU)
; [[Kombinationspräparat]]e
: Attempta (D), Bella HEXAL (D), Bellgyn (A), Clevia (D), Climen (D, A, CH), Cyproderm (D), Cypestra (CH), Dialuna (A), Diane (D, A, CH), Elleacnelle (CH), Ergalea (D), Feminac (CH), Femogyn (A), Holgyeme (CH), Midane (A), Minerva (A, CH), Morea Sanol (D), Xylia (A), Generika (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Anmerkungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Gestagen]]
[[Kategorie:Antiandrogen]]
[[Kategorie:Kastration]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Cyproteronacetat - Versionsgeschichte

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