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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyproconazole.svg|250px|Strukturformel von Cyproconazol]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne [[#Stereochemie|Stereochemie]]
| Andere Namen = 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C15H18ClN3O
| CAS = * {{CASRN|94361-06-5}}

| EG-Nummer = 619-020-1
| ECHA-ID = 100.130.443
| PubChem = 86132
| ChemSpider = 77706
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46068|Name=Cyproconazol|Abruf=2018-01-25}}</ref>
| Molare Masse = 291,78 g·[[mol]]−1
| Aggregat = festf<ref name="Sigma"/>
| Dichte = 1,26 g·cm−3<ref name="UllmannTC" />
| Schmelzpunkt = 106,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 0,026 mPa (25 °C)<ref name="UllmannTC" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="ullmann" />
* leicht löslich in [[Ethanol]], [[Xylol]], [[Aceton]] und [[Dimethylsulfoxid]]<ref name="ullmann" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.130.443|Name=(2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyproconazol|ZVG=531696|CAS=94361-06-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|360D|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|264|273|301+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1020 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Cyproconazol''' wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet und ist eine Mischung von vier [[Stereochemie|stereoisomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Triazole]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Cyproconazol kann, wie auch [[Tebuconazol]] und [[Hexaconazol]], durch Reaktion des entsprechenden [[Epoxide|Epoxids]] mit [[Triazol]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 681 | Seite = 681 }}}}</ref>

Bei der Gesamtreaktion reagiert [[1-(4-Chlorphenyl)-2-cyclopropylethanon]] mit [[Methyliodid]] in Gegenwart von [[Natriumhydrid]] gefolgt durch Behandlung mit [[Dodecyldimethylsulfoniummethylsulfat]], wobei das [[Epoxid]] als Zwischenprodukt entsteht, welches mit Triazol in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.<ref name="ullmann" />

== Eigenschaften ==
Cyproconazol ist als technisches Produkt ein beiger Feststoff.<ref name="Sigma" /> Die reine Substanz ist farblos und praktisch unlöslich in Wasser.<ref name="ullmann">{{Literatur |Autor= |Titel=Ullmann's Agrochemicals, Band 1 |Verlag=Viley |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31604-5 |Online={{Google Buch | BuchID = cItuoO9zSjkC | Linktext = Seite 612 | Seite = 612 }}}}</ref>

=== Stereochemie ===
Cyproconazol ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die zwei Stereozentren enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als Gemisch von [[Stereoisomerie|stereoisomeren]] [[Molekül]]en vor, die sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und physiologischen Wirkungen unterscheiden. Durch geeignete Synthesestrategien („[[Stereoselektive Synthese|Asymmetrische Synthese]]“) oder Trennverfahren ([[Racematspaltung]]) lassen sich gezielt einzelne Stereoisomere herstellen oder isolieren.

Das [[Stoffreinheit|technische]] Cyproconazol ist eine Mischung aus allen vier Isomeren in einem Verhältnis von etwa 1:1:1:1 mit zunehmender fungizider Aktivität in der Reihenfolge (''S'',''S'') ≤ (''S'',''R'') ≪ (''R'',''S'') < (''R'',''R''). Im Gegensatz zu anderen Triazol-Fungiziden ist keines der einzelnen Isomere wirksamer als die Mischung aller vier, was auf ein Zusammenwirken der Enantiomere hinweist.<ref name="buch">{{Literatur |Autor=Horst Lyr |Titel=Modern selective fungicides, S. 229 |Verlag=University of Minnesota |Datum=1995 |ISBN=3-334-60455-1}}</ref>

== Verwendung ==
Cyproconazol ist ein 1986 angekündigtes und 1989 eingeführtes Breitband-[[Fungizid]] gegen [[Mehltau]], [[Rostpilze|Rost]] und ''[[Monilinia]]'', ''[[Cercospora]]'', ''[[Venturia]]'', ''[[Rhizoctonia]]'' und ''[[Sclerotium]]''. Es wirkt durch Eingriff in die [[Sterol]]biosynthese in den Membranen.<ref name="Börner">{{Literatur |Autor=Horst Börner |Titel=Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz |Datum=2009 |ISBN=978-3-540-49068-5 |Seiten=496 |Online={{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 496}}}}</ref><ref name="ullmann" />

== Zulassung ==
In der Europäischen Union wurde Cyproconazol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln am 1. Juni 2011 zugelassen. Die Zulassung endete am 31. Mai 2021 durch Zeitablauf.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=108|anfangsseite=30|endseite=33|format=PDF|titel=Durchführungsrichtlinie 2011/56/EU der Kommission vom 27. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyproconazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission Text von Bedeutung für den EWR}}.</ref> Sowohl in Deutschland als auch in Österreich und in der Schweiz waren Cyproconazol-haltige Präparate erhältlich.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cyproconazole |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-04-20}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Butanol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Cyproconazol - Versionsgeschichte

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