https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CypermethrinCypermethrin - Versionsgeschichte2026-05-24T03:11:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cypermethrin&diff=1115352&oldid=previmported>Der rausch: /* Handelsnamen */2026-02-18T12:52:19Z<p><span class="autocomment">Handelsnamen</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cypermethrin 2.svg|250px|Strukturformel von Cypermethrin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Cypermethrin<br />
| Andere Namen = (''R'',''S'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1''RS'')-''cis,trans''-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carboxylat<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>19</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|52315-07-8}} (unspezifizierte Stereochemie)<br />
* {{CASRN|66841-24-5|Q27254013}} ([(1''R'')-1α(''R''*),3β]-Isomer)<br />
| EG-Nummer = 257-842-9<br />
| ECHA-ID = 100.052.567<br />
| PubChem = 2912<br />
| ChemSpider = 2809<br />
| ATC-Code = * {{ATC|P03|BA02}}<br />
* {{ATC|Q|P53AC08}}<br />
| DrugBank = DB13721<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Insektizid]]<br />
| Wirkmechanismus = Öffnung der Na<sup>+</sup>-Kanäle<br />
| Molare Masse = 416,30 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="roempp" /><br />
| Dichte = 1,25 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cypermethrin cis/trans ± 40/60|ZVG=510141|CAS=52315-07-8|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 81 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" /><br />
| Siedepunkt = 170–195 °C<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=748}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.052.567|Name=α-cyano-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|332|315|317|335|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352|304+340+312|314}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=79 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-03-03253 |Name=Cypermethrin |Abruf=2014-11-11}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96&nbsp;Stunden |Wert=0,00023–36,3 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48&nbsp;Stunden |Wert=0,0000119–2 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48&nbsp;Stunden |Wert=0,000007–111 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Algen |Applikationsart=96&nbsp;Stunden |Wert=112 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Cypermethrin''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Es wird als Isomerengemisch eingesetzt.<br />
<br />
Es wurde von der Gruppe von [[Michael Elliott (Chemiker)|Michael Elliott]] ([[Rothamsted Research]]) entwickelt und ist ein Typ-II-Pyrethroid.<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Cypermethrin enthält drei [[Stereozentrum|Stereozentren]] und besteht damit aus acht [[Stereoisomer]]en. Beim technischen Produkt handelt es sich um ein Gemisch der (''R'',''R'',''R'')-, (''R'',''R'',''S'')-, (''S'',''R'',''S'')-, (''R'',''S'',''S'')-, (''R'',''S'',''S'')-, (''S'',''R'',''S'')-, (''S'',''S'',''R'')- und (''S'',''S'',''S'')-Form.<ref>{{Internetquelle |url=http://extoxnet.orst.edu/pips/cypermet.htm |titel=Cypermethrin |titelerg=Pesticide Information Profiles |werk=Extension Toxicology Network (EXTOXNET) |hrsg=Oregon State University |datum=1996-06 |archiv-url= |archiv-datum= |abruf=2019-12-09}}</ref><br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Cypermethrin ist ein Kontaktgift und hat außerdem eine insektenabwehrende ([[Repellent]]) Wirkung. Es wird entweder in Form präparierter Ohrmarken (hier überwiegt der Repellenteffekt) oder als Aufguss verabreicht. Binnen einiger Stunden verteilt es sich auf dem Körper des Tieres über Schweiß und [[Talg]].<br />
<br />
Insekten nehmen Cypermethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein [[Nervengift]] und führt dazu, dass sich die Na<sup>+</sup>-Kanäle der [[Nervenzelle]]n nicht mehr schließen. Na<sup>+</sup>-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „Knock-Down-Effekt“. Der Repellenteffekt beruht auf einer Reizung taktiler Elemente in den Extremitäten („Fuß-Rückzieh-Effekt“) der [[Gliederfüßer|Arthropoden]].<br />
<br />
Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. [[Zecken]] werden innerhalb von zwei Tagen abgetötet. Die Wirkung von Cypermethrin hält 2 Wochen bis 5 Monate an.<br />
<br />
Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Cypermethrin [[enzym]]atisch (Entgiftungsesterasen und ''mixed function oxidases'') abbauen. Durch Zusatz von [[Synergist (Pharmakologie)|Synergisten]] wie [[Piperonylbutoxid]] kann der enzymatische Abbau verhindert werden.<br />
<br />
== Einsatzgebiete ==<br />
'''Tiermedizin''': Cypermethrin wird zur Abwehr und Bekämpfung von stechenden, beißenden und saugend-leckenden Insekten eingesetzt. Bei [[Wiederkäuer]]n ist der Wirkstoff gegen [[Zecken]], [[Weidestechfliegen]] (''Haematobia'' ssp.), Kopffliegen (''[[Musca autumnalis]]''), [[Bremsen]], [[Tierläuse|Läuse]] und [[Haarlinge]], bei Schweinen und Pferden gegen Läuse und beim Geflügel gegen [[Mallophaga|Federlinge]], [[Trichostrongylus]], [[Federmilben|Vogelmilben]] und [[Flöhe]] wirksam. Bei Fischen kann Cypermethrin als Meerwasserbad eingesetzt werden. Nach der [[Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln]] ist der Wirkstoff für Wiederkäuer und [[Forellenfische]] in Anhang I zugelassen. Der zulässige Rückstandshöchstwert in Fleisch beträgt bei Wiederkäuern 20&nbsp;µg/kg, bei Forellen 50&nbsp;µg/kg.<br />
<br />
'''Holzschutz''': In der Holzschutzmittelindustrie wird Cypermethrin als [[Biozid]] in bekämpfend und vorbeugend wirksamen [[Holzschutzmittel]]n verwendet, seit dem 3. Oktober 2013 auch in erneuter Zulassung<ref>{{EU-Verordnung|2013|945|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 2. Oktober 2013 zur Genehmigung von Cypermethrin als alten Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 8}}.</ref> als alter Wirkstoff unter der Biozid-Produkte-[[Richtlinie 98/8/EG]] bzw. in deren Erneuerung, der [[Verordnung (EU) Nr. 528/2012 (Biozid-Verordnung)]].<ref>{{EU-Verordnung|2012|528|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 22. Mai 2012 über die Bereitstellung auf dem Markt und die Verwendung von Biozidprodukten}}.</ref><br />
<br />
'''Ackerbau''': Als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n ist Cypermethrin in der Europäischen Union zugelassen. In Deutschland und Österreich werden Cypermethrin-haltige Präparate in der Forstwirtschaft sowie beim Acker- und Gemüsebau eingesetzt. In der Schweiz sind zudem auch Präparate für den Einsatz im Hausgarten erhältlich.<ref name="PSM-Verz">{{PSM-Verz|EU=Cypermethrin |CH=Cypermethrin |A=Cypermethrin |D=Cypermethrin |Abruf=2016-03-20}}</ref> Wird geschlagenes Holz im Wald gelagert, wird es oft mit Cypermethrin behandelt. Dies auch in [[Forest Stewardship Council|FSC-zertifizierten]] Wäldern.<ref>{{Internetquelle |url=http://naturschutz.ch/news/im-schweizer-wald-wird-hochgiftiges-insektizid-gespritzt/132532 |titel=Im Schweizer Wald wird hochgiftiges Insektizid gespritzt |werk=naturschutz.ch |autor=Stefanie Wermelinger |datum=2019-04-08 |abruf=2019-05-02}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.tagesanzeiger.ch/zuerich/region/im-zuercher-wald-wird-viel-gift-verspritzt/story/10961787 |titel=Im Zürcher Wald wird viel mehr Gift verspritzt |werk=[[Tages-Anzeiger|tagesanzeiger.ch]] |autor=Hannes Weber |datum=2019-05-10 |abruf=2019-09-09}}</ref> In der Schweiz müssen Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Cypermethrin nach Möglichkeit ersetzt werden, um das Risiko für Mensch, Tier und Umwelt zu senken.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.news.admin.ch/de/nsb?id=89585 |titel=Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel |werk=admin.ch |hrsg=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]] |datum=2022-07-01 |abruf=2022-07-04}}</ref><br />
<br />
'''Privatverbraucher und professionelle Schädlingsbekämpfung:''' Cypermethrin ist oft in Kombination mit anderen Pyrethroiden in Haushalt-Insektiziden enthalten sowie im Rahmen der professionellen Schädlingsbekämpfung eingesetzt. Wie alle [[Pyrethroide]] ist auch Cypermethrin langlebig und beständig gegen Reinigungen. In Haushalten kann Cypermethrin über Jahre verbleiben, da die Abbaurate im Vergleich zur freien Natur, etwa im Ackerbau, deutlich länger ist. Anbieter postulieren eine Wirkdauer der Mittel von 6–18 Wochen, die jedoch als zu kurz bemessen gelten muss. Durch wiederholte Anwendung kann es langfristig in geschlossenen Bereichen zu deutlich erhöhten Konzentrationen kommen.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.amm24.de/wp-content/uploads/2017/10/AMM24_Studie_Schaedlingsbekaempfung.pdf |hrsg=Bayerisches Landesamt für Umweltschutz |titel=Schädlingsbekämpfung in Haus und Garten |titelerg=Fachtagung Schädlingsbekämpfung in Haus und Garten am 7.&nbsp;Juli 2005 in Augsburg |datum=2005-07-07 |abruf=2020}} <!-- Seiten? --></ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.researchgate.net/publication/7771380_Pyrethroids_used_indoor_-_Ambient_monitoring_of_pyrethroids_following_a_pest_control_operation |titel=Studie zu Insektizid Konzentrationen |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2005}}</ref> Cypermethrin sammelt sich auch bei einmaligem Einsatz an besprühten Flächen im [[Hausstaub]] und verteilt sich somit auch auf nicht behandelte Flächen (Quer-Kontamination). Da Cypermethrin fast nicht wasserlöslich ist, kann es nur mit [[Tenside]]n und hohem mechanischem Aufwand entfernt werden, wobei ein Erfolg der Dekontamination zudem stark von der [[Porosität]] der Oberflächen (bspw. glatte Fliesen vs. Fugen, [[Silikon]] oder Holz) abhängt und es wesentlich ist, dass eine besprühte Fläche das Mittel nicht aufsaugen und damit speichern kann (dies gilt im Übrigen für alle Pyrethroide).<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.rationell-reinigen.de/mit-hochdruck-und-chemie-gegen-insektizide/150/9215/165866 |titel=Dekontaminsation Insektizide |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2009}}</ref><br />
<br />
== Regulierung ==<br />
Die Zulässigkeit von Alpha-Cypermethrin in Biozid-Produkten wurde ursprünglich durch die Verordnung (EU) 1090/2014<ref>{{EU-Verordnung|2014|1090}}</ref> reguliert. Die Genehmigung zum Einsatz als Insektizid und Akarizid (Produktart 18 nach Anhang V der {{EU-Verordnung|2012|528}}) wurde bis zum 31. Dezember 2028 verlängert.<ref>[https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=OJ:L_202600337 Durchführungsbeschluss (EU) 2026/336 der Kommission vom 13. Februar 2026 zur Verschiebung des Ablaufdatums der Genehmigung für Permethrin zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktarten 8 und 18 gemäß der Verordnung (EU) Nr. 528/2012 des Europäischen Parlaments und des Rates]</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Landwirtschaft:<ref name="PSM-Verz" /><br />
* Cyperkill Max<br />
* Talisma EC (in Kombination mit dem Synergisten [[Piperonylbutoxid]])<br />
<br />
Tiermedizin:<br />
* Ektomin 100 EC ad us. vet.<br />
* Flectron ([[Kombinationspräparat]] mit [[Permethrin]])<br />
<br />
Cypermethrin gibt es auch als freiverkäufliches Insektizid zur Bekämpfung von Ameisen und Schaben sowie anderen Insekten (Ardap Konzentrat, Bertram Schabengel, Compo-Ameisen-Spray, Contra Insect Plus, Detia-Degesch Schaben-Gel, Fastac, Fendona, Nexa Lotte Ultra, Raid Ameisen-Spray, Ripcord, Tenopa).<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|52315-07-8|Name=Cypermethrin}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Repellent]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]<br />
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]</div>imported>Der rausch