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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cymoxanil.svg|300px|Strukturformel von Cymoxanil]]
| Andere Namen = * 2-Cyan-''N''-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamid
* Curzate
| Summenformel = C7H10N4O3
| CAS = {{CASRN|57966-95-7}}
| EG-Nummer = 261-043-0
| ECHA-ID = 100.055.476
| PubChem = 5364079
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 198,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34326|Name=Cymoxanil, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| Schmelzpunkt = 160–161 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-03248|Name=Cymoxanil|Abruf=2014-12-15}}</ref>
* löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.055.476|Name=2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cymoxanil|ZVG=530248|CAS=57966-95-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|361fd|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Cymoxanil''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Harnstoff]]derivate und weist zusätzlich eine [[Nitrile|Nitril-Funktion]] und eine [[Oximether|Oximether-Funktion]] auf.

== Gewinnung und Darstellung ==
Cymoxanil kann durch [[Nitrosierung]] von [[1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff|CAS=41078-06-2|Wikidata=Q82863318|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=170460}}</ref> mit [[Natriumnitrit]] in Wasser, gefolgt von ''O''-[[Methylierung]] des [[Oxime|Oxim]]s mit einem Methylierungsmittel wie [[Iodmethan]] oder [[Dimethylsulfat]] gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" /><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=222 |Online={{Google Buch |BuchID=4HppxAEACAAJ |Seite=222}}}}</ref>

[[Datei:Cymoxanil synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Cymoxanil]]

== Eigenschaften ==
Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6914|Name=Cymoxanil|Abruf=2012-10-22}}</ref> Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

== Verwendung ==
Cymoxanil wird als Fungizid gegen [[Eipilze|Oomycota]], insbesondere gegen [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] und [[Kraut- und Knollenfäule]].<ref name="HSDB" /> Es wurde von [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Weinheim |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=865 |Online={{Google Buch |BuchID=rZsaM-K2vdMC |Seite=865}}}}</ref> Cymoxanil hat eine starke [[kurativ]]e (heilende) Wirkung.<ref>{{Literatur |Autor=Jean-Luc Genet, Olivier Vincent |Titel=Sensitivity of European populations to cymoxanil |Sammelwerk=[[Pesticide Science]] |Band=55 |Nummer=2 |Datum=1999-02 |Seiten=129–136 |DOI=10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H}}</ref>

== Zulassung ==
Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=344|anfangsseite=78|endseite=88|format=PDF|titel=Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe}}</ref> In vielen EU-Staaten, unter anderen Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cymoxanil |CH=Cymoxanil |A=Cymoxanil |D=Cymoxanil |Abruf=2016-02-17}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Oximether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Cymoxanil - Versionsgeschichte

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