https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyhalothrinCyhalothrin - Versionsgeschichte2026-05-22T22:42:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyhalothrin&diff=1116167&oldid=prev~2026-12853-53 am 1. März 2026 um 22:48 Uhr2026-03-01T22:48:16Z<p></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyhalothrin Structural Formula V1.svg|350px|Strukturformel von Cyhalothrin ohne Stereochemie]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der [[#Stereochemie|Stereochemie]]<br />
| Freiname = Cyhalothrin<br />
| Andere Namen = 3-(2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäurecyano(3-phenoxyphenyl)methylester<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>19</sub>ClF<sub>3</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|68085-85-8}} (unspezifizierte Stereochemie)<br />
* {{CASRN|76703-62-3|Q27119814}} (gamma-Cyhalothrin)<br />
* {{CASRN|91465-08-6|Q61718332}} (lambda-Cyhalothrin)<br />
| EG-Nummer = 268-450-2<br />
| ECHA-ID = 100.062.209<br />
| PubChem = 5281873<br />
| ChemSpider = 4445166<br />
| ATC-Code = {{ATC|Q|P53AC06}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Insektizid]]<br />
| Wirkmechanismus = Öffnung der Na<sup>+</sup>-Kanäle<br />
| Molare Masse = 449,86 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,33 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 49,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Lambda-Cyhalothrin|ZVG=530268|CAS=91465-08-6|Abruf=2019-12-31}}</ref><br />
| Siedepunkt = 187–190 °C<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=748}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,005&nbsp;mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.101.414|Name=A mixture of: α-cyano-3-phenoxybenzyl (Z)-(1R,3R)-[(S)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; α-cyano-3-phenoxybenzyl (Z)-(1S,3S)-[(R)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate|Abruf=2019-12-31}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = lambda-Cyhalothrin{{GHS-Piktogramme-klein|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|330|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|301+310+330|304+340+310|403+233}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=56 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=lambda-Cyhalothrin |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=632 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=lambda-Cyhalothrin |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=[[Regenbogenforelle]] |Applikationsart=Wasserphase |Wert=240 ng·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=lambda-Cyhalothrin |Quelle=<ref name="Maund">Stephen J. Maund, Michael J. Hamer, Jacqueline S. Warinton, Timothy J. Kedwards: ''Aquatic ecotoxicology of the pyrethroid insecticide lambda-cyhalothrin: considerations for higher-tier aquatic risk assessment.'' In: ''[[Pesticide Science]].'' 54, 1998, S.&nbsp;408–417, {{DOI|10.1002/(SICI)1096-9063(199812)54:4<408::AID-PS843>3.0.CO;2-T}}.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=[[Sonnenbarsch]] |Applikationsart=Wasserphase |Wert=210 ng·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=lambda-Cyhalothrin |Quelle=<ref name="Maund" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cyhalothrin''' ist ein in der [[Tiermedizin]] und in verschiedenen land- und forstwirtschaftlichen Kulturen eingesetztes [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Es ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die kaum wasserlöslich ist. Cyhalothrin ist ein Kontaktgift und hat außerdem eine insektenabwehrende ([[Repellent]]) Wirkung, die aufgrund eines niedrigen [[Dampfdruck]]s langanhaltend ist.<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Cyhalothrin ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Die Verbindung kann daher als Gemisch von mehreren [[Isomere]]n oder [[enantiomer]]enrein vorliegen.<br />
<br />
Als '''gamma-Cyhalothrin''' (γ-Cyhalothrin) bezeichnet man das reine Isomer (''S'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(''Z'')-(1''R'',3''R'')-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat:<ref>{{PPDB|369|Name=gamma-Cyhalothrine|Abruf=2017-06-05}}</ref><br />
[[Datei:(S)-(1R,3R)-(Z)-Cyhalothrin Structural Formula V1.svg|mini|350px|zentriert|gamma-Cyhalothrin (γ-Cyhalothrin)]]<br />
<br />
Mit '''lambda-Cyhalothrin''' (λ-Cyhalothrin) werden<br />
<br />
* (''S'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(''Z'')-(1''R'',3''R'')-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat und<br />
* (''R'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(''Z'')-(1''S'',3''S'')-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat<br />
bezeichnet.<ref>{{PPDB|415|Name=lambda-Cyhalothrine|Abruf=2017-06-05}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cyhalothrin hat einen [[Flammpunkt]] von 81–85 °C und eine [[Zersetzung (Chemie)|Zersetzungstemperatur]] von < 250 °C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Insekten nehmen Cyhalothrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein [[Nervengift]] und führt dazu, dass sich die Na<sup>+</sup>-Kanäle der [[Nervenzelle]]n nicht mehr schließen. Na<sup>+</sup>-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Repellenteffekt beruht auf einer Reizung taktiler Elemente in den Extremitäten („Fuß-Rückzieh-Effekt“) der [[Arthropoden]].<br />
<br />
Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. [[Zecken]] werden innerhalb von zwei Tagen abgetötet. Die Wirkung von Cyhalothrin hält zwei Wochen bis fünf Monate an.<br />
<br />
Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Cyhalothrin [[enzym]]atisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von [[Synergist (Pharmakologie)|Synergisten]] wie [[Piperonylbutoxid]] kann der enzymatische Abbau verhindert werden.<br />
<br />
== Einsatzgebiete ==<br />
=== Tiermedizin ===<br />
Cyhalothrin wird zur Abwehr und Bekämpfung von stechenden, beißenden und saugend-leckenden Insekten eingesetzt. Es wird entweder in Form präparierter Ohrmarken (hier überwiegt der Repellenteffekt) oder als Aufguss ([[pour-on]]) verabreicht. Binnen einiger Stunden verteilt es sich auf dem Körper des Tieres über Schweiß und Talg. Bei [[Wiederkäuer]]n ist der Wirkstoff gegen [[Zecken]], [[Weidestechfliegen]] (''Haematobia'' ssp.), Kopffliegen (''[[Musca autumnalis]]''), [[Bremsen]], [[Tierläuse|Läuse]] und [[Haarlinge]], bei Schweinen gegen Läuse und beim Geflügel gegen [[Mallophaga|Federlinge]] und [[Flöhe]] wirksam.<br />
<br />
In der [[Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln]] ist der Wirkstoff für [[Rinder]] in Anhang I zugelassen. Der zulässige Rückstandshöchstwert in Nieren und Milch beträgt 50&nbsp;µg/kg, in Fett 500&nbsp;µg/kg. In Deutschland ist derzeit kein tiermedizinisches Präparat auf der Basis von Cyhalothrin zugelassen.<br />
<br />
=== Pflanzenschutz ===<br />
Im Pflanzenschutz wird Lambda-Cyhalothrin gegen Insektenbefall in land- und forstwirtschaftlichen Kulturen sowie im Gemüsebau eingesetzt. Das Mittel ist giftig für Fische und Fischnährtiere und wurde als bienengefährlich (B1/SPe 8) eingestuft.<ref>[https://apps2.bvl.bund.de/psm/jsp/DatenBlatt.jsp?kennr=007029-00 Datenblatt zu Axiendo Schädlings-frei Spray, Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]</ref><ref>{{Webarchiv|url=http://www.psm.admin.ch/psm/produkte/index.html?lang=de&item=1998 |wayback=20170906091511 |text=BLW - Karate Zeon - Produkte - Pflanzenschutzmittel Verzeichnis}}</ref> Es kommt als Kapsel[[Suspension (Chemie)|suspension]] oder wasserdispergierbares [[Granulare Materie|Granulat]] in den Handel. <br />
<br />
Lambda-Cyhalothrin ist in der Schweiz, in Österreich und in Deutschland gegen eine Vielzahl beißender und saugender Insekten an Getreide, Raps, verschiedenen Futter- und Ölpflanzen, Gemüse, Teekräutern, Hopfen, an Beerenobst, im Weinbau sowie im Forst zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=lambda-Cyhalothrin |CH=Lambda-Cyhalothrin |A=lambda-Cyhalothrin |D=lambda-Cyhalothrin |Abruf=2016-03-12}}</ref> In der [[Ökologische Landwirtschaft#Zugelassene_Pflanzenschutzmittel|Ökologischen Landwirtschaft]] darf das Insektizid nur als Lockmittel in Fallen gegen die [[Mittelmeerfruchtfliege|Mittelmeer-]] und [[Olivenfruchtfliege]] eingesetzt werden. Laut Einschätzung des [[Schweizer Bauernverband|Schweizer Bauernverbands]] ist die Substitution von lambda-Cyhalothrin durch nicht [[Trifluoressigsäure|TFA]]-bildende Wirkstoffe möglich, aber problematisch.<ref>{{Literatur|Titel=Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht|Verlag=Schweizer Bauernverband|Datum=2026|Online=https://www.sbv-usp.ch/fileadmin/sbvuspch/05_Themen/PFAS_-_Ewigkeitschemikalien/251013__Grundlagenbericht_TFA_SBV.pdf}}</ref><br />
<br />
Gamma-Cyhalothrin war in einigen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Die Zulassung auf EU-Ebene lief Ende März 2025 aus.<ref>{{PSM-Verz|EU=Gamma-cyhalothrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-04-22}}</ref> <br />
<br />
Der Einsatz von Cyhalothrin ist in den Staaten der EU sowie in der Schweiz nicht zulässig.<ref>{{PSM-Verz|EU=Cyhalothrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Tiermedizin: Cyhalothrin ad us. vet. (CH)<br />
* Pflanzenschutz: ''Karate Zeon'', ''Karate Forst flüssig'' ([[Syngenta]]),<ref>{{Internetquelle |url=https://www.berliner-kurier.de/berlin/brandenburg/umstrittenes-insektengift-ab-montag-faellt--karate-fluessig--vom-himmel-32466978 |titel=Umstrittenes Insektengift-Einsatz in Brandenburg: Ab Montag fällt „Karate flüssig“ vom Himmel |werk=[[Berliner Kurier|berliner-kurier.de]] |autor=Jens Blankennagel |datum=2019-05-03 |zugriff=2019-05-04}}</ref> ''Trafo WG''<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|68085-85-8|Name=Cyhalothrin}}<br />
* WHO specifications and evaluations for public health pesticides: [http://www.who.int/entity/whopes/quality/en/Lambda_cyhalothrin_eval_and_specs_WHO_Aug_2015.pdf?ua=1 ''Lambda-Cyhalotrin''], Stand August 2015 (PDF; 360 kB; englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]<br />
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]</div>~2026-12853-53