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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyfluthrin structure.svg|250px|Strukturformel von Cyfluthrin]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * beta-Cyfluthrin
* α-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
* 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
| Summenformel = C22H18Cl2FNO3
| CAS = * {{CASRN|68359-37-5}} (unspezifisch)
* {{CASRN|1820573-27-0|KeinCASLink=1}} (1''S'', α''R'', 3''RS'')
| EG-Nummer = 269-855-7
| ECHA-ID = 100.063.485
| PubChem = 104926
| DrugBank = DB13828
| ATC-Code = {{ATC|P03|BA01}}
| Beschreibung = brauner Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 434,29 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 60 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 210 °C (Zersetzung)<ref>EU: {{Internetquelle |url=http://www.fluoridealert.org/wp-content/pesticides/cyfluthrin.beta.eu.dec.2002.pdf |titel=Review report for the active substance beta-cyfluthrin |datum=2002-12-02 |format=PDF; 364 kB |abruf=2011-07-25}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.063.485|Name=Cyfluthrin (ISO); α-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat|Abruf=2023-07-26}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyfluthrin|ZVG=530247|CAS=68359-37-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+330|362|370|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|263|264|273|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Cyfluthrin |CAS-Nummer=68359-37-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=900 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46003|Name=β-Cyfluthrin|Abruf=2017-05-14}}</ref> }}
}}

'''Cyfluthrin''' ist ein Gemisch mehrerer [[Isomerie|isomerer]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]] und [[Nitrile]]. Cyfluthrin ist ein ''Typ-II-Pyrethroid''.

== Gewinnung und Darstellung ==
Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.<ref name="buch">{{Literatur | Autor = Bruce E. Smart,J. C. Tatlow | Titel = Organofluorine chemistry: principles and commercial applications | Verlag = Springer US | ISBN = 978-0-306-44610-8 | Jahr = 1994 | Seiten = 250 | Online = {{Google Buch | BuchID = TRMRDXHWX7EC | Seite = 250 }} }}</ref>

== Eigenschaften ==
Cyfluthrin ist ein brennbarer in reiner Form farbloser, sonst brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref>{{Literatur |Autor=Richard P. Pohanish |Titel=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals |Verlag=William Andrew |Ort= |Datum=2014 |ISBN=978-1-4557-3157-2 |Seiten=180 |Online={{Google Buch |BuchID=--rEAgAAQBAJ |Seite=180 }} }}</ref> In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.<ref>{{Inchem|Typ=jecmono|ID=v39je08|Name=Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food|Abruf=2011-07-25}}</ref>

== Stereoisomerie ==
Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von [[Enantiomer]]en (also acht [[Isomer]]en), welche aus zwei ''cis''- und zwei ''trans''-Isomerenpaaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können.

Beta-Cyfluthrin besteht im Gegensatz zu Cyfluthrin aus lediglich zwei Enantiomerenpaaren.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-01096|Name=Beta-Cyfluthrin|Abruf=2019-02-08}}</ref>
{| class="wikitable"
! Enantiomerenpaar
! CAS-Nummer
! Cyfluthrin [%]
! Beta-Cyfluthrin [%]
|-
| (1''R'',3''R'',α''R'') + (1''S'',3''S'',α''S'') = 1:1; ''cis'' || {{CASRN|86560-92-1|Q0}} || 23–27 || < 2
|-
| (1''R'',3''R'',α''S'') + (1''S'',3''S'',α''R'') = 1:1; ''cis'' || {{CASRN|86560-93-2|Q27119810}} || 17–21 || 30–40
|-
| (1''R'',3''S'',α''R'') + (1''S'',3''R'',α''S'') = 1:1; ''trans'' || {{CASRN|86560-94-3|Q81976559}} || 32–36 || < 3
|-
| (1''R'',3''S'',α''S'') + (1''S'',3''R'',α''R'') = 1:1; ''trans'' || {{CASRN|86560-95-4|Q27119808}} || 21–25 || 53–67
|-
|}

== Verwendung ==
Cyfluthrin wird als [[Wirkstoff]] aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" />

== Zulassung ==
Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://d3n8a8pro7vhmx.cloudfront.net/ncap/pages/26/attachments/original/1428423339/cyfluthrin.pdf?1428423339 |titel=Pesticide Fact Sheet: Cyfluthrin |abruf=2011-07-25}}</ref>

Cyfluthrin ist in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich nicht zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff erhältlich.<ref>{{PSM-Verz|EU=Cyfluthrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref> Dennoch darf Cyfluthrin in der EU für den [[Export]] hergestellt werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Maurin Jost |url=https://taz.de/Export-gesundheitsschaedlicher-Pestizide/!5630080/ |titel=Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland |werk=[[Die Tageszeitung|taz.de]] |datum=2019-09-29 |abruf=2019-10-01}}</ref>

Beta-Cyfluthrin war als Wirkstoff in vielen Staaten der EU, unter anderem in Österreich und in Deutschland zugelassen. Die Zulassung erlosch mit dem 31. Oktober 2020 aufgrund verschiedener Bedenken der Europäischen Zulassungsbehörde, z. B. die Verwendung in Gewächshäusern (Tomatenzucht) oder die Aussaat mit beta-Cyfluthrin behandelter Rübensamen.<ref>{{EU-Verordnung|2020|892|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 29. Juni 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff beta-Cyfluthrin |abruf=2020-07-20}}. In: ''[[EUR-Lex]].''</ref> In der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die beta-Cyfluthrin enthalten, im Handel.<ref>{{PSM-Verz|EU=Beta-Cyfluthrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Cyfluthrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=432}}</ref>

== Handelsnamen ==
Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo und Tempo H.

Es wird auch als Kombinationsprodukt mit [[Methamidophos]] (Baythroid TM) oder [[Pyriproxyfen]] (Bolfo, als Umgebungsspray gegen Flöhe) angeboten.<ref>Extoxnet: {{Internetquelle |url=http://extoxnet.orst.edu/pips/cyfluthr.htm |titel=Cyfluthrin |abruf=2013-12-19}}</ref>

== Weblinks ==
* Department of Pesticide Regulation Canada: [http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/cyflthrn.pdf Environmental Fate of Cyfluthrin] (PDF; 38 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]

Cyfluthrin - Versionsgeschichte

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