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Cyflufenamid - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyflufenamid.svg|150px|Strukturformel von Cyflufenamid]]<br />
| Andere Namen = (''Z'')-''N''-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-2-phenylacetamid<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>17</sub>F<sub>5</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|180409-60-3}}<br />
| EG-Nummer = 605-896-2<br />
| ECHA-ID = 100.118.599<br />
| PubChem = 135515530<br />
| ChemSpider = 8020254<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 412,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 61,5–62,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = 256,8&nbsp;°C<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = 34,5 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="Sigma" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="Sigma" /><br />
* löslich in Methanol (653&nbsp;g/l bei 20 °C) und Ethanol (500 g/l bei 20 °C)<ref name="Sigma" /><br />
* löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Toluol<ref name="BVL">BVL: [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_cyflufenamid.pdf?__blob=publicationFile&v=2 Cyflufenamid]</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32403|Name=Cyflufenamid|Abruf=2017-05-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319|332|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|305+351+338|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cyflufenamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Amidoxime]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Cyflufenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von [[3,4-Dichlorbenzotrifluorid]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3,4-Dichlorbenzotrifluorid |CAS=328-84-7 |Wikidata=Q27268232}}</ref> über [[2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril |CAS=186517-05-5 |KeinCASLink=1 |Wikidata=Q82250700}}</ref> gewonnen werden.<ref name="Krämer" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cyflufenamid ist ein weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch.<ref name="Sigma" /> Es ist stabil gegen Hydrolyse (5 d bei 50&nbsp;°C, pH 4, 5 und 7).<ref name="BVL" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Cyflufenamid wird als [[Fungizid]] im Anbau von Gerste, Hafer, Roggen, [[Triticale]] und Weizen vor allem gegen [[Echter Mehltau|Echte Mehltaupilze]] eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_zulassungsberichte/025609-00-00.pdf?__blob=publicationFile |titel=PSM-Zulassungsbericht: Vegas |hrsg=[[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit|BVL]] |format=PDF; 116&nbsp;kB |datum=2010-06-28 |zugriff=2017-06-22}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.spiess-urania.com/download/produkte/vegas/vegas_ga.pdf |titel=Vegas |titelerg=Gebrauchsanleitung |hrsg=Spiess Urania |format=PDF; 442&nbsp;kB |zugriff=2017-06-22}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Cyflufenamid wurde von der [[Nippon Sōda]] entwickelt und erstmals 2002 in Japan zugelassen.<ref name="Krämer">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=887 |Online={{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 887 }}}}</ref> In Deutschland erfolgte die Zulassung 2006.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=13 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 13 }}}}</ref><br />
<br />
Cyflufenamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2010 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2009|154}} der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] (z.&nbsp;B. Vegas) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cyflufenamid |CH=Cyflufenamid |A=Cyflufenamid |D=Cyflufenamid |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Amidin]]<br />
[[Kategorie:Oximether]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Difluorbenzol]]</div>
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