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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cycloxydim.svg|250px|Strukturformel von Cycloxidim]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Andere Namen = * (5''RS'')-2-[(''EZ'')-1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-[(3''RS'')-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on
* 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2''H''-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on
| Summenformel = C17H27NO3S
| CAS = {{CASRN|101205-02-1}}
| EG-Nummer = 405-230-9
| ECHA-ID = 100.100.681
| PubChem = 91765
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="PPDB" />
| Molare Masse = 325,47 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="PPDB" />
| Dichte = 1,12 g·cm−3 ([[Schüttdichte]])<ref name="PPDB" />
| Schmelzpunkt = 37 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" />
| Siedepunkt = 200 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" />
| Dampfdruck =
| pKs = 4,17 (25 °C)<ref name="PPDB" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (53 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="PPDB">{{PPDB|189|Name=Cycloxidim|Abruf=2013-08-01}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Food and Agriculture Organization of the United Nations |Titel=Pesticide Residues in Food, 1992 Evaluations: Residues |Verlag=Food & Agriculture Org. |Ort= |Datum=1993 |ISBN=978-92-5103341-8 |Seiten=217 |Online=[https://books.google.de/books?id=OzzbnO5Q1RgC&pg=PA217 books.google.de]}}</ref>
* löslich in Aceton, Ethanol, Hexan und Ethylacetat<ref name="PPDB" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.100.681|Name=cycloxydim (ISO); 2-(N-ethoxybutanimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)cyclohex-2-en-1-one|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cycloxidim|ZVG=530689|CAS=101205-02-1|Abruf=2016-08-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361d}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3940 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="FAO">[[FAO]]: [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Report09/Cycloxydim.pdf Cycloxydim] (PDF; 69 kB).</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="FAO" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="FAO" /> }}
}}

'''Cycloxydim''' ist ein Gemisch mehrerer [[Isomerie|isomerer]] [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Cyclohexandione]].

== Eigenschaften ==
Cycloxydim ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" /> Er ist instabil in saurer Umgebung.<ref name="Roberts2" />

== Verwendung ==
Cycloxydim wird als [[Herbizid]] gegen Gräser verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Fettsäure]]-Biosynthese, genauer der [[Acetyl-CoA-Carboxylase]] (ACCase).<ref name="Roberts2">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Band = 2 | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = }} | Seiten = | Sprache = en }}</ref> Es ist seit 1991 als [[Pflanzenschutzmittel]] in der [[BRD]] zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Autor = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln |TitelErg = Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung | Verlag = Springer | ISBN = 978-3-0348-0028-0| Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 13 }} | Seiten = 13 }}</ref>

Mais gehört zu der Familie der Gräser und ist daher anfällig für Cycloxydim. Über [[Mutagenese]] hat man jedoch Cycloxydim-toleranten Mais entwickelt. Das Herbizid wird außerdem im Raps-, Rüben-, Kartoffel-, Feldsalat-, Zierpflanzen- und Ackerbohnen-Anbau verwendet.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.ragt.de/fileadmin/RAGT_DE/Dokumente/DuoSystem.pdf |wayback=20160304095429 |text=DUO-System }}</ref>

== Zulassung ==
In den Staaten der Europäischen Union kann Cycloxydim seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.<ref>{{EU-Richtlinie|2011|4|titel=der Kommission vom 20. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cycloxydim und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG}}</ref> Die Zulassung wurde 2023 verlängert und läuft am 31. August 2026 {{Zukunft|2026|08}} aus, sofern keine Neuzulassung erteilt wird.<ref>{{EU-Verordnung|2023|918}}</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Focus, Focus Plus und Focus Ultra) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cycloxydim |CH=Cycloxydim |A=Cycloxydim |D=Cycloxydim |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Weblinks ==
* EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/cycloxydim_rr.pdf Review report for the active substance cycloxydim] (PDF; 177 kB), 23. November 2010.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Oximether]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Cycloxydim - Versionsgeschichte

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