https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyclovalinCyclovalin - Versionsgeschichte2026-05-28T14:30:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyclovalin&diff=1472936&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:45:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1-Aminocyclobutanecarboxylic acid.svg|150px|Struktur von Cyclovalin]]<br />
| Andere Namen = * 1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure<br />
* 1-Aminocyclobutancarbonsäure<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|22264-50-2}}<br />
| EG-Nummer = 627-651-9<br />
| ECHA-ID = 100.155.994<br />
| PubChem = 89643<br />
| ChemSpider = 80908<br />
| DrugBank = <br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 115,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 270–272 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Cremlyn" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|652369|Name=1-Amino-1-cyclobutanecarboxylic acid|Abruf=2011-03-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Cyclovalin''' ist eine nichtproteinogene α-[[Aminosäure]] und kann als [[Cyclische Verbindungen|cyclisches]] [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Norvalin]]s aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u.&nbsp;a. durch eine um zwei [[Wasserstoff]]atome geringere [[Molmasse]]. Bestimmendes Strukturelement ist ein [[Cyclobutan]]<nowiki />ring. Das α-[[Kohlenstoff]]atom ist zudem kein [[Stereozentrum]], Cyclovalin ist also nicht [[Chiralität (Chemie)|chiral]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Betaine-Cyclovaline Structural Formulae.png|mini|links|hochkant=0.7|Zwitterion des Cyclovalins]]<br />
Ähnlich wie andere Aminosäuren liegt Cyclovalin überwiegend als [[Zwitterion]] vor, dessen Bildung formell dadurch zu erklären ist, dass das Proton der [[Carboxygruppe]] an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.<br />
<br />
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am [[Isoelektrischer Punkt|isoelektrischen Punkt]] (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Cyclovalin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Ausgehend von [[Malonsäurediethylester]] und [[1,3-Dibrompropan]] wird der Heterocyclus Cyclobutanspiro-5'-[[hydantoin]] hergestellt. Dessen Hydrolyse mit Natronlauge und anschließende Neutralisation mit Salzsäure liefert dann Cyclovalin.<ref name="Cremlyn">R. J. W. Cremlyn: „Some New Alicyclic α-Amino-acids“, in: ''[[Journal of the Chemical Society]]'', '''1962''', S.&nbsp;3977–3980; [[doi:10.1039/JR9620003977]].</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Cycloleucin]]<br />
<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]<br />
[[Kategorie:Cyclobutan]]</div>imported>ChemoBot