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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclosarin Structural Formulae V.1.svg|320px|Strukturformel von (±)-Cyclosarin]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)
| Name = Cyclosarin
| Andere Namen = * (''RS'')-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester
* (±)-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester
* (''RS'')-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat
* (±)-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat
* CMPF
| Summenformel = C7H14FO2P
| CAS = * {{CASRN|329-99-7}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|1280199-59-8|KeinCASLink=1}} (''S'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(S)-Cycloarsin |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q134622449 }}</ref>
* {{CASRN|1280199-60-1|KeinCASLink=1}} (''R'')-Enantiomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(R)-Cycloarsin |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q134622461 }}</ref>
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 64505
| ChemSpider = 58069
| Beschreibung =
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=400 μg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemID">{{ChemID|CAS=329-99-7|Name=Cyclosarin|Abruf=}}</ref><ref>''Science Journal''. Vol. 3(4), S. 33, 1967.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=225 μg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemID"/><ref>''[[Canadian Journal of Physiology and Pharmacology]]''. Vol. 44, S. 745, 1966.</ref> }}
}}

'''Cyclosarin''' ('''CMPF''', '''GF''') ist eine [[Gift|toxische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphonsäure]]-[[Ester]], deren Wirkung auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]] beruht. Die Verbindung wurde mit dem Ziel entwickelt, als [[Chemische Waffe|chemischer Kampfstoff]] bzw. als [[Nervenkampfstoff]] eingesetzt zu werden. Cyclosarin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu [[Sarin]], wobei – als Unterschied zum Sarin – die Isopropylgruppe durch eine Cyclohexylgruppe ersetzt wurde.

Cyclosarin ist eine wenig flüchtige, in Wasser praktisch unlösliche Verbindung. Sie ist chemisch sehr stabil und [[Hydrolyse|hydrolysiert]] erst in der Wärme oder in Gegenwart [[Nucleophilie|nucleophiler]] Reagenzien. Cyclosarin zählt mit zu den stärksten [[Cholinesteraseinhibitor]]en (pI50 = 10,1); die Toxizität ist allerdings bei [[subkutan|subkutaner]] Verabreichung an Mäuse und Ratten etwa zwei- bis sechsfach geringer als bei Sarin.<ref name="chemID"/><ref name="chemID2">{{ChemID|CAS=107-44-8|Name=Sarin|Abruf=2021-03-25}}</ref>

Cyclosarin wurde 1949 vom Team von [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] synthetisiert, der schon zuvor als Erster [[Tabun]] und Sarin synthetisierte.<ref> Spradling, Dillman: ''The molecular toxicology of chemical warfare agents'', in James Fishbein (Hrsg.), Advances in Molecular Toxicology, Band 5, Elsevier 2011, S. 112.</ref>

Es wurde von der irakischen Armee in Verbindung mit Sarin als chemischer Kampfstoff eingelagert. Es ist weniger flüchtig als Sarin und deshalb unter den dortigen heißen klimatischen Bedingungen vorteilhafter.<ref name="tucker">J. Tucker, War of Nerves, Pantheon 2006, S. 271.</ref> Ein weiterer Grund könnte darin gelegen haben, dass es im Gegensatz zu den Vorläufersubstanzen von Sarin nicht unter ein Embargo fiel.<ref>K. Willis, H. Salem, F. R. Siddell, Artikel Cyclosarin, in Encyclopedia of Toxicology, 2014, S. 726–730.</ref> Nach J. Tucker ist die Herstellung ähnlich wie Sarin, nur dass [[2-Propanol|Isopropylalkohol]] durch [[Cyclohexanol]] ersetzt wird, das leicht aus der irakischen Ölindustrie zugänglich war.<ref name="tucker"/> Raketen-Ladungen und Vorräte von rund 8,5 Tonnen an Sarin und Cyclosarin wurden durch US-Truppen im März 1991 in Khamisyah durch Sprengung zerstört. Dabei wurden auch US-Armeeangehörige geringen Dosen ausgesetzt, was später zu Spekulationen Anlass gab, Cyclosarin könnte einer der Auslöser des [[Golfkriegssyndrom|Golfkriegssyndroms]] gewesen sein.<ref>Ramesh Gupta (Hrsg.), Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, Elsevier, 2015, S. 3,50</ref>

== Struktur ==
Cyclosarin besitzt ein Stereozentrum am Phosphoratom, es gibt also zwei [[Enantiomere]], eines hat (''R'')-Konfiguration, das andere ist (''S'')-konfiguriert. Die üblichen Herstellungsverfahren liefern ein [[Racemat|racemisches]] Cyclosarin, also ein 1:1-Gemisch aus dem (''R'')-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester und dem (''S'')-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester.

== Siehe auch ==
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Organophosphorverbindung]]
[[Kategorie:Säurefluorid]]
[[Kategorie:Nervenkampfstoff]]
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]
[[Kategorie:Phosphor-Halogen-Verbindung]]

Cyclosarin - Versionsgeschichte

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