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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclopropanamine 200.svg|Strukturformel von Cyclopropylamin]]
| Name = Cyclopropylamin
| Andere Namen = * Cyclopropanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Aminocyclopropan
| Summenformel = C3H7N
| CAS = {{CASRN|765-30-0}}
| EG-Nummer = 212-142-2
| ECHA-ID = 100.011.038
| PubChem = 69828
| ChemSpider = 63025
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=merck>{{Merck|818017|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref>
| Molare Masse = 57,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,82 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = −10 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=merck/>
| Siedepunkt = 49–50 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/>
| Dampfdruck = 322 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Sigma"/>
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name=merck/>
| Brechungsindex = 1,4210 (20 °C)<ref name="CRC90_3_132">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=132}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|125504|Name=Cyclopropylamine|Abruf=2011-03-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = 45,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Cyclopropylamin''' ('''Cyclopropanamin''' nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]) ist ein primäres [[Amine|Amin]]. Bei [[Raumtemperatur]] ist die Verbindung flüssig und wegen des relativ niedrigen [[Siedepunkt]]s flüchtig. Wie viele Amine hat auch Cyclopropylamin einen [[ammoniak]]- bis fischartigen Geruch.

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Cyclopropylamin ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Basen (Chemie)|Base]] und bildet daher mit verschiedenen [[Säure]]n wie z. B. der [[Salzsäure]] [[Salze]] vom Typ C3H5-NH3+Cl−. Die [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]] wird stark von der [[Nucleophil]]ie des [[Stickstoff]]s geprägt. Es reagiert beispielsweise mit [[Carbonsäurehalogenide]]n zu [[Carbonsäureamide]]n und mit [[Aldehyd]]en/[[Ketone]]n zu [[Imine]]n bzw. durch [[Aminierung|reduktive Aminierung]] zu entsprechenden sekundären oder tertiären Aminen.

Der [[Bindungswinkel]] zwischen den [[Kohlenstoff]]-[[Atom]]en im Cyclopropylring beträgt zirka 60°, der Bindungsabstand von 151 [[Pikometer|pm]] ist für eine [[Einfachbindung]] relativ kurz. Daher ist der Ring gespannt und planar. Diese räumlichen Eigenschaften werden unter anderem in der pharmazeutischen Forschung für diverse Zwecke, zum Beispiel als „passendes“ Strukturelement für bestimmte [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]en, genutzt.

== Verwendung ==
Cyclopropylamin wird unter anderem in der pharmazeutischen Chemie als [[Edukt]] für die Herstellung neuer [[Wirkstoff]]e verwendet.

== Biologische Bedeutung ==
Cyclopropylamin als solches hat für Mensch, Tier und Pflanzen keine biologische Bedeutung.

== Sicherheitshinweise ==
Die Verbindung ist [[Ätzende Stoffe|ätzend]], daher sollte man sich mit Handschuhen schützen. Aufbewahrung und Handhabung in gut gelüfteten Räumen. Der [[Letale Dosis|LD50]]-Wert beträgt 445 mg/kg (Ratte, oral).<ref name="Sigma"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Amin]]
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]

Cyclopropylamin - Versionsgeschichte

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