https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyclopropenCyclopropen - Versionsgeschichte2026-05-29T18:48:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyclopropen&diff=1415898&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:24:00Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyclopropene.png|75px]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2781-85-3}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 123173<br />
| ChemSpider = 109788<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 40,06 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = −36 °C<ref name="Beyer_Walter">Hans Beyer und Wolfgang Walter: ''Organische Chemie'', 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S.&nbsp;361.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| Standardbildungsenthalpie = 277,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Cyclopropen''' ist eine [[Cyclische Verbindung|cyclische]] [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>. Es ist das einfachste [[Cycloalkene|Cycloalken]] und besteht aus einem dreigliedrigen (dreieckigen) Ring, der eine [[Doppelbindung]] enthält. Cyclopropen ist eine der am stärksten gespannten Ringverbindungen, die bisher isoliert werden konnten. Es ist noch stärker gespannt als [[Cyclopropan]], weil zwei [[Bindungswinkel]] von 120° auf 60° – also um 60° – verkleinert werden müssen (Cyclopropan: 109,5° – 60° = 49,5°).<ref name="Allinger">[[Norman L. Allinger|Allinger]], [[Michael P. Cava|Cava]], [[Don C. de Jongh|de Jongh]], [[Carl R. Johnson|Johnson]], [[Norman A. Lebel|Lebel]], [[Calvin L. Stevens|Stevens]]: ''Organische Chemie'', 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S.&nbsp;232.</ref> In der Natur kommen höhere [[Fettsäure]]n vor, die einen Cyclopropenring enthalten, z. B. die [[Sterculiasäure|Sterculinsäure]] im [[Kernöl]] von ''[[Stinkbäume|Sterculia foetida]]''<ref name="Beyer_Walter"/> oder die [[Malvalsäure]].<ref>{{Literatur |Autor=J. J. Macfarlane, F. S. Shenstone, J. R. Vickery |Titel=Malvalic Acid and its Structure |Sammelwerk=Nature |Band=179 |Nummer=4564 |Datum=1957-04 |DOI=10.1038/179830a0 |Seiten=830–831 |Online=https://www.nature.com/articles/179830a0 |Abruf=2023-03-08}}</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
[[Cyclopropylamin]] wird mit [[Methyliodid]] erschöpfend methyliert. Das so erhaltene [[Iodid]]-Salz wird mit feuchtem [[Silberhydroxid]] umgesetzt. Die anschließende trockene [[Destillation]] des Cyclopropyltrimethylammoniumhydroxids liefert durch [[Hofmann-Eliminierung]] Cyclopropen:<br />
<br />
:[[Datei:Cyclopropene Synthesis.png|350px]]<br />
<br />
== Reaktivität ==<br />
Wegen seiner hohen [[Ringspannung]] ist Cyclopropen sehr unbeständig und neigt stark zur [[Polymerisation]]. [[Brom]] wird unter Bildung von 1,2-Dibromcyclopropan addiert, wobei die Reaktion wegen der Ringspannung äußerst heftig verläuft.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4148630-4}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cycloalken]]<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]</div>imported>ChemoBot