https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyclopentenCyclopenten - Versionsgeschichte2026-05-30T22:28:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyclopenten&diff=1910610&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:33:42Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyclopentene-2D-skeletal.png|100px|Strukturformel von Cyclopenten]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|142-29-0}}<br />
| EG-Nummer = 205-532-9<br />
| ECHA-ID = 100.005.030<br />
| PubChem = 8882<br />
| ChemSpider = 8544<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch<ref name=gestis>{{GESTIS|Name=Cyclopenten|ZVG=15680|CAS=142-29-0|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
| Molare Masse = 68,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,77 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name=gestis /><br />
| Schmelzpunkt = −135 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=gestis /><br />
| Siedepunkt = 46 °C<ref name=gestis /><br />
| Dampfdruck = 416 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name=gestis /><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (535 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name=gestis/><br />
| Dipolmoment = 0,93 [[Debye|D]] (in [[Tetrachlorkohlenstoff]])<ref name=ul/><br />
| Brechungsindex = 1,4194<ref name=ul>D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: ''Cyclopentadiene and Cyclopentene'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'' '''2002''', Wiley-VCH, Weinheim.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name=gestis/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225|302|312|304|315}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|302+352|210|301+310|331|362|302+352|331}}<br />
| Quelle P = <ref name=gestis/><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1656 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Alfa|41461|Name=Cyclopenten|Abruf=2010-03-02}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cyclopenten''' ist eine [[organische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>. Sie besteht aus einem fünfgliedrigen, [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] Ring, welcher eine [[Doppelbindung]] aufweist. In der homologen Reihe der [[Cycloalkene]] steht Cyclopenten zwischen [[Cyclobuten]] und [[Cyclohexen]]. Formal handelt es sich um ein einfach [[Hydrierung|hydriertes]] [[Cyclopentadien]] beziehungsweise ein einfach dehydriertes [[Cyclopentan]]. Cyclopenten besitzt nur wenige Anwendungen.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Cyclopenten ist durch [[Steamcracken]] von [[Naphtha]] erhältlich, wobei etwa 2,2&nbsp;kg Cyclopenten je Tonne Naphtha anfallen. Effizienter wird es hingegen durch [[Katalyse|katalytische]] Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt.<ref name=ul/><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cyclopenten geht für cyclische [[Alkene]] übliche Reaktionen wie [[Additionsreaktion|Additionen]] an die Doppelbindung und [[Cycloaddition]]en ein. [[Substitutionsreaktion]]en finden meist in [[Allylgruppe|allylischer]] Position statt.<ref name=ul/> Durch die [[Katalyse|katalytische]] [[Oxidation]] von Cyclopenten mit [[Sauerstoff]] lässt sich [[Cyclopentanon]] synthetisieren.<ref>J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: ''Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd'', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' '''1959''', ''71'', 176–182; {{DOI|10.1002/ange.19590710503}}.</ref><br />
Die stereoselektive Bildung von ''trans''-Tricyclo[5.3.0.0<sup>2,6</sup>]decan durch photochemische Dimerisierung von Cyclopenten ist ein einfaches Beispiel für eine Photodimerisierung durch [2+2]-Cycloaddition:<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&nbsp;143, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref><br />
<br />
[[Datei:Photodimerisierung Cyclopenten V1.svg|300px|zentriert|Photodimerisierung von Cyclopenten]]<br />
<br />
Die Reaktion verläuft mit 55%iger Ausbeute.<ref name="Gossauer" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Cyclopentene|Cyclopenten}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4148606-7}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cyclopenten| ]]<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]</div>imported>ChemoBot