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2026-02-25T07:22:46Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclopentanone 200.svg|150px|Struktur von Cyclopentanon]]
| Andere Namen = * Ketopentamethylen
* Adipinketon
* {{INCI|Name=CYCLOPENTANONE |ID=39453 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel = C5H8O
| CAS = {{CASRN|120-92-3}}
| EG-Nummer = 204-435-9
| ECHA-ID = 100.004.033
| PubChem = 8452
| ChemSpider = 8141
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwachem pfefferminzartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 84,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,95 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −58,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 131 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *11,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 20,5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 35,2 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 57,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (9,18 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,4366 (20 °C)<ref name="CRC90_3_130">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=130}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.033|Name=Cyclopentanone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclopentanon|ZVG=27970|CAS=120-92-3|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = −235,9 kJ/mol (l) −192,1 kJ/mol (g)<ref>{{CRC Handbook |Auflage=95 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=28 }} Siehe auch {{NIST|120-92-3|Abruf=2010-03-22}}.</ref>
}}

'''Cyclopentanon''' ist ein von [[Cyclopentan]] abgeleitetes, [[Cyclische Verbindung|cyclisches]] [[Ketone|Keton]] (''[[Cycloalkanone|Cycloalkanon]]''). Die Verbindung ist als Baustein in [[Naturstoff|natürlichen]] Verbindungen zu finden, etwa den [[Thujone]]n und einigen [[Prostaglandine]]n, aber auch in [[Synthese|synthetischen]] [[Arzneimittel|pharmazeutischer]] Produkten, wie [[Alprostadil]] und [[Misoprostol]].

== Herstellung ==
Cyclopentanon kann durch Erhitzen von [[Salze]]n der [[Adipinsäure]] oder der Säure selbst synthetisch hergestellt werden.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-03175|Name=Cyclopentanon|Abruf=2014-11-12}}</ref>

<chem>C6H10O4 ->[Ba(OH)2] C5H8O + CO2 + H2O</chem>

Weitere Synthesewege sind die [[Katalyse|katalytische]] [[Oxidation]] von [[Cyclopenten]] mit [[Sauerstoff]]<ref>J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: ''Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' 71, 1959, 176–182; [[doi:10.1002/ange.19590710503]].</ref> und die Oxidation von Cyclopentan.<ref>{{Patent | Land=US | V-Nr=2391740 | Code=A | Titel=Sensitization of hydrogen bromide catalyzed oxidation reactions | A-Datum=1944-01-17 | V-Datum=1945-12-25 | Erfinder=John H. Raley, Frederick F. Rust | Anmelder=Shell Devel. Co.}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Cyclopentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Cyclopentanon.<ref name="Stephenson" />

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen Cyclopentanon und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 10,0 || 20,1 || 30,0 || 40,2 || 50,0 || 60,6 || 70,5 || 80,0 || 90,7
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Cyclopentanon in Wasser
| % (m/m)|| 37,7 || 34,4 || 31,0 || 27,9 || 25,7 || 24,4 || 23,6 || 23,7 || 24,8 || 26,1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in Cyclopentanon
| % (m/m) || 13,0 || 13,8 || 14,4 || 15,0 || 15,7 || 16,9 || 18,3 || 20,3 || 22,4 || 26,5
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Cyclopentanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 26 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10,8 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] wurde mit 8,2 Mol.–% unter Stickstoff und 11,1 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 ''Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid'', PTB Braunschweig, Mai 2023 [https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf PDF].</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 445 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
In der [[Mikroelektronik]] wird Cyclopentanon als Lösungsmittel für [[Fotolack]]e und [[Polyimid]]e verwendet.<ref name="books-JUPOBQAAQBAJ-34">Marc J. Madou: ''Manufacturing Techniques for Microfabrication and Nanotechnology.'' CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-9530-6, S. 34 ({{Google Buch |BuchID=JUPOBQAAQBAJ |Seite=34}}).</ref><ref name="books-eRDrBwAAQBAJ-204">Joachim Bargon: ''Methods and Materials in Microelectronic Technology.'' Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-4847-4, S. 204 ({{Google Buch |BuchID=eRDrBwAAQBAJ |Seite=204}}).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4148596-8}}

[[Kategorie:Cyclopentanon| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Cyclopentanon - Versionsgeschichte

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