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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclopentane 200.svg|100px|Strukturformel von Cyclopentan]]
| Andere Namen = * Pentamethylen
* Zyklopentan
| Summenformel = C5H10
| CAS = {{CASRN|287-92-3}}
| EG-Nummer = 206-016-6
| ECHA-ID = 100.005.470
| PubChem = 9253
| ChemSpider = 8896
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 70,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,74 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclopentan|ZVG=27960|CAS=287-92-3|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −94 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 49 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 346 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 513 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 739 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 1040 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (156 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-03172|Name=Cyclopentan|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4065 (20 °C)<ref name="CRC90_3_130">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=130}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.470|Name=Cyclopentane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|336|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|210|261|304+340|303+361+353|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 600 ml·m−3 bzw. 1720 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Cyclopentan |CAS-Nummer=287-92-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=11400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|818770|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref> }}
}}

'''Cyclopentan''' ist eine zur Stoffgruppe der [[Cycloalkan]]e gehörende farblose Flüssigkeit.

== Eigenschaften ==
Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die fünf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d. h., seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen (siehe Artikel [[Pseudorotation]]). Die energetisch günstigen [[Konformation]]en sind die sogenannte ''Briefumschlag-Konformation'' (engl. ''envelope conformation'') und die ''Halbsessel-Konformation'' (''half-chair conformation'').
<gallery>
Trans-cyclopentane.svg|Briefumschlag-Konformation von Cyclopentan
Cyclopentane_halfchair.svg|Halbsessel-Konformation von Cyclopentan
</gallery>

Cyclopentan [[Schmelzpunkt|schmilzt]] bei −94 °C und [[Siedepunkt|siedet]] bei 49 °C. In Wasser ist Cyclopentan praktisch unlöslich, mit vielen organischen [[Lösungsmittel]]n ist es jedoch mischbar. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 346 hPa, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Die Dichte beträgt 0,75 g/ml bei 20 °C. Cyclopentan riecht benzinartig. Der [[Flammpunkt]] liegt bei −51 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 320 °C.<ref name="GESTIS"/>

== Verwendung und Vorkommen ==
Cyclopentan kommt im [[Erdöl]] vor. Es wird unter anderem als Lösungsmittel für organische Stoffe verwendet. Seit den 1990er-Jahren wird Cyclopentan (ggf. im Gemisch mit seinen anderen [[Isomer]]en oder C4-Kohlenwasserstoffen) auch als (physikalisches) [[Schaumstoff#Schaumextrusion|Treibmittel]] bei der Herstellung von [[Polyurethan]]-Hartschaumstoffen verwandt.
Der überwiegende Teil der in Deutschland vorhandenen neueren Haushaltskühlgeräte enthält den Kohlenwasserstoff [[Isobutan]] als Kältemittel und den Kohlenwasserstoff Cyclopentan als Schaumtreibmittel in der Isolierung. Der Stoff verbleibt auch in den aufgeschäumten Zellen, und durch seine geringe Wärmeleitfähigkeit macht es die Isolierung effizienter<ref>{{Internetquelle |url=https://www.haltermann-carless.com/de/produkte/cyclopentan |titel=Cyclopentan |hrsg=Haltermann Carless |abruf=2025-08-18}}</ref>.

Durch die Oxidation von Cyclopentan lässt sich [[Cyclopentanon]] synthetisieren.<ref>Shell Devel. Co., Patent, US 2391740, 1944.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Cyclopentan ist leichtentzündlich und schwach wassergefährdend (WGK 1). Es bildet infolge seines niedrigen Siedepunktes von 49 °C und seines [[Flammpunkt]]es von −51 °C leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,5 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,7 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref>Fenn, J.B.: ''Lean flammability limit and minimum spark ignition energy'' in Ind. Eng. Chem. 43 (1951), S. 2865–2869.</ref><ref>Calcote, H.F.; Gregory, C.A.; Barnett, C.M.; Gilmer, R.B.: ''Spark Ignition – Effect of Molecular Structure'' in Ind. Eng. Chem. 44 (1952), S. 2656–2662.</ref> Hohe Konzentrationen von Cyclopentan können zu Bewusstlosigkeit führen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyclopentane|Cyclopentan}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4378178-0}}

[[Kategorie:Cyclopentan| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cyclopentan - Versionsgeschichte

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