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2026-04-10T21:36:21Z

Cyclopentadienyl-Anion: zu großen Zeilenabstand entfernt

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclopentadien.svg|100px|Strukturformel von Cyclopentadien]]
| Name = Cyclopentadien
| Andere Namen = * 1,3-Cyclopentadien
* Cyclopenta-1,3-dien
| Summenformel = C5H6
| CAS = {{CASRN|542-92-7}}
| EG-Nummer = 208-835-4
| ECHA-ID = 100.008.033
| PubChem = 7612
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit terpen- bis campherartigem Geruch, durch Polymerisation zunehmend dunkler werdend<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3-Cyclopentadien|ZVG=30540|CAS=542-92-7|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Molare Masse = 66,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,80 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −97 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 40 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 479 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,4440 (20 °C)<ref name="CRC90_3_130">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=130}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301|311|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|210|241|261|304+340|301+310|303+361+353|235}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* ''nicht festgelegt''<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 200 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Cyclopentadien |CAS-Nummer=542-92-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Cyclopentadien''' ist eine farblose Flüssigkeit. Es gehört der [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoffgruppe]] der [[Cyclische Verbindungen|cyclischen]] [[Polyene|Diene]] an.

Cyclopentadien findet sich im [[Steinkohlenteer]]. Es ist die [[Präkursor|Vorläufersubstanz]] des '''Cyclopentadienyl'''-[[Anion]]s, das als [[Ligand]] ('''Cp''') in [[Metallocene]]n ([[Sandwichverbindung]]en) in der [[Organometallchemie|metallorganischen Chemie]] weit verbreitet ist. Das bekannteste Beispiel ist der Eisenkomplex [[Ferrocen]].

Chlorierte Produkte des Cyclopentadiens werden als [[Insektizid]]e verwendet; aus [[Hexachlorcyclopentadien]] wird beispielsweise [[Dieldrin]], [[Aldrin]], [[Chlordan]] und [[Heptachlor]] hergestellt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Cyclopentadien kann durch thermische Spaltung aus [[Dicyclopentadien]] erhalten werden (Retro-[[Diels-Alder-Reaktion]]). In der Praxis wird es in Gegenwart eines [[Katalysator]]s, beispielsweise Eisenpulver, aus seinem Dimer [[Destillation|abdestilliert]]. Es muss jedoch schnell verbraucht werden, da es wieder zu Dicyclopentadien [[Dimerisation|dimerisiert]]. Im Gefrierschrank ist es einige Zeit haltbar.

[[Datei:Cyclopentadiene dimerisation.svg|rahmenlos|300px|Dimerisation von Cyclopentadien]]

== Eigenschaften ==
Cyclopentadien hat die starke Neigung spontan zu dimerisieren. So bildet sich bei 20 °C durch eine [[Diels-Alder-Reaktion]] das [[Endo-exo-Isomerie|''endo'']]-[[Dicyclopentadien]] und bei 100 °C auch das ''exo''-Dimer.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01340|Name=Dicyclopentadien|Abruf=2014-05-25}}</ref>

:{| width="30%"
| [[Datei:Diels-Alder endo exo.svg|rahmenlos|300px|''Endo''- (links) und ''Exo''form (rechts) des [[Dimer]]s von Cyclopentadien]]
|-
| ''endo''- (links) und ''exo''-Form (rechts) des [[Dimer]]s von Cyclopentadien
|}

In Wasser ist Cyclopentadien unlöslich, in [[Ethanol]], [[Benzol]] und [[Ether]] gut löslich. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 25 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 640 °C. Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,67 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Das Gefahrenpotenzial von Cyclopentadien wurde noch nicht ausreichend geprüft.
Die Geruchsschwelle liegt bei 5,1–5,2 mg·m−3.

=== Cyclopentadienyl-Anion ===
[[Datei:Cyclopentadienyl-Anion.svg|miniatur|links|100px|Cyclopentadienyl- Anion]]

Aufgrund der [[Mesomerie|Resonanzstabilisierung]] des Anions kann Cyclopentadien an der Methylengruppe durch Basen wie [[N-Butyllithium|''n''-Butyllithium]] leicht deprotoniert werden. Auch eine direkte Metallierung mit Alkalimetallen ist möglich:
:<math>\mathrm{2 \ C_5H_6 \ + \ 2 \ K \ \longrightarrow \ 2 \ K^+C_5H_5^{\,-} + \ H_2}</math>
:Darstellung des Cyclopentadienyl-Anions

Mit einem [[Säurekonstante|pKs-Wert]] von 16,0<ref>Carey, Sundberg: ''Organische Chemie.'' VCH 1995.</ref> ist Cyclopentadien einer der acidesten Kohlenwasserstoffe. Das Cyclopentadienyl-Anion (auch: Cyclopentadienid-Anion, Abkürzung: Cp) besteht aus einem einfach negativ geladenen, [[Aromaten|aromatischen]] Fünfringsystem. Es bildet [[Haptizität|η5]]-[[Komplexchemie|Komplexverbindungen]] mit [[Metalle|Metallkationen]], beispielsweise [[Metallocen]]e, [[Sandwichkomplexe|Sandwich-]] oder [[Tripeldecker-Komplex]]e. Als η5-Ligand liefert das Cyclopentadienyl-Anion einem Komplex sechs Valenzelektronen.<ref name="Elschenbroich_65">{{Literatur
| Autor = Christoph Elschenbroich
| Titel = Organometallchemie
| Verlag = B. G. Teubner Verlag
| ISBN = 978-3-8351-0167-8
| Jahr = 2008
| Online =
{{Google Buch
| BuchID = wtuuzCfNTCcC
| Seite = 257
| Linktext = Tabelle Valenzelektronen
| Hervorhebung = 18 VE-Regel
}}
}}</ref> Es sind jedoch auch η1-Komplexe (η3-Komplexe) bekannt, in denen der Cp-Ligand zwei bzw. vier Elektronen beiträgt.

== Siehe auch ==
{{Commonscat|Cyclopentadiene|Cyclopentadien}}
* [[Haptizität]]
* [[Liste der Liganden-Abkürzungen]]
* [[Pentamethylcyclopentadien]] (Cp*)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclopentadien| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cyclopentadien - Versionsgeschichte

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