https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyclooctenCycloocten - Versionsgeschichte2026-06-02T19:40:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cycloocten&diff=1570843&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:12:31Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Cyclooctene-Isomers Chemical Structures V3.svg|280px|Struktur von Cycloocten]]<br />
| Strukturhinweis = (''Z'')-Cycloocten (oben) und die beiden enantiomeren (''E'')-Cyclooctene (unten): (''P'')-Cycloocten und (''M'')-Cycloocten<br />
| Andere Namen = COE<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>14</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|931-88-4}} <small>(unspez.)</small><br />
* {{CASRN|931-87-3|Q415390}} <small>[(''Z'')-Cycloocten]</small><br />
* {{CASRN|931-89-5|Q41343261}} <small>[(''E'')-Cycloocten]</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 13609<br />
| ChemSpider = 13020<br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = entzündliche, farblose, charakteristisch riechende Flüssigkeiten<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 110,20 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 0,85 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cycloocten|ZVG=491342|CAS=931-88-4|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −16 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 148 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 8 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = 1,469 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|29648|Name=Cyclooctene|Abruf=2017-05-15}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|226|304}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|301+310+331}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Cycloocten''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigten]], [[Cyclische Verbindung|cyclischen]] [[Kohlenwasserstoffe]] (genauer der [[Cycloalkene]]).<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
(''Z'')-Cycloocten wird in guter Ausbeute durch [[Hydrierung]] von [[Cyclooctatetraen]] oder durch [[Cope-Eliminierung]] von ''N'',''N''-Dimethylcyclooctylaminoxid erhalten. Das [[Racemat]] aus (''E'')-(+)-Cycloocten und (''E'')-(–)-Cycloocten entsteht (neben (''Z'')-Cycloocten) durch [[Pyrolyse]] von ''N'',''N'',''N''-Trimethylcyclooctylammoniumhydroxid.<ref>[[Louis Frederick Fieser|Louis Fieser]], Mary Fieser: ''Organische Chemie'', Verlag Chemie Weinheim, 1982.</ref><br />
<br />
Ein sehr eleganter Weg zur Synthese von (''E'')-Cycloocten ist eine [[Corey-Winter-Eliminierung]] ausgehend von [[1,2-Cyclooctandiol|(''E'')-1,2-Cyclooctandiol]]:<ref>[[Siegfried Hauptmann]], Jürgen Graefe, Horst Remane: ''Organische Chemie'', 1. Auflage 1976, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, (2. neu überarbeitete Auflage 1980, 3. Auflage 1991, Wiley-VCH) ISBN 3-527-30925-X.</ref><br />
<br />
[[Datei:(E)-Cyclooctene Synthesis.png|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von (''E'')-Cycloocten]]<br />
<br />
(''E'')-Cycloocten kann auch durch eine [[Photochemie|photochemischen]] Isomerisierung aus (''Z'')-Cycloocten erhalten werden. Obwohl das Gleichgewicht hier auf der Seite des (''Z'')-Cycloocten liegt, kann die Reaktion durch Entfernen des (''E'')-Isomers durch Komplexierung mit Silber zur Vollständigkeit getrieben werden.<ref>Maksim Royzen, Glenn P. A. Yap, and Joseph M. Fox: ''A Photochemical Synthesis of Functionalized trans-Cyclooctenes Driven by Metal Complexation''. In: ''J. AM. CHEM. SOC.'' 130, 2008, S. 3760–3761, [[doi:10.1021/ja8001919]].</ref><br />
<br />
[[Datei:Cyclooctene-Photo Isomerization V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Photochemische Synthese von TCO Fox]]<br />
<br />
Technisch wird es durch selektive Hydrierung des [[1,5-Cyclooctadien]]s herstellt, das nach einem Verfahren von [[Günther Wilke|Wilke]] durch Dimerisierung von [[1,3-Butadien]] zugänglich ist.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Von Cycloocten gibt es drei [[Isomer]]e: (''Z'')-Cycloocten, (''pR'')-(''E'')-Cycloocten, (''pS'')-(''E'')-Cycloocten. Die Ringgröße in Cycloocten erlaubt es gerade noch, dass die [[Doppelbindung]] sowohl (''E'')- als auch (''Z'')-konfiguriert sein kann. (''E'')-Cycloocten ist aufgrund der fehlenden [[Drehspiegelung|Drehspiegelachse]] [[Optische Aktivität|optisch aktiv]], also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Das ''p'' vor den R/S-Deskriptoren deutet dabei an, dass es sich um eine planare Chiralität handelt.<br />
Die Isomerisierungsreaktion kann unter Verwendung eines [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisators]] enantiodifferenzierend durchgeführt werden, das heißt, man erhält ein [[Enantiomer]] des E-Isomers von Cycloocten im Überschuss.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Durch ringöffnende [[Polymerisation]] von (''Z'')-Cycloocten wird [[Polyoctenamer]] erhalten, das als Komponente in [[Elastomer]]en verwendet wird. Die [[Ozonolyse]] des [[Alkene|Alkens]] ergibt Octandisäure ([[Korksäure]], Suberinsäure), die zur Herstellung von [[Weichmacher]]n oder [[Polyamid]]en dient. Die [[Thermolyse]] von (''Z'')-Cycloocten liefert [[Octa-1,7-dien]], das als [[Monomer]] in der [[Kautschuk]]- und [[Kunststoff]]industrie Verwendung findet. Über mehrere weitere Zwischenschritte dient es auch der Herstellung von verschiedenen Duftstoffen.<br />
<br />
(''Z'')-Cycloocten ist ein beliebtes Substrat für Epoxidierungen. Diese laufen in der Regel sehr selektiv ab, weil die energetisch günstigste Konformation von (''Z'')-Cycloocten die Bildung von allylischen Nebenprodukten deutlich erschwert.<ref>Ulrich Neuenschwander, Ive Hermans: ''The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 76, 2011, S.&nbsp;10236–10240, [[doi:10.1021/jo202176j]].</ref><br />
<br />
(''E'')-Cyclooctenderivate finden Verwendung als [[Diels-Alder-Reaktion|Dienophile]] in der [[Bioorthogonale Markierung|bioorthogonalen]] Tetrazin-Ligation.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Cycloocten können mit Luft beim Erhitzen über seinen [[Flammpunkt]] (24&nbsp;°C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{OrgSynth|Kurzcode=CV5P0315 |Autor=Arthur C. Cope, Robert D. Bach |Titel=Cyclooctene |Jahrgang=1969 |Volume=49 |Seiten=39 |ColVol=5 |ColVolSeiten=315 |doi=10.15227/orgsyn.049.0039 }}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4336692-2}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cycloalken]]</div>imported>ChemoBot