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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclooctatetraen.svg|100px|Strukturformel von Cyclooctatetraen]]
| Andere Namen = * COT
* Cycloocta-1,3,5,7-tetraen
* [8][[Annulen]]
| Summenformel = C8H8
| CAS = {{CASRN|629-20-9}}
| EG-Nummer = 211-080-3
| ECHA-ID = 100.010.074
| PubChem = 637866
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 104,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,93 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = −5 – −3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 142–143 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 10,5 [[Bar (Einheit)|mBar]] (25 °C)<ref name="Fisher">{{Fisher Scientific|AC160572500|Name=1,3,5,7-Cyclooctatetraene, stabilized |Abruf=2023-12-22}}</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Fisher" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name="CRC90_3_130" />
| Brechungsindex = 1,5381 (20 °C)<ref name="CRC90_3_130">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=130}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|138924|Name=Cyclooctatetraen|Abruf=2023-10-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|315|319|335|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|208}}
| P = {{P-Sätze|210|273|301+310|303+361+353|305+351+338|331}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Cyclooctatetraen''' (COT) ist eine [[Organische Chemie|organisch]]-[[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der cyclischen [[Kohlenwasserstoffe]]. Die Verbindung mit der [[Summenformel]] C8H8 besitzt vier [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] C=C-[[Doppelbindung]]en.

Im Gegensatz zu [[Benzol]] (C6H6) zählt COT nicht zu den [[aromat]]ischen Kohlenwasserstoffen, da es aufgrund der Anzahl seiner π-[[Elektron]]en nicht der [[Hückel-Regel]] entspricht und auch nicht planar ist, sondern [[Wannenform]] aufweist.

{{Formel
|datei=[[Datei:All-Z-Cyclooctatetraene 3D skeletal formula.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|klasse=skin-invert-image|dreidimensionale Gerüstformel in ''all''-(''Z'')-Konfiguration mit sichtbarer Wannen[[konformation]]]]
|text= Dreidimensionale Gerüstformel in ''all''-(''Z'')-[[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] mit sichtbarer [[Konformation|Wannenkonformation]]}}

Somit ist Cyclooctatetraen weder ein Aromat, noch ein [[Antiaromat]].<ref>{{Literatur |Autor=Frank-Gerrit Klärner |Titel=Wie antiaromatisch ist planares Cyclooctatetraen? |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=113 |Nummer=21 |Datum=2001 |Seiten=4099–4103 |DOI=10.1002/1521-3757(20011105)113:21<4099::AID-ANGE4099>3.0.CO;2-1}}</ref> Durch die fehlende aromatische Stabilisierung ist es eher den gewöhnlichen [[Polyene]]n vergleichbar, allerdings aufgrund der durch die [[Ringspannung]] verursachten Bindungswinkeldeformation von erhöhter Reaktivität.

Das wannenförmige COT-Molekül kann als [[Chelatligand]] – ähnlich wie [[1,5-Cyclooctadien]] (COD) – Metallkomplexe bilden. Durch die Aufnahme von zwei Elektronen, z. B. durch Übertragung von einem [[Metalle|Metall]], wird aus dem COT das planare, aromatische Cyclooctatetraenyl-Anion C8H82− mit zehn π-[[Elektron]]en und erfüllt damit die Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-[[Ligand]]en ist das [[Uranocen]].

== Vorkommen ==
COT wurde in [[Tabakrauch]] nachgewiesen.<ref name="Alan Rodgman">{{Literatur| Autor=Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti | Titel=The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition | Verlag=Taylor & Francis | Datum=2013 | ISBN=978-1-4665-1548-2 | Seiten=2107 | Online={{Google Buch | BuchID=77bmwlhTmYoC | Seite=2107 }} }}</ref>

== Darstellung ==
* COT wurde erstmals 1905 von [[Richard Willstätter]] aus [[Pseudopelletierin]] synthetisiert.<ref>{{Literatur |Autor=Richard Willstätter, Ernst Waser |Titel=Über Cyclo-octatetraen |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=44 |Nummer=3 |Datum=1911 |Seiten=3423–3445 |DOI=10.1002/cber.191104403216}}</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Willstaetter Synthesis COT.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|klasse=skin-invert-image|Willstätters Synthese von Cyclooctatetraen (1905)]]}}
* Die gängigste Synthese von COT erfolgt nach einem [[Metallorganische Komplexkatalyse|katalytischen Verfahren]] von [[Walter Reppe]] durch Cyclotetramerisierung von [[Ethin]].<ref>{{Literatur |Autor=Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel |Titel=Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen |Sammelwerk=Justus Liebigs Annalen der Chemie |Band=560 |Nummer=1 |Datum=1948 |Seiten=1–92 |DOI=10.1002/jlac.19485600102}}</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Reppe Synthesis COT.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|klasse=skin-invert-image|Reppes Synthese von Cyclooctatetraen (1948)]]}}
* Eine weitere Synthese geht vom [[Cuban]] aus. In Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren wird zunächst das [[Syn-anti-Notation|''syn'']]-[[Tricyclooctadien]] gebildet, welches anschließend thermisch bei 50–60 °C zum Cyclooctatetraen umgewandelt werden kann.<ref>L. Cessar, P.E. Eaton, J. Halpern: ''Catalysis of symmetry-restricted reactions by transition metal compounds. Valence isomerization of cubane'', In J. Am. Chem. Soc. 92, 1972, S. 3515–3518. [[doi:10.1021/ja00714a075]].</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Cubane to cyclooctatetraene.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|klasse=skin-invert-image|Reaktion von Cuban zum Cyclooctatetraen]]}}

== Eigenschaften ==
Durch Erhitzen von Cyclooctatetraen '''1''' auf 100 °C erhält man ein Gemisch der beiden dimeren C16H16-Verbindungen '''2''' und '''3'''. Das Dimer '''2''' (Schmelzpunkt 53 °C) entsteht durch eine [[Diels-Alder-Reaktion]] zweier Moleküle Cyclooctatetraen ('''1'''). Diese Reaktion ist bei hoher Temperatur teilweise reversibel. In einem zweiten Schritt lagert sich '''2''' in das Dimer '''3''' (Schmelzpunkt 76 °C) um.<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard Schröder |Titel=Die Eigenschaften zweier dimerer Cyclooctatetraene vom Schmp. 53 und 76 |Sammelwerk=Chemische Berichte |Band=97 |Nummer=11 |Datum=1964-11 |Seiten=3131 |DOI=10.1002/cber.19640971124}}</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis Bullvalene.svg|rahmenlos|hochkant=2|klasse=skin-invert-image|Synthese von Bullvalen aus Cyclooctatetraen]]}}
Aus der pentacyclischen Verbindung '''3''', die ein [[Homotropiliden]]-Strukturelement aufweist, erhält man durch UV-Bestrahlung unter Abspaltung von [[Benzol]] '''5''' den C10H10-Kohlenwasserstoff [[Bullvalen]] '''4'''.<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard Schröder |Titel=Synthese und Eigenschaften von Tricyclo[ 3.3.2.04.6]decatrien-(2.7.9)2.3)(Bullvalen) |Sammelwerk=Chemische Berichte |Band=97 |Nummer=11 |Datum=1964-11 |Seiten=3140 |DOI=10.1002/cber.19640971125}}</ref>

Cyclooctatetraen findet Verwendung bei der Synthese von [[Korksäure]] und [[Cyclooctan]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-03157|Name=Cyclooctatetraen|Abruf=2019-09-27}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4148569-5}}

[[Kategorie:Tetraen]]
[[Kategorie:Cycloalken]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cyclooctatetraen - Versionsgeschichte

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