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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Regular octagon.svg|120px|Strukturformel von Cyclooctan]]
| Andere Namen = Octamethylen
| Summenformel = C8H16
| CAS = {{CASRN|292-64-8}}
| EG-Nummer = 206-031-8
| ECHA-ID = 100.005.484
| PubChem = 9266
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit muffigem Geruch<ref name="gestis">{{GESTIS|Name=Cyclooctan|ZVG=492985|CAS=292-64-8|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 112,22 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,84 g·cm−3 <ref name="gestis" />
| Schmelzpunkt = 12–14 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="gestis" />
| Siedepunkt = 150–152 °C<ref name="gestis" />
| Dampfdruck = *5,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="gestis" />
* 21,33 hPa (37,7 °C)<ref name="gestis" />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (7,9 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="gestis" />
| Brechungsindex = 1,4586 (20 °C)<ref name="CRC90_3_130">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=130}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="gestis" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302|304|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310|331|273|301+312|210}}
| Quelle P = <ref name="gestis" />
| MAK =
}}

'''Cyclooctan''' ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der [[Cycloalkane]] gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen [[Konformation|Konformeren]] auftreten.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Verbindung kann durch eine [[Hydrierung]] von [[1,5-Cyclooctadien]], welches technisch aus [[1,3-Butadien]] erhalten wird, hergestellt werden.<ref>Usha Rani; Muralidhar Reddy; Sarangapani; Ravinder: in [[J. Indian Chem. Soc.]] 84 (2007) 122–129.</ref><ref>Muralidhar Reddy; Krista Reddy; Shobha Rani; Buchi Reddy Ravinder: in [[J. Indian Chem. Soc.]] 84 (2007) 733–738.</ref>

== Eigenschaften ==
Cyclooctan ist eine schwach riechende, farblose [[Flüssigkeit]]. Der [[Siedepunkt]] liegt bei [[Normaldruck]] bei 151,2 °C.<ref name="Meyer">Meyer, E.F.; Hotz, C.A.: ''Cohesive Energies in Polar Organic Liquids. 3. Cyclic Ketones'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 21 (1976) 274–279, {{DOI|10.1021/je60070a035}}.</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 43,35 kJ·mol−1.<ref name="Finke">Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: ''Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 78 (1956) 5469–5476. [[doi:10.1021/ja01602a003]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,98805, B = 1438,687 und C = −63,024 im Temperaturbereich von 369.9 K bis 467,5 K.<ref name="Finke" /> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritischen Größen]] betragen für die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)#Kritische Temperatur und Druckverflüssigung|kritische Temperatur]] 374 °C, für den [[Kritischer Druck|kritischen Druck]] 35,6 bar, das kritische Volumen 0,4 l·mol−1 und für die kritische Dichte 2,44 mol·l−1.<ref>Daubert, T.E.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 41 (1996) 365–372, {{DOI|10.1021/je9501548}}.</ref> In fester Phase treten drei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen auf.<ref name="Finke" /> Das Polymorph III wandelt sich bei −106,6 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,306 kJ·mol−1 in das Polymorph II um. Bei −89,4 °C erfolgt dann die Umwandlung von Polymorph II zum Polymorph I mit einer Umwandlungsenthalpie von 0,478 kJ·mol−1. Das Polymorph I schmilzt bei 14,8 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 2,410 kJ·mol−1.<ref name="Finke" /> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 215,53 J·mol−1·K−1 bzw. 1,92 J·g−1·K−1.<ref name="Wilhelm">Wilhelm, E.; Faradjzadeh, A.; Grolier, J.-P.E.: ''Molar excess heat capacities and excess volumes of 1,2-dichloroethane + cyclooctane, + mesitylene, and + tetrachloromethane'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 11 (1979) 979–984, {{DOI|10.1016/0021-9614(79)90047-8}}.</ref>

Cyclooctan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 28 °C. Die untere [[Explosionsgrenze]] liegt bei 0,95 Vol.‑%.<ref name="gestis" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 250 °C.<ref name="gestis" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Konformationen ==
Cyclooctan ist repräsentativ für viele Achterringe. Seine [[Konformation]] wurde intensiv computerunterstützt untersucht. Hendrickson bemerkte, dass die „Boat-Chair“-Konformation die stabilste ist,<ref name="Hendrickson1967">{{Literatur |Autor=Hendrickson James B. |Titel=Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings |Sammelwerk=[[J. Am. Chem. Soc.]] |Datum=1967 |Seiten=7036-7043 |DOI=10.1021/ja01002a036 |Sprache=en}}</ref> was von Allinger und seinen Mitarbeitern bestätigt wurde.<ref name="Dorofeeva1985">{{cite journal |author=Dorofeeva, O.V. |coauthors=Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. |year=1985 |title=The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations |journal=[[The Journal of Physical Chemistry]] |volume=89 |issue=2 |pages=252–257 |doi=10.1021/j100248a015 |language=en}}</ref> Die „Crown“-Konformation ist weniger stabil.

<gallery>
Cyclooctane boat-chair conformation.svg|Boat-Chair<ref name=":0">{{cite journal |first=P. W. |last=Pakes |first2=T. C. |last2=Rounds |first3=H. L. |last3=Strauss |title=Conformations of cyclooctane and some related oxocanes |journal=The Journal of Physical Chemistry |volume=85 |issue=17 |pages=2469–2475 |doi=10.1021/j150617a013 |date=1981 |language=en}}</ref>
Cyclooctane crown conformation.svg|Crown<ref name=":0" />
Cyclooctane tub conformation.svg|Tub<ref>{{cite journal |first=G. P. |last=Moss |title=Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996) |journal=[[Pure and Applied Chemistry]] |volume=68 |issue=12 |pages=2193–2222 |doi=10.1351/pac199668122193 |date=1996 |url=http://iupac.org/publications/pac/68/12/2193/ |language=en}}</ref>
Cyclooctane boat-boat conformation.svg|Boat-Boat<ref name=":0" />
Cyclooctane twist boat-chair conformation.svg|Twist-Boat-Chair<ref name=":0" />
Cyclooctane twist chair-chair conformation.svg|Twist-Chair-Chair<ref name=":0" />
</gallery>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyclooctane|Cyclooctan|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4541846-9}}

[[Kategorie:Cycloalkan]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cyclooctan - Versionsgeschichte

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