https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CycloleucinCycloleucin - Versionsgeschichte2026-06-03T19:27:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cycloleucin&diff=1378878&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:04:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cycloleucin.svg|150px|Strukturformel von Cycloleucin]]<br />
| Andere Namen = * 1-Aminocyclopentan-1-carbonsäure<br />
* 1-Aminocyclopentancarbonsäure<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|52-52-8}}<br />
| EG-Nummer = 200-144-6<br />
| ECHA-ID = 100.000.132<br />
| PubChem = 2901<br />
| ChemSpider = 2798<br />
| DrugBank = DB04620<br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 129,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 320 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|07621|Name=Cycloleucine|Abruf=2016-10-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Cycloleucin''' ist eine nichtproteinogene α-[[Aminosäure]] und kann als [[Cyclische Verbindungen|cyclisches]] [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Norleucin]]s aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u.&nbsp;a. durch eine um zwei [[Wasserstoffatom]]e geringere [[Molmasse]]. Bestimmendes Strukturelement ist ein [[Cyclopentan]]<nowiki />ring. Das α-[[Kohlenstoff]]atom ist zudem kein [[Stereozentrum]], Cycloleucin ist also nicht chiral.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Betaine-Cycloleucine Structural Formulae.png|mini|links|hochkant=0.7|Zwitterion des Cycloleucins]]<br />
Ähnlich, wie andere Aminosäuren liegt Cycloleucin überwiegend als [[Zwitterion]] vor, dessen Bildung formell dadurch zu erklären ist, dass das Proton der [[Carboxygruppe]] an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.<br />
<br />
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am [[Isoelektrischer Punkt|isoelektrischen Punkt]] (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Cycloleucin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.<br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die basische Hydrolyse des Heterocyclus Cyclopentanspiro-5'-[[hydantoin]] mit anschließender Neutralisation mit Salzsäure liefert Cycloleucin.<ref name="Tailleur">{{CanJChem |Autor=P. Tailleur, L. Berlinguet |Titel=Synthesis of short peptides containing 1-aminocycloalkanecarboxylic acid |Jahr=1961 |Volume=37 |Issue=6 |Seiten=1309–1320 |doi=10.1139/v61-165 }}</ref> Die Cyclisierung von NCCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> mit [[1,4-Dibrombutan]] in Gegenwart von [[Natriumhydrid]] liefert 1-Isonitrilocyclopentancarbonsäureethylester. Saure Hydrolyse mit alkoholischer Salzsäure und Neutralisation mit alkoholischer Natronlauge führt dann zu Cycloleucin.<ref name="Kalvin">D. Kalvin, K. Ramalingam, R. Woodard: „A facile procedure for the preparation of alicyclic α-amino acids“, in: ''[[Synthetic Communications]]'', '''1985''', ''15''&nbsp;(4), S.&nbsp;267–272; [[doi:10.1080/00397918508063798]].</ref> Alternative Synthesemethoden sind in einer anderen Arbeit beschrieben.<ref name="Lin">S. S. Lin, J. Y. Liu, J. M. Wang: „The synthesis of cyclic amino acids“, in: ''[[Chinese Chemical Letters]]'', '''2003''', ''14''&nbsp;(9), S.&nbsp;883–884.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Cycloleucin ist eine nichtmetabolisierbare Aminosäure und ein spezifischer und reversibler [[Inhibitor]] von Enzymen, die Nucleinsäuren methylieren.<ref>M. Caboche, J. P. Bachellerie: „RNA methylation and control of eukaryotic RNA biosynthesis. Effects of cycloleucine, a specific inhibitor of methylation, on ribosomal RNA maturation“, in: ''[[European Journal of Biochemistry]]'', '''1977''', ''74''&nbsp;(1), S.&nbsp;19–29; PMID 856572.</ref> Daher kann es vielfältig in biochemischen Experimenten eingesetzt werden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Cyclovalin]]<br />
<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentan]]</div>imported>ChemoBot