https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CycloheximidCycloheximid - Versionsgeschichte2026-05-31T18:04:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cycloheximid&diff=689461&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:08:58Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Cycloheximide Structual Formular V1.svg|200px|Struktur von Cycloheximid]]<br />
| Andere Namen = * 4-[(2''R'')-2-[(1''S'',3''S'',5''S'')-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]&shy;piperidin-2,6-dion<br />
* Actidion<br />
* Naramycin A<br />
* CHX<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|66-81-9}}<br />
| EG-Nummer = 200-636-0<br />
| ECHA-ID = 100.000.578<br />
| PubChem = 6197<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 281,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 115–116 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cycloheximid|ZVG=510136|CAS=66-81-9|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (21 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.578|Name=Cicloheximide|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|341|360D|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|264|280|301+330+331|308+313|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Compounds Available for Fundamental Research'', Volume II-6, Antibiotics, A Program of Upjohn Company Research Laboratory., 2(6), 1971.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cycloheximid''' ist ein [[Antibiotikum]] im weitesten Sinne, das von [[Streptomyces|Streptomyceten]] (''Streptomyces griseus'') produziert wird.<br />
<br />
Es wirkt als [[Translation (Biologie)|Translationshemmer]] bei [[Eukaryoten]] und führt durch Unterbinden der [[Proteinbiosynthese]] an den [[Ribosom]]en zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die [[Mitochondrium|mitochondriale]] und [[plastid]]äre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung die mitochondriale Proteintranslation hemmt.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
* Selektion [[Prokaryoten|prokaryotischer]] Zellen, Unterdrückung eukaryotischer Kontaminanten<br />
* Selektion resistenter Zellen bei Transformations- und [[Klonierung]]sexperimenten in Eukaryoten (Pilze)<br />
* kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese in [[Zellkultur]]en und Detektion kurzlebiger Proteine<br />
* Einleitung der [[Apoptose]] u.&nbsp;a.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Valerolactam]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanon]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot