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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclohexen - Cyclohexene.svg|Strukturformel von Cyclohexen]]
| Name = Cyclohexen
| Andere Namen = 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
| Summenformel = C6H10
| CAS = {{CASRN|110-83-8}}
| EG-Nummer = 203-807-8
| ECHA-ID = 100.003.462
| PubChem = 8079
| ChemSpider = 7788
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclohexen|ZVG=27890|CAS=110-83-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 82,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,81 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −104 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 83 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *90 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*140 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*225 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*333 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,21 g·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,446 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|29230|Name=Cyclohexene|Abruf=2016-11-07}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|304|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|273|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 300 ml·m−3 bzw. 1015 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Cyclohexen |CAS-Nummer=110-83-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Cyclohexen''' (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zu den [[Cycloalkene]]n (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer [[Doppelbindung]]).

== Herstellung ==
Industriell wird Cyclohexen durch [[Dehydrierung]] von [[Cyclohexanol]] gewonnen. Das Verfahren geht auf den russischen Chemiker [[Wladimir Nikolajewitsch Ipatjew]] zurück, welcher den cyclischen Alkohol als Dampf (Gas) über einen erhitzten Feststoffkatalysator aus [[Aluminiumoxid|Tonerde]] leitete.<ref>W. Ipatiew: ''Katalytische Reaktionen bei hohen Temperaturen und Drucken. XX. Dehydration cyclischer Alkohole''. In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', 1910.</ref> Bei einer Reaktionstemperatur zwischen 380 und 450 °C entsteht Cyclohexen in 89%iger Ausbeute.<ref>Louis F. Fieser, Mary Fieser: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', Übersetzt und bearbeitet von Hans R. Hensel, Verlag Chemie, Weinheim 1954, S. 58.</ref>

[[Datei:Cyclohexen-Synthese nach Ipatiew.svg|350px|zentriert|Cyclohexen-Synthese nach Ipatiew]]

Später wurde gefunden, dass die Dehydratisierung auch ohne Katalysatoren in reinem Wasser unter Druck bei Temperaturen von 250 bis 380 °C möglich ist, wobei 1- und 3-Methylcyclopenten als Nebenprodukte auftreten.<ref>Naoko Akiya, Phillip E. Savage: ''Kinetics and Mechanism of Cyclohexanol Dehydration in High-Temperature Water''. In: ''Industrial & Engineering Chemistry Research'' Jg. 2001 Bd. 40, Heft 8, S. 1822–1831. [[DOI: 10.1021/ie000964z]]</ref>

Eine weitere Möglichkeit ist die Dehydratisierung von Cyclohexanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder Phosphorsäure.<ref>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 1. Auflage, S. 243, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985.</ref> Es handelt sich hierbei um eine säurekatalysierte [[Eliminierungsreaktion|1,2-Eliminierung]] nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

[[Datei:Cyclohexensynthese1.svg|350px|zentriert|Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Protonierung]]
[[Datei:Cyclohexensynthese2.svg|440px|zentriert|Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Eliminierung]]

== Eigenschaften ==
Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig, bei niedrigen Konzentrationen in der Umgebungsluft nach Erdgas. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3 ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.<ref name="GESTIS"/>

=== Physikalische Eigenschaften ===
Mit den Methoden der [[Elektronenbeugung]] und [[Mikrowellenspektroskopie]] wurde die Konformation des Cyclohexens in der Gasphase ermittelt. Es bevorzugt eine Halbsesselkonformation; die Kohlenstoffatome C-3 und C-6 liegen in der Ebene der Doppelbindung.<ref>Joseph F. Chiang, Simon Harvey Bauer: ''Molecular structure of cyclohexene.'' In: ''Journal of the American Chemical Society'' Jg. 1969, Bd. 91, Heft 8, S. 1898–1901. [[DOI: 10.1021/ja01036a004]]</ref> Wie beim gesättigten Kohlenwasserstoff [[Cyclohexan]] ist die Konformation flexibel. Das Molekül unterliegt einer Inversion mit einer Inversionsbarriere von ca. 5 kcal/mol (22 kJ/mol). Der Übergangszustand entspricht einer Boot-Konformation.<ref>Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Lewis N. Mander: ''Stereochemistry of Organic Compounds'', John Wiley & Sons, 1994, ISBN 0-471-01670-5</ref>

[[Datei:Cyclohexen Konformation Halbsessel.svg|centre|400px]]

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Thermolyse (Pyrolyse) in der Gasphase zwischen 814 und 902 Kelvin, d. h. 541–629 °C führt in einer unimolekularen Reaktion zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen [[Ethen]] und [[1,3-Butadien]]. Dies ist das Ergebnis einer (vermutlich konzertierten) [[ Diels-Alder-Reaktion#Retro-Diels-Alder-Reaktion|Retro-Diels-Alder-Reaktion]].<ref>Masao Uchiyama, Tadao Tomioka, Akira Amano: ''Thermal Decomposition of Cyclohexene''. In: ''The Journal of Physical Chemistry'' Jg. 1964, Bd. 68, Heft 7, S. 1878–1881. [[DOI: 10.1021/j100789a036]]</ref><ref>D. C. Tardy, R. Ireton, A. S. Gordon: ''Thermal decomposition of labeled cyclohexene. A complex reaction involving a forbidden 1,2-hydrogen elimination''. In: ''Journal of the American Chemical Society'', Jg. 1979, Bd. 101, Heft 6, S. 1508–1514. [[DOI: 10.1021/ja00500a024]]</ref>

[[Datei:Cyclohexen Thermolyse.svg|centre|300px|Thermolyse von Cyclohexen]]

An der C=C-Doppelbindung des Cyclohexens finden für diese Funktion charakteristische Reaktionen statt. Durch [[Epoxidierung]] entsteht [[Cyclohexenoxid]]. Brom liefert [[1,2-Dibromcyclohexan|trans-1,2-Dibromcyclohexan]]. Im ersten Reaktionsschritt wird dabei ein [[Bromoniumion]] gebildet, welches ‚auf der Rückseite‘ mit dem freigesetzten Bromidion reagiert.<ref>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 1. Auflage, S. 233, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985.</ref> Wie die meisten Cyclohexanderivate liegt ''trans''-1,2-Dibromcyclohexan in einer Sesselkonformation vor, bei der beide Bromatome entweder die equatoriale oder die axiale Position einnehmen (siehe Kasten, rechts).

[[Datei:Trans-1,2-Dibromcyclohexan mit Konformationen.svg|centre|900px|Reaktion von Cyclohexen mit Brom zu trans-1,2-Dibromcyclohexan (mit Konformationen)]]

Ein erster Nachweis von [[Dichlorcarben]] gelang durch Addition an die Cyclohexen-Doppelbindung.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Cyclohexen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −17 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,09 Vol.‑% (37 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/> Hier ergibt sich ein oberer [[Explosionspunkt]] von −18 °C.<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,85 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS"/> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,52 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 265 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Cyclohexen wird zur Synthese von [[Adipinsäure]] und [[Maleinsäure]], einige Derivate zur Herstellung von [[Arzneimittel]]n verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes [[Lösungsmittel]] in der chemischen Industrie und für [[Klebstoff]]e.

== Sicherheitshinweise ==
Cyclohexen ist gesundheitsschädlich. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).<ref name="GESTIS"/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyclohexene|Cyclohexen}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclohexen| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cyclohexen - Versionsgeschichte

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