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Cyclohexanonoxim - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyclohexanonoxim.svg|80px|Strukturformel von Cyclohexanonoxim]]<br />
| Andere Namen = * ''N''-Hydroxycyclohexanimin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (Hydroxyimino)cyclohexan<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|100-64-1}}<br />
| EG-Nummer = 202-874-0<br />
| ECHA-ID = 100.002.613<br />
| PubChem = 7517<br />
| ChemSpider = 7236<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclohexanonoxim|ZVG=32580|CAS=100-64-1|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 113,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS"/><br />
| Dichte = 0,98 g·cm<sup>−3</sup> (90 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Schmelzpunkt = 90 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 206–210 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = 1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|228|302|319|373|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|312|305+351+338|337+313|370+378}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Cyclohexanonoxim''' ist eine cyclische [[chemische Verbindung]], die zu den [[Oxime]]n zählt. <br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Cyclohexanonoxim kann aus [[Cyclohexanon]] und [[Hydroxylamin]] gewonnen werden.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]]-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g<sup>−1</sup> bzw. −250 kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Morisaki">Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: ''Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals'' in [[J. Hazard. Mat.]] 28 (1991) 251–280, {{DOI|10.1016/0304-3894(91)87079-H}}.</ref><ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: ''Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety'' in [[J. Therm. Anal. Calorim.]] 98 (2009) 225–233; {{DOI|10.1007/s10973-009-0135-z}}.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Caprolactam|ε-Caprolactam]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-03130|Name=Cyclohexanon|Abruf=2014-12-22}}</ref> Die Umsetzung zu ε-Caprolactam erfolgt durch [[Beckmann-Umlagerung]] mit Hilfe von konzentrierter [[Schwefelsäure]]. Aus diesem wird dann durch [[Polymerisation]] [[Polyamide#Nylon|Nylon]] (Polyamid&nbsp;6, auch [[Polyamide#Perlon|Perlon]] genannt) gewonnen.<br />
<br />
[[Datei:Herstellung Caprolactam Klassisch.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Caprolactam]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4396380-8}}<br />
<br />
[[Kategorie:Oxim]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexan]]</div>
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