imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T22:55:56Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclohexanol.svg|75px|Strukturformel von Cyclohexanol]]
| Name = Cyclohexanol
| Andere Namen = * Cyclohexylalkohol
* Hexahydroxyphenol
* Anol<ref name="osha" />
* Hydralin<ref name="osha" />
* Hexalin<ref name="osha" />
* Adronal<ref name="nist" />
* Naxol<ref name="nist" />
* {{INCI|Name=CYCLOHEXANOL |ID=39429 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel = C6H12O
| CAS = {{CASRN|108-93-0}}
| EG-Nummer = 203-630-6
| ECHA-ID = 100.003.301
| PubChem = 7966
| ChemSpider = 7678
| DrugBank = DB03703
| Beschreibung = farbloses, kristallines Pulver mit campherartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 100,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,95 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclohexanol|ZVG=16090|CAS=108-93-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 24 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 161 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.301|Name=Cyclohexanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+332|315|335|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|302+352|304+340|312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: nicht festgelegt<ref name="GESTIS" /><ref>The MAK Collection for Occupational Health and Safety: ''Cyclohexanol'', 2010, {{doi|10.1002/3527600418.mb10893d0048}}.</ref>
* Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 200 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Cyclohexanol |CAS-Nummer=108-93-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Cyclohexanol''' ist ein [[Alkohole#Zahl der Nichtwasserstoffnachbarn|sekundärer Alkohol]], der sich vom [[Cyclohexan]] ableitet.

== Vorkommen ==
Cyclohexanol kommt natürlich in [[Okra]] (''Abelmoschus esculentus''), [[Tomate]]n (''Lycopersicon esculentum'') und [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum'') vor.<ref name="Dr. Dukes" />
<gallery class="center">
Bucket of raw okra pods.jpg|Okra
Tomatoes-on-the-bush.jpg|Tomate
Ocimum basilicum 002.JPG|Basilikum
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Cyclohexanol fällt gemeinsam mit [[Cyclohexanon]] bei der [[Katalyse|katalytischen]] [[Oxidation]] von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese [[Radikal (Chemie)|radikalische]] Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

[[Datei:Cyclohexanon Synth1.png|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Cyclohexanol aus Cyclohexan]]

Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische [[Hydrierung]] von [[Phenol]] erhalten werden:

[[Datei:Cyclohexanol Synth.png|rahmenlos|hochkant=1.0|zentriert|Synthese von Cyclohexanol aus Phenol]]

== Eigenschaften ==
Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in [[Ethanol]]. In [[Wasser]] lösen sich bei 20 °C 56,7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblosen [[Kristall]]e riechen [[campher]]artig.<ref name="GESTIS"/> Der [[Flammpunkt]] liegt bei 68 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,95 g/cm3 ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

== Reaktionen ==
Cyclohexanol reagiert mit elementarem [[Chlor]] im Sonnenlicht zu Tetrachlorcyclohexanon. Dieses kann mit [[Aluminiumtriisopropylat]] zu [[Tetrachlorcyclohexanol]] umgesetzt werden, ein Beispiel für die [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]]. Durch Erhitzen wird [[2,6-Dichlorphenol]] erhalten.<ref name="Hassel">O. Hassel, K. Lunde: ''Tetrachloro-Cyclohexanone and Tetrachloro-Cyclohexanol Obtained from Cyclohexanol.'' In: ''[[Acta Chem. Scand.]]'' 1950, ''4'', S. 200–204, {{doi|10.3891/acta.chem.scand.04-0200}}.</ref>

== Verwendung ==
Eine der Hauptanwendungen für Cyclohexanol ist die Synthese von [[Adipinsäure]] für [[Polyamide#Nylon|Nylon]] 66 und die Oxidation zum Cyclohexanon, das in [[Caprolactam]], das Monomer von Nylon 6, umgesetzt werden kann. Weiterhin wird Cyclohexanol als Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen und als Zwischenprodukt für chemische Synthesen verwendet. [[Weichmacher]] wie [[Dicyclohexylphthalat]] werden aus Cyclohexanol hergestellt. Hinzu kommen Anwendungen in Waschmitteln und Seifen sowie in Farb- und Lackentfernern.<ref>{{Literatur |Autor=Michael Tuttle Musser |Titel=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Ort=Weinheim |Datum=2012 |Seiten=49–60 |DOI=10.1002/14356007.a08_217.pub2}}</ref> Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für [[Heizkostenverteiler]] verwendet.

== Sicherheitshinweise ==
Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend.

== Weblink ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=6586 |Typ=c |Name=CYCLOHEXANOL |Abruf=2021-08-29}}</ref>
<ref name="osha">{{Internetquelle|autor= |url=https://www.osha.gov/chemicaldata/92 |titel=CYCLOHEXANOL – Occupational Safety and Health Administration |werk=osha.gov | sprache=en |datum= |abruf=2021-10-24}}</ref>
<ref name="nist">{{Internetquelle|autor= |url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Cyclohexanol |titel=Cyclohexanol |werk=webbook.nist.gov | sprache=en |datum= |abruf=2021-10-24}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Cyclohexanol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Cyclohexanol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen