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2026-04-01T17:59:39Z

Sicherheitstechnische Kenngrößen: lf

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Skeletal formula of cyclohexane.svg|100px|Skelettformel von Cyclohexan]]         [[Datei:Chair conformation of cyclohexane.svg|140px|Sesselkonformation von Cyclohexan]]
| Strukturhinweis = Skelettformel (links) und Sesselkonformation (rechts)
| Andere Namen = * Hexahydrobenzol
* Hexamethylen
* Naphthen
* {{INCI|Name=CYCLOHEXANE |ID=33097 |Abruf=2020-05-24}}
| Summenformel = C6H12
| CAS = {{CASRN|110-82-7}}
| EG-Nummer = 203-806-2
| ECHA-ID = 100.003.461
| PubChem = 8078
| ChemSpider = 7787
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=13790|CAS=110-82-7|Name=Cyclohexan|Abruf=2021-03-31}}</ref>
| Molare Masse = 84,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,78 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 6,72 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Stokes">R. H. Stokes, R. P. Tomlins: ''Thermodynamic functions of melting for cyclohexane.'' In: ''J. Chem. Thermodynamics.'' 6, 1974, S. 379–386.</ref>
| Siedepunkt = 81 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 104 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 164 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 250 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 368 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,42623<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]].'' 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.461|Name=Cyclohexane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|315|336|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|240|273|301+330+331|302+352|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Cyclohexan |CAS-Nummer=110-82-7 |Abruf=2019-09-25}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=12700 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Cyclohexan''' (auch Hexahydrobenzol, Hexamethylen, Naphthen) ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist ein [[Cycloalkan]] mit der [[Summenformel]] C6H12, das im [[Erdöl]] vorkommt und als [[Lösungsmittel]] und Grundstoff in der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] genutzt wird.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von Cyclohexan erfolgt durch [[katalytische Hydrierung]] von [[Benzol]] bei Temperaturen von 170–230 °C und Drücken von 20–50 bar an [[Raney-Nickel|Raney-Nickel-Katalysatoren]] in der Flüssigphase.<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=384f.}}</ref><ref name="Technische Chemie" />

[[Datei:Industrial synthesis of cyclohexane.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Katalytische Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan mit einem Raney-Nickel-Katalysator]]

Als Reaktoren eignen sich kaskadierte [[Blasensäulenreaktor|Blasensäulen-]] oder [[Festbettreaktor]]en.<ref name="ARPE" />
Daneben ist auch die Hydrierung in der Gasphase bei 400–600 °C und Drücken von 20–50 bar an [[Nickel]], [[Platin]] oder [[Palladium]]-[[Katalysator]]en auf [[Aluminiumoxid]] als Trägersubstanz durchführbar.<ref name="Technische Chemie">{{Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 |Seiten=605}}</ref>

Des Weiteren kann Cyclohexan auch durch [[fraktionierte Destillation]] aus [[Rohbenzin]]schnitten isoliert werden. Dies führt jedoch nur zu einer Reinheit von ca. 85 %. Die USA sind Haupthersteller von Cyclohexan, jährlich werden in den USA etwa eine Million Tonnen Cyclohexan produziert, dies entspricht etwa 34 Prozent der weltweiten Produktion. Die Gesamtproduktion von Cyclohexan in Europa beträgt jährlich zwischen 835.000 und 925.000 Tonnen. Rund 11,4 % des weltweiten Benzolmarktes entfielen 2010 auf die Produktion von Cyclohexan.<ref>''{{Webarchiv|url=https://www.ceresana.com/de/marktstudien/chemikalien/benzol/ |wayback=20181009163148 |text=Marktstudie Benzol }}.'' auf: ''Ceresana.'' Juli 2011.</ref>

Die [[Produktionskapazität]]en für Cyclohexan betrugen 1999 weltweit etwa 5,5 Millionen [[Jahrestonne]]n.<ref name="ARPE" />

== Eigenschaften ==
Cyclohexan schmilzt bei 6,7 °C und siedet unter [[Normaldruck]] bei 80,7 °C. Es riecht benzinartig, die Geruchsschwelle liegt bei 1,4 bis 88 mg·m−3, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. In Wasser ist Cyclohexan unlöslich, in organischen Stoffen, wie den [[Alkohole]]n, [[Kohlenwasserstoffe]]n, [[Ether]]n oder [[Chlorkohlenwasserstoffe]]n ist es gut löslich, Cyclohexan selbst ist ein Lösungsmittel für viele organische Stoffe. Die [[Oktanzahl]] des Cyclohexans ist 77. Cyclohexan ist leichtentzündlich und wassergefährdend.

=== Konformationen ===
[[Datei:Cyclohexan-Sessel-schwarz.svg|links|mini|Sessel-Konformation]]
[[Datei:Cyclohexane-3D-space-filling.png|links|mini| [[Kalottenmodell]] einer Sessel-Konformation]]
[[Datei:Newman projection of cyclohexane.svg|links|mini|[[Newman-Projektion]] einer Sessel-Konformation]]

Cyclohexan spielte eine zentrale Rolle in der Entwicklung der organischen [[Stereochemie]] ([[Hermann Sachse (Chemiker)|Hermann Sachse]], [[Ernst Mohr (Chemiker)|Ernst Mohr]], [[Sachse-Mohrsche Theorie]]).<ref>Zur Geschichte siehe unter anderem: Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: ''Organische Stereochemie.'' übersetzt und bearbeitet von [[Henning Hopf]]. Wiley-VCH, Weinheim u. a. O., 1998.</ref> Das Molekül kann in zwei [[Konformation]]en vorliegen, der Sessel- und der Twist-Konformation. Bei Raumtemperatur liegen ca. 99 Prozent der Cyclohexanmoleküle in der Sesselkonformation vor.
Ein ebenes (planares) Cyclohexan-Molekül hätte einen C-C-C-Valenzwinkel von 120° und zahlreiche ekliptische Wechselwirkungen der C–H-Bindungen, also eine hohe Winkelspannung ([[Baeyer-Spannung]]) und [[Torsionsspannung]]. In der Sessel-Konformation (engl. ''chair conformation'') können jedoch alle C–H-Bindungen einen Torsionswinkel um 60° ausbilden, und der Valenzwinkel nähert sich dem Tetraeder-Winkel (109,4°). Daher ist diese Form energetisch günstiger und wurde lange Zeit als spannungsfrei betrachtet (siehe Artikel [[Spannungsenergie]]). Die Sesselkonformation ist also auch frei von Winkelspannung.

Aus der Sesselkonformation wird bei Zufuhr thermischer Energie die Twist-Konformation erreicht; dazu müssen Valenzwinkel verzerrt, und eine Energiebarriere muss überwunden werden. Ihr Maximum wird einer „Halbsessel“-Anordnung zugeordnet. Hierfür muss ein relativ hoher Energiebetrag (ca. 45 kJ mol−1; 10–11 kcal mol−1) aufgewendet werden.

{{Panorama|Ring-Flip-Mech.png|1400|Mechanismus des Ring-Flips von Cyclohexan}}

[[Datei:Cyclohexane universe.png|330px|mini|Relative Energie von Konformationen des Cyclohexans]]

Die Twist-Konformation ist flexibler als die Sesselform. Die früher diskutierte Boot-Konformation – im Deutschen zuerst Wannen-Konformation genannt – ist ebenfalls frei von Winkelspannung; bei ihr treten aber ekliptische Wechselwirkungen der C–H-Bindungen an den „Seiten des Bootes“ auf, was Torsionsspannung erzeugt. Die räumliche Nähe zweier Wasserstoffatome am „Bug“ und „Heck“ des Bootes führt auch zu beträchtlicher [[Van-der-Waals-Spannung|van der Waals-Spannung]].
Die Twist-Konformation kann über die Boot-Anordnung (Maximum der potentiellen Energie) leicht in eine neue Twistform übergehen (Energiebarriere ca. 6,3 kJ mol−1, 1,5 kcal mol−1). Die Twistformen gehen durch [[Pseudorotation]] ineinander über. Nach heutigem Wissen sind also Halbsessel- und Boot-Anordnung Maxima der potentiellen Energie, mit anderen Worten keine „stabilen“ Konformationen. Über die Twist-Konformation kann schließlich der sesselförmige Cyclohexanring in eine andere Sesselkonformation „umschnappen“ („flippen“); dies wird als „Invertieren“ des Rings bezeichnet (Ringinversion).

[[Datei:Chairflip.gif|mini|Ringinversion der Sessel-Konformation des Cyclohexans]]

Die Wechselwirkung der C–H-Bindungen bzw. Wasserstoffatome ist also von entscheidender Bedeutung für die Energie der verschiedenen Konformationen. Was die stabilste Sesselkonformation betrifft, liegen hier zwei Sätze von C–H-Bindungen vor: sechs stehen parallel zur sechszähligen Drehspiegelachse (S6) des Moleküls, drei nach oben und drei nach unten; die anderen sechs richten sich nach einer auf dieser Achse senkrecht stehend gedachten „Äquatorebene“ aus. Nach einem Vorschlag von [[Derek H. R. Barton]] werden diese Bindungen als ''äquatorial'' (engl. ''equatorial'', abgekürzt „eq“ oder „e“, im Bild blau), jene als ''axial'' (ax oder a, im Bild rot) bezeichnet.
Bei der Ringinversion tauschen die beiden Sätze ihre Plätze: Aus axialen C–H-Bindungen werden äquatoriale und umgekehrt.

[[Datei:CC6H12-confs2.png|400px]]

Die Strukturbestimmung durch [[Elektronenbeugung]] zeigte aber, dass dieses Modell etwas vereinfacht ist. Im Vergleich zur idealen Sesselkonformation ist das Molekül etwas abgeflacht (engl. ''flattened''). Der Torsionswinkel beträgt nicht 60°, sondern 55°, wodurch die axialen C–H-Bindungen nicht ganz parallel verlaufen, sondern um ca. 7° „nach außen“ gedreht sind. Die mittlere C–C-Bindungslänge ist 153,6 pm, der C-C-C-Valenzwinkel 111,4°, und die C–H-Bindungslänge im Mittel 112,1 pm.<ref>O. Bastiansen, L. Fernholt, H. M. Seip, H. Kambara, K. Kuchitsu: ''Structure of cyclohexane determined by two independent gas electron-diffraction investigations.'' In: ''Journal of Molecular Structure.'' 18, 1973, S. 163.</ref>

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich im Temperaturbereich von 303 K bis 343 K nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend
: log10(P) = A − B / (T + C) 
mit P in bar, T in K und A = 3,99200, B = 1216,930 und C = −48,621.<ref name="Gaw">W. J. Gaw, F. L. Swinton: ''Thermodynamic Properties of Binary Systems Containing Hexafluorobenzene.'' Part 3: ''Excess Gibbs Free Energy of the System Hexafluorobenzene + Cyclohexane.'' In: ''[[Transactions of the Faraday Society]].'' 64, 1968, S. 637–647.</ref>

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −156,2 kJ·mol−1<ref name="Prosen" /> −123,1 kJ·mol−1<ref name="Prosen">E. J. Prosen, W. H. Johnson, F. D. Rossini: ''Heats of formation and combustion of the normal alkylcyclopentanes and cyclohexanes and the increment per CH2 group for several homologous series of hydrocarbons.'' In: ''J. Res. NBS.'' 37, 1946, S. 51–56.</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −3919,6 kJ·mol−1<ref name="Moore">G. E. Moore, M. L. Renquist, G. S. Parks: ''Thermal data on organic compounds. XX. Modern combustion data for two methylnonanes, methyl ethyl ketone, thiophene and six cycloparaffins.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 62, 1940, S. 1505–1507.</ref>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 156,9 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Lainez">A. Lainez, M. M. Rodrigo, E. Wilhelm, J.-P. E. Grolier: ''Excess volumes and excess heat capacities of some mixtures with trans,trans,cis-1,5,9-cyclododecatriene at 298.15 K.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 34, 1989, S. 332–335, [[doi:10.1021/je00057a021]].</ref>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 553,8 K<ref name="Daubert">T. E. Daubert: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 41, 1996, S. 365–372.</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 40,8 bar<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,308 l·mol−1<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 3,24 mol·l−1<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Azentrischer Faktor]]
| ωc
| 0,20805<ref>J. Schmidt: ''Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10.'' In: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'' 83, 2011, S. 796–812, [[doi:10.1002/cite.201000202]].</ref>
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 2,732 kJ·mol−1<ref name="Stokes" />
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 29,97 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K entsprechend der Gleichung
:ΔVH0 = A exp(−αTr) (1 − Tr)β 
mit ΔVH0 in kJ/mol, Tr = T/Tc als reduzierter Temperatur und A = 43,42 kJ/mol, α = −0,1437, β = 0,4512 und Tc = 553,4 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

<gallery>
Vapour pressure cyclohexane.svg|[[Dampfdruck]]funktion von Cyclohexan
Heat of evaporation cyclohexane.svg|Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Cyclohexan
</gallery>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
''Cyclohexan'' bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −18 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (35 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 9,3 Vol.‑% (326 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref>  Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.<ref name="PTB" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)'''<ref name="PTB">D. Pawel, E. Brandes: {{Webarchiv|text=Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben ''Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes.'' |url=http://www.ptb.de/cms/fileadmin/internet/fachabteilungen/abteilung_3/3.4_grundlagen_des_explosionsschutzes/3.41/bericht_vakuum2.pdf |wayback=20131202224800 }}, [[Physikalisch-Technische Bundesanstalt]] (PTB), Braunschweig 1998.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Druck (Physik)|Druck]]
| in mbar || 1013 || 800 || 600 || 400 || 300 || 250 || 200 || 150 || 100 || 50 || 25
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Untere Explosionsgrenze]] (UEG)
| in Vol.‑% || 0,9 || 0,9 || 0,9 || 1,0 || 1,0 || 1,1 || 1,1 || 1,1 || 1,3 || 1,7 || 3,3
|-
| in g·m−3 || 31 || 32 || 32 || 34 || 35 || 37 || 39 || 40 || 45 || 60 || 116
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Obere Explosionsgrenze]] (OEG)
| in Vol.‑% || 9,3 || 8,8 || 8,4 || 8,0 || 7,8 || 7,6 || 7,5 || 7,5 || 7,4 || 6,2 || 4,0
|-
| in g·m−3 || 325 || 307 || 293 || 281 || 272 || 266 || 263 || 262 || 258 || 218 || 140
|}

Der maximale [[Explosionsdruck]] sowie die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] sind druck- und temperaturabhängig.<ref name="PTB" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,94 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,22 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 260 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,0·10−15 S·m−1 sehr gering.<ref>Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen.'' Stand April 2009, Jedermann-Verlag, Heidelberg.</ref>

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Sauerstoffgrenzkonzentration und maximaler Explosionsdruck unter reduziertem Druck (gemessen bei 20 °C und 100 °C)'''<ref name="PTB" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" colspan="2" | [[Druck (Physik)|Druck]] in mbar
| 1013 || 600 || 400 || 300 || 200 || 150 || 100
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] (SGK) in Vol %
| 20 °C || 9,3 || 9,3 || || 10,0 || 10,5 || || 14,0
|-
| 100 °C || 8,5 || 8,4 || || 9,0 || 9,4 || || 10,5
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsdruck#Maximaler Explosionsdruck|Maximaler Explosionsdruck]] (pmax) in bar
| 20 °C || 9,5 || 5,5 || 3,6 || || 1,8 || 1,3 || 0,9
|-
| 100 °C || 7,6 || 4,6 || 3,1 || || 1,5 || || 0,8
|}

== Verwendung ==
Cyclohexan wird zur Produktion von Kunstfasern wie [[Polyamide#Nylon|Nylon]] verwendet.<ref name="Philipp">Bertram Philipp, Peter Stevens: ''Grundzüge der Industriellen Chemie.'' VCH Verlagsgesellschaft, 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 179.</ref> Außerdem wird es als Lösungsmittel eingesetzt. Cyclohexan kommt im [[Erdöl]] vor. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für organische Synthesen. Ungefähr 39 Prozent des hergestellten Cyclohexans werden in Europa verbraucht, damit ist Europa der größte Abnehmer für Cyclohexan.

== Gesundheitsgefahren ==
[[Inhalation]] und Verschlucken der Flüssigkeit führen zu Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel. Die Augen und die Haut werden gerötet und es kommt zu einer Reizung der Atemwege. Eine [[Exposition (Medizin)|Langzeitexposition]] gegenüber Cyclohexan kann zu [[Dermatitis]] führen, einer entzündlichen Reaktion der Haut.

== Literatur ==
* Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 1. Auflage. Verlag Harri Deutsch, Thun-Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4.
* Hans Rudolf Christen, Fritz Vögtle: ''Organische Chemie. Von den Grundlagen zur Forschung.'' 1. Auflage. Band 1, Salle, Frankfurt am Main 1988, ISBN 3-7935-5397-3, S. 92ff. (auch: Sauerländer, Aarau 1988, ISBN 3-7941-3001-4)
* Marye Anne Fox, James K. Whitesell: ''Organische Chemie.'' 1. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg u. a. O., 1995, ISBN 3-86025-249-6, S. 193.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Commonscat|Cyclohexane|Cyclohexan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4148544-0}}

[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Cyclohexan| ]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]

Cyclohexan - Versionsgeschichte

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