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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cycloheptatriene.svg|100px|Strukturformel von Cycloheptatrien]]
| Andere Namen = Tropiliden
| Summenformel = C7H8
| CAS = {{CASRN|544-25-2}}
| EG-Nummer = 208-866-3
| ECHA-ID = 100.008.061
| PubChem = 11000
| ChemSpider =
| Beschreibung = Gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="alfa" />
| Molare Masse = 92,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,95 g·cm−3 (25 °C)<ref name="alfa" />
| Schmelzpunkt = −80 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa">{{Alfa|A17064|Name=|Abruf=2013-01-26}}</ref>
| Siedepunkt = 117 °C<ref name="alfa" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,5211<ref name="alfa" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301|311|304|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|301+310|303+361+353|305+351+338|361|405}}
| Quelle P = <ref name="alfa" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=171 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|C99205|Name=Cycloheptatriene|Abruf=2011-03-23}}</ref> }}
}}

'''Cycloheptatrien''' (veraltet: '''Tropiliden'''; abgeleitet von [[Tropan]], welches selbst von [[Atropin]] abgeleitet ist) ist ein [[Cycloalken|cyclischer]] [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Kohlenwasserstoff]] mit der [[Summenformel]] C7H8 und drei [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] [[Doppelbindung]]en.

Cycloheptatrien ist ein [[Isomer|Strukturisomer]] von [[Toluol]], in das es z. B. [[Photochemie|photochemisch]] umgewandelt werden kann.

== Tropyliumkation ==
[[Datei:Tropylium.svg|120px|mini|links|Das aromatische Tropylium-Kation]]
Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit [[Brom]] oder Hydridionen-Akzeptoren wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines [[Hydrid]]ions (H−) das [[Aromaten|aromatische]] '''Tropyliumkation''' (''Cycloheptatrienylium'', [C7H7]+):

:<math>\mathrm{C_7H_8 + Br_2 \longrightarrow \ C_7H_7^{+} + Br^{-} + HBr}</math>

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen [[Bindungslänge]]n zwischen den [[Kohlenstoff]]atomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen [[Wasserstoff]]atomen aufgebaut ist.<ref>[[J. E. Huheey]], E.A. Keiter, R.L. Keiter: ''Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität'', 2003, [[Walter de Gruyter]], ISBN 3-11-017903-2.</ref> Dieses [[Kation]] wurde schon 1931 von [[Erich Hückel|Hückel]] vorausgesagt, aber erst 1954 von [[William von Eggers Doering]] und [[Lawrence H. Knox]] nachgewiesen.<ref>W. von E. Doering, L. H. Knox: ''The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 76, 1954, S. 3203–3206, [[doi:10.1021/ja01641a027]].</ref>

Unter Elektronenstoßbedingungen (im Massenspektrometer) lagern sich fast alle Benzylverbindungen vor der Fragmentierung unter Ringerweiterung um, so dass ein Tropyliumkation entsteht.<ref name="Autorenkollektiv">Autorenkollektiv: ''Analytikum'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, 1971, S. 338.</ref>
<div style="clear:left;"></div>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cycloheptatrien| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cycloheptatrien - Versionsgeschichte

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