https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CycloheptanonCycloheptanon - Versionsgeschichte2026-06-08T10:36:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cycloheptanon&diff=2477896&oldid=previmported>Leyo: WP:ZR2026-04-13T13:20:21Z<p>WP:ZR</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cycloheptanone 200.svg|Strukturformel von Cycloheptanon]]<br />
| Andere Namen = Suberon<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|502-42-1}}<br />
| EG-Nummer = 207-937-6<br />
| ECHA-ID = 100.007.216<br />
| PubChem = 10400<br />
| Beschreibung = entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 112,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,95 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −21 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 179 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* gut löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="CRC">{{Literatur|Herausgeber=David R. Lide|Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics|Auflage=90.|Verlag=CRC Press|Jahr=2009|ISBN=978-1420090840}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,461 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|C99000|Name=Cycloheptanon, 99 %|Abruf=2011-11-29}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cycloheptanon|ZVG=29440|CAS=502-42-1|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|226|302|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|261|280|301+312|305+351+338|308+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Cycloheptanon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketone]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker [[Jean-Baptiste Boussingault]] ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen [[Korksäure]] ([[Calciumsuberat]]) dargestellt. Aus diesem erhielt er durch Erhitzen („trockene Destillation“) [[Calciumcarbonat]] und Cycloheptanon:<ref>Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.</ref><br />
:<math>\mathrm{CaO_2C(CH_2)_6CO_2 \longrightarrow CaCO_3 + (CH_2)_6CO}</math><br />
<br />
Cycloheptanon kann auch durch [[Cyclisierung]] und [[Decarboxylierung]] von [[Korksäure]] oder deren Estern gewonnen werden.<ref name="ketones">Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), ''Ketones'', Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, {{DOI|10.1002/14356007.a15_077}}</ref><br />
<br />
Die Synthese ist auch durch eine Reaktion ausgehend von [[Cyclohexanon]] mit [[Natriumethanolat]] und [[Nitromethan]] und nachfolgender Reaktion mit [[Essigsäure]] und [[Natriumnitrit]] möglich.<ref name="organic syntheses">{{OrgSynth|Kurzcode=cv4p0221 |Autor=Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, Arthur G. Anderson, Jr. |Titel=Cycloheptanone |Jahrgang=1954 |Volume=34 |Seiten=19 |ColVol=4 |ColVolSeiten=221 |doi=10.15227/orgsyn.034.0019 }}</ref> Cycloheptanon kann auch durch eine [[Tiffeneau-Ringerweiterung]] aus Cyclohexanon hergestellt werden.<br />
<br />
Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit [[Diazomethan]] gewonnen werden.<ref name="organic syntheses"/><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie [[Bencyclan]]<ref name="ketones" /> und [[Pimelinsäure]]<ref>Cornils, B.; Lappe, P. (2005): ''Dicarboxylic Acids, Aliphatic'', Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, {{DOI|10.1002/14356007.a08_523.pub2}}</ref> verwendet.<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Diverse [[Mikroorganismen]], darunter ''Echinosporangium transversale'', ''Absidia glauca'' und ''Mucor plumbeus'', sind in der Lage, Cycloheptanon zu [[Cycloheptanol]] zu [[Reduktion (Chemie)|reduzieren]].<ref name="Lemiere"><br />
{{cite journal<br />
| author = Lemière, G. L., van De Wal, A. J., Geens, B. C., Pattijn, V. G., Alderweireldt, F. C., Voets, J. P.<br />
| year = 1975<br />
| title = Reduction of cycloalkanones by several microorganisms<br />
| journal = Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie<br />
| volume = 15<br />
| issue = 2<br />
| pages = 1521–4028<br />
| doi =10.1002/jobm.19750150204<br />
| language= en<br />
}}<br />
</ref><ref name="Carbelleira"><br />
{{cite journal<br />
| author = José D. Carballeira, Emilio Álvarez, Mercedes Campillo, Leonardo Pardo, José V. Sinisterra<br />
| year = 2004<br />
| month = März<br />
| title = Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones<br />
| journal = Tetrahedron: Asymmetry<br />
| volume = 15<br />
| issue = 6<br />
| pages = 951–962<br />
| doi =10.1016/j.tetasy.2004.01.034<br />
| language= en<br />
}}<br />
</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 55&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cycloalkanon]]</div>imported>Leyo