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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cycloheptane.svg|Strukturformel von Cycloheptan]]
| Andere Namen = Heptamethylen
| Summenformel = C7H14
| CAS = {{CASRN|291-64-5}}
| EG-Nummer = 206-030-2
| ECHA-ID = 100.005.483
| PubChem = 9265
| ChemSpider = 8908
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Gestis" />
| Molare Masse = 98,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Gestis" />
| Dichte = 0,81 g·cm−3<ref name="Gestis">{{GESTIS|Name=Cycloheptan|ZVG=37750|CAS=291-64-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Gestis" />
| Siedepunkt = 119 °C<ref name="Gestis" />
| Dampfdruck = *22,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Gestis" />
* 37,2 hPa (30 °C)<ref name="Gestis" />
* 60,8 hPa (40 °C)<ref name="Gestis" />
* 95,0 hPa (50 °C)<ref name="Gestis" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="Gestis" />
* leicht löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie.'' F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1587.</ref>
| Brechungsindex = 1,4436 (20 °C)<ref name="CRC90_3_126">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=126}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Gestis" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="Gestis" />
| MAK =
}}

'''Cycloheptan''' ist eine [[organische Verbindung]], die zur Stoffgruppe der [[Cycloalkane]] gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen [[Konformation|Konformeren]] auftreten.

== Gewinnung und Darstellung ==
In der Natur kommt Cycloheptan im [[Erdöl]] vor und kann daraus gewonnen werden. Eine Synthese erfolgt durch eine [[Clemmensen-Reduktion]] aus [[Cycloheptanon]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-03116|Name=Cycloheptan|Abruf=2014-06-07}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Cycloheptan ist eine farblose [[Flüssigkeit]] mit einem milden, aromatischen Geruch. Der [[Siedepunkt]] liegt bei [[Normaldruck]] bei 119 °C.<ref name="Gestis" /> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 38,5 kJ·mol−1.<ref name="Finke">H. L. Finke, D. W. Scott, M. E. Gross, J. F. Messerly, G. Waddington: ''Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 78, 1956, S. 5469–5476. [[doi:10.1021/ja01602a003]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97710, B = 1330,402 und C = −56,946 im Temperaturbereich von 341,3 K bis 432,2 K.<ref name="Finke" />

In der festen Phase tritt Cycloheptan in vier [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen auf.<ref name="Finke" /><ref>E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''[[J Phys Chem Ref Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 25, 1996, S. 1–525. [[doi:10.1063/1.555985]].</ref> Die Umwandlungstemperaturen liegen für die Umwandlung von Form IV zu Form III bei −138 °C, von Form III zu Form II bei −75 °C und von Form II zu Form I bei −61 °C.<ref name="Finke" /> Die Form I schmilzt bei −8 °C.<ref name="Finke" /><ref name="Gestis" />

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid
| −156,4 kJ·mol−1<ref name="Spitzer">R. Spitzer, H. M. Huffman: ''The heats of combustion of [[cyclopentan]]e, [[cyclohexan]]e, cycloheptane and [[cyclooctan]]e.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 69, 1947, S. 211–213. [[doi:10.1021/ja01194a006]].</ref>
|
|-
| [[Standardentropie]]
| S0liquid
| 242,55 J·mol−1·K−1<ref name="Finke" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −4598,9 kJ·mol−1<ref name="Spitzer" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 180,614 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>J.-L. Fortier, P. J. D’Arcy, G. C. Benson: ''Heat capacities of binary cycloalkane mixtures at 298.15 K.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 28, 1979, S. 37–43, [[doi:10.1016/0040-6031(79)87005-7]].</ref> 132,0 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>O. V. Dorofeeva: {{Webarchiv | url= http://www.nist.gov/data/PDFfiles/jpcrd292.pdf | wayback= 20160304111913 | text=''Thermodynamic properties of twenty-one monocyclic hydrocarbons.''}} In: ''[[J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 15, 1986, S. 437–464. [[doi:10.1063/1.555773]].</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Tripelpunkt]]
| Ttriple
| 265,12 K<ref name="Finke" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 604,2 K<ref name="Daubert">T. E. Daubert: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 41, 1996, S. 365–372. [[doi:10.1021/je9501548]].</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 38,2 bar<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0.353 l·mol−1<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 2,83 mol·l−1<ref name="Daubert" />
|
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Cycloheptan kann in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] thermisch in [[Methylcyclohexan]] [[Umlagerung|umgelagert]] werden.<ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 207.</ref>

[[Datei:Cycloheptane rearrangement to methylcyclohexane.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Umlagerung von Cycloheptan zu Methylcyclohexan]]

Eine Funktionalisierung kann durch die Chlorierung mit [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]] erfolgen.<ref>Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: ''Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide.'' In: ''[[J. Org. Chem.]]'' 18, 1953, S. 649–652. [[doi:10.1021/jo01134a005]].</ref>

[[Datei:Cycloheptane NCS chlorination.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Chlorierung von Cycloheptan mittels [[N-Chlorsuccinimid]]]]

Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 6 °C,<ref name="Gestis" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> die untere Explosionsgrenze bei 1,1 Vol.-%.<ref name="Gestis" />

== Verwendung ==
Cycloheptan kann als unpolares Lösungsmittel verwendet werden. In der organischen Synthese kann nach Funktionalisierung die Cycloheptylfunktion in organische Moleküle z. B. pharmazeutische Wirkstoffe eingeführt werden.

== Gesundheitsgefahren ==
Eine Reizwirkung auf Augen und Atemswege wird in der Literatur erwähnt. Die toxische Wirkung ist eher mit dem [[Methylcyclohexan]] vergleichbar, welches die Schleimhäute nur schwach reizt. Im Tierversuch ergab sich hinsichtlich der Hautreizung nur eine geringfügige irritative Wirkung. Systemisch wirkt Cycloheptan depressiv auf das [[Zentralnervensystem]].<ref name="Gestis" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cycloheptane|Cycloheptan|audio=0|video=0}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4351760-2}}

[[Kategorie:Cycloheptan| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cycloheptan - Versionsgeschichte

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