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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclododecanone structure.svg|130px|Strukturformel von Cyclododecanon]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C12H22O
| CAS = {{CASRN|830-13-7}}
| EG-Nummer = 212-595-6
| ECHA-ID = 100.011.450
| PubChem = 13246
| Beschreibung = farblose campherartig riechende Kristalle<ref name="Ruzicka">{{Literatur |Autor = L. Ruzicka, M. Stoll, H. Schinz |Titel = Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehner- bis zum Achtzehnerring |Sammelwerk = Helvetica Chimica Acta |Band = 9 |Datum = 1926 |Nummer = 1 |Seiten = 249–264, hier: S. 256 |DOI= 10.1002/hlca.19260090130}}</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=27850|CAS=830-13-7|Abruf=2012-11-03}}</ref>
| Molare Masse = 182,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,97 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 59 °C<ref name="Ruzicka" />
| Siedepunkt = * 126–128 °C (12 Torr)<ref name="Ruzicka" />
* 277 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 13 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (132 °C)<ref name="Merck">{{Merck|802676|Abruf=2012-11-03}}</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (45 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4571 (60 °C)<ref name="CRC90_3_126">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=126}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|C97458|Name=Cyclododecanone, ≥99%|Abruf=2012-11-03}}</ref> }}
}}

'''Cyclododecanon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alicyclische Verbindungen|alicyclischen]] [[Ketone]] (''[[Cycloalkanone]]''). Es kann vom [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] [[Cyclododecan]] abgeleitet und auch aus diesem erhalten werden.

== Herstellung ==
Cyclododecanon wurde neben anderen Ringketonen erstmals im Chemischen Institut der [[ETH Zürich]] in der Arbeitsgruppe von [[Leopold Ruzicka]] synthetisiert. Bei seinen Untersuchungen über tierische Riechstoffe ([[Muscon]], [[Zibeton]]) erweiterte Ruzicka die Methode der [[Pyrolyse]] ([[Thermolyse]]) von Dicarbonsäuresalzen,<ref>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' Verlag Harri Deutsch, Thun/Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 219.</ref> indem er an Stelle von Calcium- oder Bariumsalzen Cer-, Thorium- und Yttriumsalze einsetzte.

So wurde aus [[Undecandicarbonsäure]] (= Tridecandisäure) das [[Thorium]]salz hergestellt; dieses wurde im Vakuum auf 350–400 °C erhitzt. Bei dieser Thermolyse bildete sich – neben anderen Verbindungen – das flüchtige (destillierbare) 12-Ring-Keton in geringer Ausbeute. Die in den Reaktionsprodukten enthaltene Substanz wurde durch Herstellung des [[Semicarbazone|Semicarbazons]] gereinigt. Letzteres wurde durch [[Hydrolyse]] mit [[Salzsäure]] oder wässriger [[Oxalsäure]] in das Keton übergeführt.<ref name="Ruzicka" />

Nachdem [[1,5,9-Cyclododecatrien]] industriell zugänglich geworden war, konnte daraus auch Cyclododecanon in großem Maßstab hergestellt werden. Bei einer von BASF eingesetzten Synthese wird aus dem Trien durch Reaktion mit [[Distickstoffmonoxid]] [[Cyclododecadienon]] erhalten, welches durch [[Hydrierung]] zu Cyclododecanon umgesetzt wird.<ref name="Fabrizio Cavani, Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Ferruccio Trifirò">{{Literatur |Autor=Fabrizio Cavani, Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Ferruccio Trifirò |Titel=Sustainable Industrial Chemistry |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2009 |ISBN=3-527-62912-2 |Seiten=384 |Online={{Google Buch | BuchID = McAEM7o9pU0C | Seite = 384 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Cyclododecanone2.JPG|mini|links|Bevorzugte Konformation von Cyclododecanon]]
Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Wie beim Kohlenwasserstoff [[Cyclododecan]] liegen die zwölf Kohlenstoffatome nicht in einer Ebene. Das Molekül ist „flexibel“, d. h., seine Atome sind intern in ständiger Bewegung ([[Pseudorotation]]). Dadurch sind verschiedene [[Konformation]]en möglich. Sie ähneln stark den beim Kohlenwasserstoff gefundenen.

Im kristallinen Zustand liegt – wie eine Röntgenkristallstrukturanalyse bei minus 160 °C zeigte – ein Konformer vor, welches C2-Symmetrie aufweist. Es wurde als „quadratisch“ („square“) bezeichnet, denn die Kohlenstoffatome C-2, C-5, C-8 und C-11 lassen sich als Eckpunkte eines Quadrats auffassen.<ref>{{Literatur |Autor=P. Groth |Titel=On the Crystal Structure of Cyclododecanone |Sammelwerk=[[Acta Chemica Scandinavica]] |Band=33a |Datum=1979 |Seiten=203–205 |Kommentar=freier Volltext |DOI=10.3891/acta.chem.scand.33a-0203}}</ref> Diese im Kristall bevorzugte Konformation konnte mittels NMR-Spektroskopie bei tiefen Temperaturen auch in Lösung nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Tarik N. Rawdah |Titel=NMR spectroscopic study of the conformational features of cyclododecanone |Sammelwerk=[[Tetrahedron]] |Band=47 |Nummer=40 |Datum=1991 |Seiten=8579–8586 |DOI=10.1016/S0040-4020(01)82401-7}}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Cyclododecanon ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der nach [[Campher]] riecht und praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Cyclododecanon wird zur Herstellung von [[Dodecandisäure]] und [[Laurinlactam]] verwendet und wird in der Parfümindustrie eingesetzt.<ref name="GESTIS" /> Es wird auch zur Herstellung anderer makrozyklischer Verbindungen wie [[Muscon]] verwendet.<ref name="Tse-Lok Ho">{{Literatur |Autor=Tse-Lok Ho |Titel=Symmetry: A Basis for Synthesis Design – Tse-Lok Ho |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=1995 |ISBN=978-0-471-57376-0 |Seiten=442 |Online={{Google Buch | BuchID = 7kvAOwqRU0sC | Seite = 442 }}}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Auf Mineralfasern oder auf Kieselgursteine aufgebracht, neigt Cyclododecanon zur Selbstentzündung weit unter dem Zündpunkt von 230 °C.<ref name="GESTIS" />

== Trivia ==
Am 12. September 2012 gab es in einer Kläranlage der BASF SE in Ludwigshafen einen Chemieunfall, bei dem etwa 500 Kilogramm der für Wasserorganismen langfristig giftigen Verbindung in den Rhein flossen. Aufgrund der ausgetretenen Menge und der Verdünnung des Produktes im Rhein ist nach Angaben von BASF nicht von einer Gefährdung von Wasserorganismen auszugehen.<ref name="BASF">BASF: {{Webarchiv |url=http://www.basf.com/group/corporate/site-ludwigshafen/de_DE/news-and-media-relations/news-releases/P-12-414 |text=''Austritt von Cyclododecanon in den Rhein.'' |archive-is=20130117222528}} BASF.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4113259-2}}

[[Kategorie:Cycloalkanon]]
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]

Cyclododecanon - Versionsgeschichte

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