https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyclododecanCyclododecan - Versionsgeschichte2026-06-02T08:40:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyclododecan&diff=2161516&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:49:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of cyclododecane.svg|150px|Strukturformel von Cyclododecan]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>24</sub><br />
| CAS = {{CASRN|294-62-2}}<br />
| EG-Nummer = 206-033-9<br />
| ECHA-ID = 100.005.486<br />
| PubChem = 9268<br />
| ChemSpider = 8911<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit muffigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=40780|CAS=294-62-2|Abruf=2019-12-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 168,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,830 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 61 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 243 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 9,8 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="europa.eu">ECHA: [https://echa.europa.eu/cs/registration-dossier/-/registered-dossier/2097/4/7 Cyclododecane - Registration Dossier - ECHA], abgerufen am 11. Januar 2020</ref><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (10&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h |Wert=21 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Cyclododecan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alicyclische Verbindungen|alicyclischen]] gesättigten [[Kohlenwasserstoffe]] (genauer der [[Cycloalkane]]).<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Cyclododecan kann industriell aus [[1,3-Butadien]] durch katalytische [[Trimerisation]] (Umsetzung zu [[1,5,9-Cyclododecatrien]]) und anschließende [[Hydrierung]] gewonnen werden.<ref>Hans-Jürgen Arpe: ''Industrielle Organische Chemie'', S.&nbsp;291; ISBN 978-3-527-31540-6.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die zwölf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d.&nbsp;h., seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen ([[Pseudorotation]]). Dadurch sind verschiedene [[Konformation]]en möglich.<ref>Frank A. L. Anet, T. N. Rawdah, [[J. Am. Chem. Soc.]], 100, 7166–7171 (1978), {{DOI|10.1021/ja00491a007}}.</ref><br />
<br />
<gallery><br />
Datei:Cyclododecane_3D_ball.png<br />
Datei:Cyclododecane_3D_spacefill.png<br />
</gallery><br />
<br />
Im kristallinen Zustand liegt – wie eine Röntgenkristallstrukturanalyse bei tiefer Temperatur zeigte – ein Konformer vor, welches D<sub>4</sub>-Symmetrie aufweist. Es wurde als „quadratisch“ (''square'') bezeichnet, denn einige Kohlenstoffatome lassen sich als Eckpunkte eines Quadrats auffassen.<ref>J. D. Dunitz, H. M. M. Shearer: ''Die Strukturen der mittleren Ringverbindungen III. Die Struktur des Cyclododecans'', [[Helvetica Chimica Acta]], 43, 18–35 (1960), {{DOI|10.1002/hlca.19600430104}}.</ref><br />
<br />
Cyclododecan ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit muffigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Cyclododecan ist unlöslich in stark polaren [[Lösungsmittel]]n und löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie [[Alkane]]n oder chlorierten Kohlenwasserstoffen. Die Verbindung hat die ungewöhnliche Eigenschaft bei Raumtemperatur zu [[Sublimation (Phasenübergang)|sublimieren]] und somit innerhalb kurzer Zeit zu verschwinden. Die Struktur des Feststoffs unterscheidet sich bei Ausfällung aus einer Lösung und der Erstarrung einer Schmelze. Bei Ausfällung aus einer Lösung kann Cyclododecan lange Kristallnadeln bilden, wobei diese Kristallbildung wesentlich von der Verdunstungsgeschwindigkeit des gewählten Lösungsmittel abhängig ist.<ref name="kremer">kremer-pigmente.de: {{Webarchiv|text=''Cyclododecan Spray'' |url=http://kremer-pigmente.de/87099.htm |wayback=20070808165727 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Cyclododecan wird als flüchtiges Bindemittel, zur Transportsicherung, in der Papierrestaurierung und zum Sichern von gefassten Holzobjekten verwendet.<ref name="kremer" /> Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemische Verbindungen wie [[Cyclododecanon]], 1,12-[[Dodecandisäure]] oder [[Laurinlactam]] verwendet.<br />
<br />
In der archäologischen [[Ausgrabung]] wird es als Lösung oder Schmelze bei der [[Blockbergung]] verwendet.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cycloalkan]]<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]</div>imported>ChemoBot