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[[Datei:Cyclodextrin structure.png|mini|Allgemeine Strukturformel für Cyclodextrine]]
'''Cyclodextrine (CD)''' sind eine Klasse von Molekülen, die zu den cyclischen [[Oligosaccharid]]en gehören. Sie stellen ringförmige Formen von Stärke dar. Sie bestehen aus α-1,4-glycosidisch verknüpften [[Glucose]]molekülen. Dadurch entsteht eine [[toroid]]ale Struktur mit einem zentralen Hohlraum.
Cyclodextrine wurden zuerst von [[Antoine Villiers|Villiers]] und [[Franz Schardinger|Schardinger]] beschrieben, blieben aber lange Zeit eine Laborkuriosität. Sie wurden erstmals von Villiers 1891 isoliert und 1903 von Schardinger als Oligosaccharide charakterisiert.

[[Datei:AlphaCyclodextrin structure.png|mini|Strukturformel für α-Cyclodextrin]]

== Nomenklatur ==
Je nach Anzahl der sie aufbauenden Glucoseeinheiten werden die Cyclodextrine unterschiedlich benannt. Mittels eines [[Griechisches Alphabet|griechischen Buchstabens]] als Präfix unterscheidet man:
* α-Cyclodextrin: n = 6 Glucosemoleküle (Hohlraumdurchmesser/-höhe: 4,7..5,3/7,9 [[Ångström (Einheit)|Å]])
* β-Cyclodextrin: n = 7 Glucosemoleküle (Hohlraumdurchmesser/-höhe: 6,0..6,5/7,9 Å)
* γ-Cyclodextrin: n = 8 Glucosemoleküle (Hohlraumdurchmesser/-höhe: 7,5..8,3/7,9 Å)
* δ-Cyclodextrin: n = 9 Glucosemoleküle

Über die oben erwähnten Cyclodextrine hinaus werden in der Fachliteratur Cyclodextrine mit wesentlich mehr Glucoseeinheiten detailliert beschrieben. Diese sind allerdings aufgrund der geringen Mengen und hoher Preise nicht von ökonomischer Bedeutung. Die weiteste technische Verbreitung haben β-Cyclodextrin und Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin. In der [[Lebensmittelindustrie]] werden α-Cyclodextrin und γ-Cyclodextrin eingesetzt. Da α-Cyclodextrin ein löslicher [[Ballaststoff]] ist, kann es als solches auch im Inhaltsverzeichnis aufgeführt sein, z. B. als Alpha-Cyclodextrin (löslicher Ballaststoff).

[[Datei:Cyclodextrin.svg|800px|zentriert]]

== Gewinnung und Herstellung ==
Cyclodextrine werden biotechnologisch durch den enzymatischen Abbau von Stärke, etwa aus Mais oder Kartoffeln, hergestellt. Die hierfür eingesetzten Enzyme werden als Cyclodextrin-Glycosyltransferasen, kurz [[CGTasen]] bezeichnet. Diese sind in verschiedenen Bakterien und Archaeen zu finden, wobei industriell die aus dem Bacillus macerans isolierten CGTasen am bedeutsamsten sind. Bei der Einwirkung auf Stärke schneidet die CGTase aus der helikal gewundenen Struktur des Kohlenhydrats einzelne Stücke heraus und verbindet diese zu einem ringförmigen Oligosaccharid – dem Cyclodextrin. Industriell interessant ist insbesondere die sortenreine Gewinnung von Cyclodextrinen, um die verschiedenen Hohlraumdurchmesser je nach einzuschließender Substanz auswählen zu können. Es stehen selektive Enzyme zur Verfügung, die jeweils gezielt α-, β- und γ-Cyclodextrin produzieren. Dies ist besonders für die Lebensmittelindustrie von Bedeutung, da nur α- und γ-Cyclodextrin unbegrenzt verzehrt werden sollten.

== Eigenschaften ==
Allen niederen Cyclodextrinen eigen ist die [[hydrophob]]e Kavität im Innern und die polare Außenfläche. Dadurch sind die Cyclodextrine in der Lage, sogenannte [[Einschlussverbindung]]en mit apolaren organischen Verbindungen zu bilden.

In alkalischen sowie in sauren Lösungen bis pH 2 sind Cyclodextrine sehr [[Chemische Stabilität|stabil]]. Sie haben keine festen Schmelzpunkte, sind aber bis etwa 200 °C stabil. Darüber beginnen sie sich zu zersetzen. Sie gelten als ungiftig und sind weitgehend stabil gegenüber menschlichen [[Verdauungsenzym]]en, weshalb α-Cyclodextrin auch als löslicher Ballaststoff eingesetzt werden kann.

== Verwendung ==
Die Fähigkeit zu Einschlussverbindungen mit [[apolar]]en organischen Verbindungen und die Wasserlöslichkeit machen Cyclodextrine zu einem immer wichtigeren Gegenstand der pharmazeutischen Forschung, da die Komplexe mit [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] in der Regel besser wasserlöslich sind als die reinen Pharmazeutika und daher auch im Körper leichter verfügbar sind. So erleichtern sie als Bestandteil von Augentropfen den Transport des meist lipophilen Medikamentes durch die hydrophile Tränenflüssigkeit zur lipophilen Augenmembran.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-282008/cyclodextrine-wundertueten-in-pharmazie-und-alltag/ |titel=Cyclodextrine: Wundertüten in Pharmazie und Alltag |abruf=2021-01-28 |sprache=de}}</ref> Weiterhin ist ihre Fähigkeit, die eingeschlossene Substanz vor umgebenden Verbindungen (zum Beispiel Sauerstoff) zu schützen sowie die eingeschlossenen Substanzen über einen längeren Zeitraum abzugeben, von großem Interesse.

α-Cyclodextrin ist seit 2008 in der Europäischen Union als lösliche Nahrungsfaser zugelassen.<ref>{{CELEX|32008D0413|''Genehmigung des Inverkehrbringens von α-Cyclodextrin als neuartige Lebensmittelzutat (2008/413/EG)''}}.</ref> Im Juni 2013 hat die Kommission der Europäischen Union α-Cyclodextrin einen nachweislich gesundheitsfördernden Effekt ([[Health Claim]]) bescheinigt. Das EU-Gutachten bestätigt, dass α-Cyclodextrin den Blutzuckeranstieg nach stärkehaltigen Mahlzeiten verringern kann.<ref>{{EU-Verordnung|2013|536|titel=der Kommission vom 11. Juni 2013 zur Änderung der Verordnung (EU) Nr. 432/2012 zur Festlegung einer Liste zulässiger anderer gesundheitsbezogener Angaben über Lebensmittel als Angaben über die Reduzierung eines Krankheitsrisikos sowie die Entwicklung und die Gesundheit von Kindern (Text von Bedeutung für den EWR)}} (Anhang, 10(6), 2012, S. 2713 | 2926 |).</ref>
Aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften findet es Einsatz als [[Emulsion|emulgierende]] Phase in der Lebensmittel- ([[Mayonnaise]]n) und Kosmetikindustrie ([[Hautcreme]]s) sowie als [[Aufschlagmittel]] für [[Dessert]]s, [[Süßwaren|Süß-]] und [[Backware]]n.
β-Cyclodextrin ist in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer ''E 459'' mit unterschiedlichen Höchstmengenbeschränkungen für bestimmte Lebensmittel zugelassen, im Einzelnen bei der Aromatisierung von Tees oder [[Instantprodukt|Instant-Getränkepulvern]] (mit 0,5 g/kg in der vorgesehenen Verzehrzubereitung) und Knabbererzeugnissen (mit 1 g/kg) sowie bei tablettierten Lebensmitteln (nach Bedarf – [[quantum satis]]).<ref>{{EU-Verordnung|2008|1333|konsolidiert=2022-10-31}}</ref> Gamma-Cyclodextrin wurde von der EU für die [[Wacker Chemie]] AG als [[Novel Food|neuartige Lebensmittelzutat]] für Nahrungsmittel- und Getränkeanwendungen zugelassen.<ref>[https://www.pressebox.de/inaktiv/wacker-chemie-ag/WACKER-erhaelt-Zulassung-von-gamma-Cyclodextrin-als-neue-Lebensmittelzutat-fuer-Nahrungsmittel-und-Getraenke-in-der-EU/boxid/520084 ''WACKER erhält Zulassung von gamma-Cyclodextrin als neue Lebensmittelzutat für Nahrungsmittel und Getränke in der EU'']. Presseinformation Wacker Chemie AG, 28. Juni 2012.</ref>

Darüber hinaus begegnen dem Verbraucher Cyclodextrine unter dem Handelsnamen [[Febreze]], Bounce oder [[Oust (Geruchsneutralisierer)|Oust]]. Die in diesen Produkten befindlichen Cyclodextrin[[Derivat (Chemie)|derivate]] binden die für unangenehme Gerüche verantwortlichen Verbindungen und sind gleichermaßen Träger von Duftstoffen. In manchen Ländern (zum Beispiel USA, Japan) sind Cyclodextrine als Lebensmittelzusatzstoffe zugelassen, da sie unter anderem den Geschmack und Geruch der eingeschlossenen Substanzen aufheben oder wieder freigeben können. Das Einsatzspektrum von Cyclodextrinen umfasst heute von verschiedenen Medikamentenzubereitungen über Pappkartons bis hin zur Medizin, Landwirtschaft und [[Sensorik (Lebensmittelprüfung)|Sensorik]] diverse Einsatzbereiche. Das deutsche Textilforschungsinstitut in Krefeld erforscht intensiv die Nutzung von [[kovalent]] an die Stofffasern gebundenen Cyclodextrinen für [[Intelligente Textilien|„intelligente“ Textilien]]. Diese können sowohl über die Haut aufzunehmende Medikamente enthalten als auch Schweißgeruch binden.

In der analytischen Chemie und mit besonders großem Erfolg in der [[Gaschromatographie]] werden spezielle Cyclodextrinderivate eingesetzt, um Gemische von [[Enantiomer]]en zu trennen. Ebenso erfolgreich sind Cyclodextrinderivate in der [[Kapillarelektrophorese]] (englisch '''CE''') etabliert. Mit sulfatierten, geladenen Cyclodextrinen wird dadurch sogar eine Trennung von neutralen Enantiomeren möglich, die mittels CE ansonsten nicht zugänglich wären.<ref>C. Bicchi: ''Cyclodextrin derivatives as chiral selectors for direct gas chromatographic separation of enantiomers in the essential oil, aroma and flavour fields.'' In: ''Journal of Chromatography A.'' 843, 1999, S. 99–121; online abgerufen am 1. Januar 2013.</ref>

Modifizierte Cyclodextrine stellten sich einer Veröffentlichung im Jahr 2020 zufolge als [[viruzid]] wirksam heraus; eine Weiterentwicklung zu Medikamenten oder Desinfektionsmitteln ist denkbar.<ref>[https://www.derstandard.at/story/2000113923301/modifizierte-zuckermolekuele-vernichten-viren ''Modifizierte Zuckermoleküle vernichten Viren''], [[derstandard.at]] vom 30. Jänner 2020.</ref><ref>Jones ST, Cagno V, Stellacci F, Tapparel C et al.: [https://advances.sciencemag.org/content/6/5/eaax9318 ''Modified cyclodextrins as broad-spectrum antivirals''], in: [[Science Advances]], Vol. 6, no. 5, eaax9318 vom 29. Januar 2020. [[doi:10.1126/sciadv.aax9318]] (englisch).</ref>

==Derivate==
Durch Derivatisierung von Cyclodextrinen können verschiedene Eigenschaften dieser Verbindungen entscheidend verbessert werden. Die meisten Derivatisierungen erfolgen an den Hydroxylgruppen dieser [[Oligosaccharide]]. Durch die Derivatisierung von β-Cyclodextrin kann dessen geringe Löslichkeit wesentlich verbessert werden. In Verwendung sind vor allem Sulfobutyl-β-Cyclodextrin, 2-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin und Methyl-β-Cyclodextrin. Des Weiteren weist auch 2-Hydroxypropyl-γ-Cyclodextrin eine höhere Löslichkeit als γ-Cyclodextrin auf.<ref>{{cite journal |last1=Loftsson|first1=T |last2=Brewster|first2=M |last3= Másson |first3=M |title= Role of cyclodextrins in improving oral drug delivery |journal=Am. J. Drug Deliv. |date=2004 |volume=2 |pages=261–275 |doi= 10.2165/00137696-200402040-00006 |language=en }}</ref> Zudem können Cyclodextrinen durch die kovalente Bindung von Thiolteilstrukturen mukoadhäsive Eigenschaften verliehen werden, da diese mit Cystein-reichen Untereinheiten von Mukus-[[Glykoprotein]]en Disulfidbrücken ausbilden (siehe [[Thiomer]]e). Die Verweilzeit von Cyclodextrinen und darin eingelagerten Wirkstoffen an Schleimhäuten kann dadurch wesentlich verlängert werden.<ref>{{cite journal |last1=Kali|first1=G |last2=Haddadzadegan |first2=S |last3=Laffleur |first3=F |last4=Bernkop-Schnürch |first4=A |title=Per-thiolated cyclodextrins: Nanosized drug carriers providing a prolonged gastrointestinal residence time |journal=Carbohydrate Polymers |date=2023 |volume=300 |pages=120275 |doi=10.1016/j.carbpol.2022.120275 |pmid=36372469|doi-access=free |language=en }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Grassiri |first1=B |last2=Knoll |first2=P |last3=Fabiano |first3=A |last4=Piras |first4=AM| last5=Zambito |first5=Y |last6=Bernkop-Schnürch |first6=A |title=Thiolated Hydroxypropyl-β-cyclodextrin: A Potential Multifunctional Excipient for Ocular Drug Delivery |journal=International Journal of Molecular Sciences |date=2022 |volume=23 |issue=5 |pages=2612 |doi=10.3390/ijms23052612 |pmid=35269753|pmc=8910138 |doi-access=free|language=en }}</ref> Zudem werden thiolisierte Cyclodextrine aktiv von [[Zelle]]n aufgenommen. Die zelluläre Aufnahme von verschiedenen [[Wirkstoff]]en kann beispielsweise durch thiolisiertes α-Cyclodextrin um bis zu 20-fach verbessert werden.<ref>{{cite journal |last1=Kaplan |first1=Ö |last2=Truszkowska |first2=M |last3=Kali |first3=G |last4=Knoll |first4=P| last5=Blanco Massani |first5=M |last6=Braun |first6=DE |last7=Bernkop-Schnürch |first7=A |title=Thiolated α-cyclodextrin: The likely smallest drug carrier providing enhanced cellular uptake and endosomal escape|journal=Carbohydrate Polymers |date=2023 |volume=316 | pages=121070|doi=10.1016/j.carbpol.2023.121070 | doi-access=free |language=en }}</ref>

== Literatur ==
* A. Villiers: ''Sur la transformation de la fécule en drextrine par le ferment butyrique.'' In: ''Compt. Rend. Fr. Acad. Sci.'' 1891, S. 435–438.
* A. Biwer, G. Antranikian, E. Heinzle: ''Enzymatic production of cyclodextrins''. In: ''Appl Microbiol Biotechnol.'' 59, 2002, S. 609–617. PMID 12226716.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyclodextrins|Cyclodextrine}}
* Martin Gröger, Eva Katharina Kretzer, Andreas Woyke: {{Webarchiv | url= http://www.science-forum.de/download/cyclodex.pdf | wayback= 20120303204504| text=''Cyclodextrine.''}} Universität Siegen, 2001. (Ausführliche Übersicht über Cyclodextrine; PDF, 1,52 MB)
* {{Webarchiv | url= http://www.cyclodex.com/NaturalCyclodextrins.html | wayback= 20110201060939| text=CTD, Inc, Cyclodextrin Resource}} (englisch)

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung| Cyclodextrine]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kohlenhydrat| Cyclodextrine]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan| Cyclodextrine]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan| Cyclodextrine]]
[[Kategorie:Acetal| Cyclodextrine]]

Cyclodextrine - Versionsgeschichte

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