https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyclobutenCyclobuten - Versionsgeschichte2026-06-04T19:55:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyclobuten&diff=1393436&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:11:40Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyclobutene.svg|70px|Struktur von Cyclobuten]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|822-35-5}}<br />
| EG-Nummer = 212-496-8<br />
| ECHA-ID = 100.011.360<br />
| PubChem = 69972<br />
| ChemSpider = 63164<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 54,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = gasförmig<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 1,5–2 [[Grad Celsius|°C]] (972 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="willstaedter">R. Willstätter. J. Bruce: ''Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe'', in: ''[[Chemische Berichte]]'' '''1907''', ''40'', 3979–3999.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| Standardbildungsenthalpie = 156,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Cyclobuten''' ist ein [[Cyclische Verbindung|cyclischer]] ungesättigter [[Kohlenwasserstoff]] mit der [[Summenformel]] C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>. Es besteht aus einem viergliedrigen Ring, der eine [[Doppelbindung]] enthält, und bildet die Grundstruktur der Cyclobutene.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Cyclobuten kann man durch [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] aus [[1,2-Dibromcyclobutan]] mit [[Zink]]pulver darstellen.<ref name="willstaedter" /> <br />
<br />
[[Datei:Cyclobutene Synthesis 2.png|270px]]<br />
<br />
Da Cyclobuten flüchtig ist, wird es zur Lagerung meist in das höhersiedende 1,2-Dibromcyclobutan überführt, aus dem es durch obige Reaktion wieder freigesetzt werden kann.<br />
<br />
Trockene [[Destillation]] von Cyclobutyltrimethylammoniumhydroxid liefert durch [[Hofmann-Eliminierung]] Cyclobuten:<ref name="Walter">Hans Beyer und Wolfgang Walter: ''Organische Chemie'', 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.</ref><br />
<br />
[[Datei:Cyclobutene Synthesis.png|400px]]<br />
<br />
Des Weiteren kann Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung von [[1,3-Butadien]] erhalten werden.<ref>W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1985''', ''107'', 3921–3924.</ref><br />
<br />
[[Datei:Cyclobutene Synthesis 3.png|230px]]<br />
<br />
Diese Methode verläuft allerdings nur mit schlechter Ausbeute.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
An der Doppelbindung können [[Additionsreaktion]]en durchgeführt werden. So sind eine Reihe von [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] des [[Cyclobutan]]s auf diesem Wege zugänglich. Auch [2+2]-[[Cycloaddition]]en mit weiteren [[Alkene]]n sind möglich. Über säurekatalysierte und thermische Umlagerungsreaktionen von Cyclobuten und Cyclobuten-Derivaten wurde berichtet.<ref name="Criegee">R. Criegee: ''Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe'', ''[[Angew. Chem.]]'' '''1968''', ''80'', 585–591.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclobuten| ]]<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]</div>imported>ChemoBot