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2026-03-05T12:46:14Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclobutane Structural Formula V1.svg|120px|Strukturformel von Cyclobutan]]
| Name = Cyclobutan
| Andere Namen =
| Summenformel = C4H8
| CAS = {{CASRN|287-23-0}}
| EG-Nummer = 206-014-5
| ECHA-ID = 100.005.468
| PubChem = 9250
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses, süßlich riechendes Gas<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclobutan|ZVG=490957|CAS=287-23-0|Abruf=2021-10-15}}</ref>
| Molare Masse = 56,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig (20 °C)
| Dichte = 0,71 g·[[Meter|cm]]−3 (11 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −90,73 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 12,51 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 130 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|377|381|403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = 3,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_26">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26}}</ref>
}}

'''Cyclobutan''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zur Gruppe der [[Cycloalkane]] gehört. Es handelt sich um ein bei [[Zimmertemperatur]] farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.

== Das Cyclobutanmolekül ==
Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung ([[Pitzer-Spannung]]) verringert, die bei einer planaren Konformation des [[Molekül]]s durch die acht [[Diederwinkel|ekliptisch]] zueinander stehenden Wasserstoffatome entstünde. Der „Knickwinkel“ beträgt nach verschiedenen Messungen 33–37°.

[[Datei:CyclobutaneConf2.png|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Konformationen von Cyclobutan]]

Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine [[Pseudorotation]] aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

== Eigenschaften und Gefahren ==
In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

== Reaktionen ==
Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des [[Butan]]s.
Bei 500 °C wird es zum [[Ethen]] [[Cracken|gecrackt]] (reversible – thermisch erlaubte – [[(2+2)-Cycloaddition|[2+2]-Cycloaddition]]). Mit [[Wasserstoff]] wird es an einem [[Palladium]]katalysator zu [[n-Butan|''n''-Butan]] hydriert. Mit [[Sauerstoff]] verbrennt es zu [[Wasser]] und [[Kohlenstoffdioxid]].

== Literatur ==
* Saša Peter Jacob: ''Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign''. Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007, {{URN|nbn|de:hbz:5N-12433}}.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyclobutane|Cyclobutan}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4148501-4|LCCN=sh/2004/007295}}

[[Kategorie:Cyclobutan| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cyclobutan - Versionsgeschichte

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