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2026-01-23T22:03:46Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclobutadien.svg|100px|Struktur von Cyclobutadien]]
| Andere Namen = * 1,3-Cyclobutadien
* [4]Annulen
| Summenformel = C4H4
| CAS = {{CASRN|1120-53-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 136879
| ChemSpider = 120626
| Beschreibung =
| Molare Masse = 52,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
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| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Cyclobutadien''' ('''CBD''') ist ein extrem instabiles [[Diene|Dien]] mit der [[Summenformel]] C4H4. Cyclobutadien ist das kleinste [[Annulene|Annulen]] und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in [[Matrixisolation|festen Matrizen]] aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert.<ref>{{Literatur | Autor= G. Maier| Titel= Das Cyclobutadien-Problem| Sammelwerk= [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]| Band= 86| Nummer= 14| Jahr= 1974| Seiten= 491-505| DOI=10.1002/ange.19740861402}}</ref> Es ist ein cyclisches System mit konjugierten [[Doppelbindung]]en. Mit einer geraden Zahl von Elektronenpaaren ist es nach der [[Hückel-Regel]] ein [[Antiaromat]] und damit ein Di[[Radikale (Chemie)|radikal]] mit niedriger [[Mesomerie]]stabilisierungsenergie.

Durch physikochemische Analysen wurde jedoch festgestellt, dass Cyclobutadien nicht quadratisch (sondern rechteckig) ist und es zwei unterscheidbare 1,2-Dideuterio-1,3-cyclobutadiene gibt. Dieser Befund erklärt sich dadurch, dass die π-Elektronen eher lokalisiert als delokalisiert sind. Lokalisierte π-Elektronen vermeiden, dass die Verbindung antiaromatisch ist.<ref>{{Literatur |Titel=Organische Chemie Prüfungstraining |Hrsg=Paula Y. Bruice |Verlag=Pearson |Datum=2011 |ISBN=978-3-86894-071-8}}</ref>

Dennoch ist es hochreaktiv und [[Dimerisation|dimerisiert]] unter fast allen Bedingungen durch die [[Diels-Alder-Reaktion]], die Reaktion findet selbst noch bei −78 °C statt. Dabei bildet sich bevorzugt das ''endo''-Isomer, während das ''exo''-Isomer nur als Nebenprodukt entsteht.<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 431, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref>

:[[Datei:Cyclobutadien_Dimerisierung.svg|400px|Dimerisierung von Cyclobutadien]]

Nach zahlreichen Fehlversuchen konnte es von [[Rowland Pettit]] 1965 zum ersten Mal an der Universität von Texas hergestellt werden, er konnte es jedoch nicht isolieren. Cyclobutadien kann durch Reduktion seiner Metallverbindungen hergestellt werden.

Cyclobutadien ist in vielen Metallkomplexen ein stabiler Ligand. Dies liegt darin begründet, dass zwei Elektronen vom Metall in Ligandenorbitale geschoben werden, wodurch ein hückelaromatisches 6π-Elektronensystem entsteht. CBD kann meist oxidativ (z. B. durch [[Cer(IV)-nitrat]]) vom Metallzentrum abgespalten werden.

:[[Datei:CobaltCbCp.svg|120px|Cobalt-CBD-Komplex]] [[Datei:EisenCbtricarbonyl.svg|240px|Eisen-CBD-Komplex]]

Cyclobutadien lässt sich nach Freisetzung aus den Metallkomplexen mit elektronenarmen Alkinen umsetzen. Es entsteht zuerst [[Dewar-Benzol]], das sich daraufhin langsam zu einem [[Benzol]]derivat umlagert.
Des Weiteren kann Cyclobutadien aus der Zersetzung von [[2-Pyron]] erhalten werden. Nach dem thermisch kontrollierten Ringschluss wird durch [[Kohlendioxid|CO2-Abspaltung]] das Dien erhalten.

:[[Datei:Cyclobutadien Darstellung.svg|550px|Synthese von Cyclobutadien]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Cycloalken]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Cyclobutadien - Versionsgeschichte

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