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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cycloate.svg|200px|Strukturformel von Cycloate]]
| Andere Namen = ''S''-Ethyl-''N''-cyclohexyl-''N''-ethylthiocarbamat
| Summenformel = C11H21NOS
| CAS = {{CASRN|1134-23-2}}
| EG-Nummer = 214-482-7
| ECHA-ID = 100.013.166
| PubChem = 14337
| ChemSpider = 13698
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="HSDB" />
| Molare Masse = 215,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,016 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 11,5 °C<ref name="HSDB" />
| Siedepunkt = 145–146 [[Grad Celsius|°C]] (13,00 hPa)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol, Xylol<ref name="HSDB" />
* praktisch unlöslich in Wasser (85 mg·l−1 bei 22 °C)<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex = 1,5054 (30 °C)<ref name="HSDB" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|45408|Name=Cycloate, PESTANAL|Abruf=2016-10-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1.678 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Cycloat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiourethane|Thiocarbamate]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Cycloat kann durch Reaktion von [[N-Cyclohexyl-N-ethylcarbamoylchlorid|''N''-Cyclohexyl-''N''-ethylcarbamoylchlorid]] mit [[Ethanthiol|Ethylmercaptan]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1712|Name=Cycloate|Abruf=2012-10-20}}</ref>

[[Datei:Cycloat synthesis 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Cycloat (I)]]

Alternativ kann es durch die Reaktion von [[Phosgen]] mit Ethylmercaptan zu [[Ethylthiochlorformiat]] und dessen Reaktion mit [[N-Ethylcyclohexylamin|''N''-Ethylcyclohexylamin]] hergestellt werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=103 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 103 }}}}</ref>

[[Datei:Cycloat synthesis 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Cycloat (II)]]

== Eigenschaften ==
Cycloat ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.<ref name="HSDB" /> Sie ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] und [[Photolyse]] und wird nach einer Aufnahme bei Säugetieren hauptsächlich als ''N''-Ethylcyclohexylamin als Abbauprodukt über den Urin ausgeschieden.<ref name="EPA" /> Auch in Pflanzen entsteht diese Verbindung als Abbauprodukt.<ref name="John H. Montgomery">{{Literatur |Autor=John H. Montgomery |Titel=Agrochemicals Desk Reference |Verlag=CRC Press |Datum=1997 |ISBN=1-56670-167-8 |Seiten=117 |Online={{Google Buch | BuchID = eu5PEM4_Z3cC | Seite = 117 }}}}</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Cycloat USA 1992.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992]]

Cycloat wird als [[Herbizid]] zum Einsatz gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter verwendet. Es wurde in den USA erstmals im Juli 1967 (für den Einsatz bei Zuckerrüben und Spinat) zugelassen. Es ist dort nicht für den privaten Einsatz zugelassen. Im Jahr 1999 wurden noch etwa 300 t in den USA eingesetzt, seitdem sank die jährlich eingesetzte Menge stark ab.<ref name="HSDB" /><ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/opp00001/reregistration/REDs/cycloate_red.pdf Reregistration Eligibility Decision (RED) for Cycloate] (PDF; 415 kB), 30. September 2004.</ref>

== Zulassung ==
Cycloat war in der [[BRD]] zwischen 1972 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=13 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 13 }}}}</ref>

Es steht nicht auf der Liste der in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in AnhangI dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cycloate |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref>
<div style="clear:left;"></div>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Thiolourethan]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Cycloat - Versionsgeschichte

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