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2025-05-02T01:42:53Z

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Die '''Cycloalkane''' ('''Cyclane''', ältere Bezeichnung: '''Naphthene, Cycloparaffine''') sind eine [[Stoffgruppe]] von ringförmigen, gesättigten [[Kohlenwasserstoffe]]n. Die Ringe können [[Seitenkette]]n tragen.<ref>{{Gold Book|cycloalkanes|C01497|Version=2.1.5}}</ref> In der Systematik der [[Organik|organischen Chemie]] zählt man sie zu den ''[[Alicyclische Verbindungen|alicyclischen Verbindungen]]''. Die Cycloalkane ohne Seitenketten bilden eine [[homologe Reihe]] mit der [[Allgemeine Summenformel|allgemeinen Summenformel]] CnH2n, wobei n ≥ 3 ist. Somit ist das kleinste vorkommende Cycloalkan das [[Cyclopropan]].

== Historische Informationen ==
Natürlich vorkommende Cycloalkane wie [[Cyclopentan]], [[Cyclohexan]] und [[Cycloheptan]] wurden erstmals vom [[Chemiker]] [[Wladimir Wassiljewitsch Markownikow]] in der [[Rohbenzin]]-Fraktion (auch [[Naphtha]] genannt) des [[Kaukasus|kaukasischen]] [[Erdöl]]s entdeckt. Die gelegentlich für alle Cycloalkane verwendete Bezeichnung Naphthen geht auf diesen Fund zurück. Meist bezieht sich der Begriff jedoch ungenau nur auf [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von Cyclopentan und Cyclohexan. In der [[Erdölraffinerie|Erdölindustrie]] ist diese Bezeichnung bis heute gebräuchlich.

== Klassifizierung ==
[[Datei:Cycloalkane.png|miniatur|Polycyclische Ringsysteme bei den Cycloalkanen.]]
Ein Einteilungskriterium für Cycloalkane ist die Größe des Kohlenstoffrings. Cycloalkane, deren cyclische Kohlenstoffkette drei oder vier Kohlenstoffatome enthält, werden als klein, von fünf bis sieben als normal, von acht bis elf als mittlere und mehr als elf als größere bezeichnet.

Neben einfachen Ringen der [[Monocyclus|Monocyclen]] gibt es Cycloalkane, die aus mehreren miteinander verbundenen Ringen bestehen, sie werden [[Polycyclus|polycyclische]] Alkane genannt. Dabei gibt es wiederum unterschiedliche Möglichkeiten, die Ringe zu verbinden: Man unterscheidet ''verbundene (kondensierte)'' und ''verbrückte'' Polycyclen sowie ''[[Spiroverbindung]]en''.

== Nomenklatur ==
Die Namen der Cycloalkane werden aus denjenigen der entsprechenden offenkettigen [[Alkane]] mit gleicher Kohlenstoffanzahl durch die Vorsilbe ''Cyclo'' gebildet.

Polycyclische Alkane werden ebenfalls nach den Alkanen mit gleicher Anzahl an Kohlenstoffen benannt. Die Anzahl der Ringe wird durch die Vorsilbe ''Bicyclo'', ''Tricyclo'' usw. angegeben. Die Kohlenstoffanzahl zwischen Kohlenstoff-[[Atom]]en, die Ringe verbinden (so genannte "[[Brückenkopfatom]]e"), wird in absteigender Reihenfolge in eckigen Klammern dem Namen vorangestellt. Die Benennung von Spiroverbindungen geschieht in gleicher Weise, jedoch wird statt der Vorsilbe ''Bicyclo'', ''Tricyclo'' usw. ''Spiro'' verwendet. Weist das [[Molekül]] Substituenten auf, wird deren Ort mit einer Zahl am Anfang gekennzeichnet, darauf folgt, getrennt durch ein ''-'', der Name des Substituenten und schließlich der Name des Cycloalkanrings.

== Struktur ==
[[Datei:Dimethylcyclopropane.png|miniatur|''cis''-''trans''-Isomerie beim 1,2-Dimethylcyclopropan]]
In [[Strukturformel]]zeichnungen der Cycloalkane werden die Ringe verkürzt durch [[Vieleck]]e dargestellt. Cycloalkane kann man sich als eine Form der Alkane vorstellen, bei der die beiden Enden der Kohlenstoffkette miteinander verknüpft sind. Es handelt sich nicht um [[Isomer]]e der Alkane. Sie sind wie die Alkane gesättigte Verbindungen.

=== Isomerie ===
Da die Rotation eines Substituenten um ein Ringkohlenstoffatom unmöglich ist, tritt eine spezielle Form der Isomerie auf, die [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomerie]]. Bei ''cis''-''trans''-Isomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten unterschiedlich. Die Substituenten können auf der gleichen Seite (''cis'') oder auf unterschiedlichen Seiten (''trans'') der [[Cyclische Verbindungen|Ringbindung]] liegen.

=== Konformationen ===
[[Datei:Cyclohexane structure.png|miniatur|Sesselkonformation beim Cyclohexan]]
Um Molekülspannungen zu umgehen, sind die Cycloalkane nicht, wie häufig dargestellt, planar. Sie liegen vielmehr in Konformationen vor, in denen der Innenwinkel der Tetraederform (109,45°) möglichst erhalten bleibt. Bei [[Cyclopropan]], [[Cyclobutan]] und Cyclopentan wird dieser Winkel nicht ganz erreicht, es kommt zur sogenannten [[Baeyer-Spannung]]; wegen dieser Spannung sind diese Moleküle reaktiver. Im Cyclohexanmolekül hat diese Spannung aber bereits nahezu keinen Einfluss mehr.<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Übersetzung herausgegeben von Holger Butenschön: ''Organische Chemie.'' Weinheim 2020, ISBN 978-3-527-34582-3, S. 171 ff.</ref>

== Eigenschaften ==
Die ringförmige Struktur der Cycloalkane wirkt sich auf ihre Reaktivität und die Schmelz- und Siedepunkte aus. Schmelz- und Siedepunkt eines monocyclischen Alkans sind immer höher als die des entsprechenden ''n''-Alkans, da die [[London-Kraft|Londonsche Wechselwirkung]] beim Cycloalkan wegen seiner starreren Struktur stärker ist als beim flexibleren ''n''-Alkan. Die Siedetemperatur ist 3 bis 7 % höher, die Dichte steigt um ca. 15 bis 19 % und das Molvolumen nimmt bei 20 °C auf 83 % ab. 
Cyclopropan, Cyclobutan und Cyclopentan sind reaktiver als die höheren Cycloalkane, weil bei ihnen die [[Baeyer-Spannung]] eintritt.

Monocyclische unsubstituierte Alkane mit drei oder vier Kohlenstoffatomen sind unter Normalbedingungen gasförmig, ab fünf Kohlenstoffatomen sind sie flüssig.

In Wasser sind Cycloalkane schlecht löslich bis unlöslich. Cycloalkane sind leicht entflammbar, jedoch relativ reaktionsträge. Sie gehen im Wesentlichen die gleichen Reaktionen wie die [[Alkane]] ein.

== Vorkommen ==
Neben dem in vielen [[Steroid]]en und [[Terpene]]n vorkommenden Sechsring des [[Cyclohexan]]s gibt es in der Natur viele weitere Derivate von kleinen Ringen und [[Makrocyclische Verbindungen|Makrocyclen]]. Die Steroide bauen auf dem Cycloalkan [[Gonan]] auf.

Viele Cycloalkane wie Cyclohexan, [[Methylcyclohexan]] und Cyclopentan kommen im Erdöl vor. Dort wurden auch geringe Mengen der kristallinen Feststoffe der [[Diamantoide]] gefunden, deren einfachster Vertreter das [[Adamantan]] ist.

Cycloalkane mit einem Kohlenstoffanteil von 14 bis 18 kommen zum Beispiel in Riechstoffen wie dem [[Moschus]] vor, der aus einer Drüse der [[Moschustiere]] (Moschidae) gewonnen wird.

== Verwendung ==
[[Cyclohexan]] sowie [[Cyclododecan]] sind Ausgangsmaterialien für die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Caprolactam]] beziehungsweise [[Laurinlactam]]. Ebenso wie die daraus abgeleiteten [[Dicarbonsäuren]] werden diese für die Herstellung von [[Polyamide]]n benötigt.

Cyclohexan, [[Decalin]], [[Cyclopentan]] und [[Methylcyclohexan]] werden als [[Lösungsmittel]] verwendet.

== Literatur ==
* Josef Houben, Theodor Weyl: ''Methods of Organic Chemistry, Ln; Methoden der organischen Chemie, Ln, Bd.5/1a, Alkane, Cycloalkane''. Thieme, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-202204-7

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4148484-8|LCCN=sh/85/035091}}

[[Kategorie:Cycloalkan| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Cycloalkane]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Cycloalkane - Versionsgeschichte

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