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2025-01-08T07:31:17Z

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Die '''Cycloaddition''' ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book|cycloaddition|C01496|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.

Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „[[suprafacial]]“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, „[[antarafacial]]“ dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:

: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg|400px|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]

: [[Datei:Diels Alder Orbitale.svg|400px|Orbitalmodell der Diels-Alders-reaktion]]

In dem abgebildeten Fall der thermischen [[Diels-Alder-Reaktion]] erfolgt ein suprafacialer Angriff, es werden beide Bindungen auf derselben Seite des Moleküls gebildet.

== Notation ==
Die Benennung einer Cycloadditionsreaktion kann gemäß den [[IUPAC]]-Empfehlungen auf zwei verschiedene Arten erfolgen.<ref name="iupac" />

'''(''i'' + ''j'' + …)-Cycloaddition'''
: Bei dieser Notation werden jeweils ''i'' und ''j'' und … aneinanderhängende Atome der reagierenden Spezies zu einem Ringsystem mit insgesamt ''i'' + ''j'' + … Atomen verknüpft. Die obige Diels-Alder-Reaktions ist demnach eine (4+2)-Cycloaddition. Die Bildung des Primärprodukts der [[Ozonolyse]] wird als (3+2)-Cycloaddition bezeichnet.

'''[''m'' + ''n'' + …]-Cycloaddition'''
: Bei dieser bevorzugten Schreibweise sind an den reagierenden Spezies jeweils ''m'' und ''n'' und … Elektronen an der Ausbildung des Ringsystems beteiligt. Damit ist sowohl die obige Diels-Alder-Reaktion, als auch der erste Schritt der Ozonolyse eine [4+2]-Cycloaddition.

== Cheletrope Reaktion ==
Bei ''cheletropen Reaktionen'' handelt es sich um einen Sonderfall der Cycloaddition. Bei ihnen gehen die neu geknüpften Bindungen vom selben Atom aus. Beispielhaft ist die Addition eines [[Carbene|Carbens]] an die Doppelbindung eines [[Alkene|Alkens]].<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 349, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Auch diese Reaktionen sind über die [[Grenzorbital]]methode nachvollziehbar. Es werden zwei σ-Bindungen, die
vom gleichen Atom ausgehen, simultan geöffnet oder geschlossen.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4148483-6}}

[[Kategorie:Pericyclische Reaktion]]

Cycloaddition - Versionsgeschichte

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