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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclizine BLUE Structural Formula.svg|170px|Strukturformel von Cyclizin]]
| Freiname =
| Andere Namen = * 1-Benzhydryl-4-methyl-piperazin
* 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin
| Summenformel = C18H22N2
| CAS = * {{CASRN|82-92-8}}
* {{CASRN|303-25-3|Q27122290}} (Mono[[hydrochlorid]])
* {{CASRN|5897-18-7|Q27291799|KeinCASLink=1}} (Dihydrochlorid)
* {{CASRN|5897-19-8|Q27269693}} (Lactat)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 6726
| ChemSpider =
| ATC-Code = {{ATC|R06|AE03}}
| DrugBank = DB01176
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 266,38 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 1,24 g·[[Meter|cm]]−3 (Monohydrochlorid)<ref>{{Literatur |Autor=V. Bertolasi, P. A. Borea, G. Gilli, M. Sacerdoti |Titel=Cyclizine hydrochloride |Sammelwerk=Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry |Band=36 |Nummer=8 |Datum=1980-08-15 |Seiten=1975–1977 |DOI=10.1107/S0567740880007704}}</ref>
| Schmelzpunkt = * 105,5–107,5 °C (freie Base)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-03080|Name=Cyclizin|Abruf=2013-01-10}}</ref>
* 285–295 °C (Monohydrochlorid)<ref name="Wolman">Wolman: in Drug Stand. 25 (1957) 116.</ref>
* 300–302 [[Grad Celsius|°C]] (Dihydrochlorid)<ref>M. Kuhnert-Brandstätter: ''Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals''. Pergamon Press 1971, S. 390.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * pKs1 = 2,16 (24,5 °C)<ref name="Newton">{{Literatur |Autor=David W. Newton, Wallace J. Murray, Michael W. Lovell |Titel=pKa determination of benzhydrylpiperazine antihistamines in aqueous and aqueous methanol solutions |Sammelwerk=[[Journal of Pharmaceutical Sciences]] |Band=71 |Nummer=12 |Datum=1982 |Seiten=1363–1366 |DOI=10.1002/jps.2600711213}}</ref>
* pKs2 = 8,05 (24,5 °C)<ref name="Newton" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (0,1855 g·l−1, 25 °C, freie Base<ref>{{Literatur |Autor=L. Mishack Monene, Colleen Goosen, Jaco C. Breytenbach, Jonathan Hadgraft, Jeanetta du Plessis |Titel=Percutaneous absorption of cyclizine and its alkyl analogues |Sammelwerk=[[European Journal of Pharmaceutical Sciences]] |Band=24 |Nummer=2–3 |Datum=2005-02 |Seiten=239–244 |DOI=10.1016/j.ejps.2004.11.001}}</ref>
* 9 g·l−1, 25 °C, Monohydrochlorid<ref name="Wolman" />)
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|S361267|Name=1-(DIPHENYLMETHYL)-4-METHYLPIPERAZINE|Abruf=2013-01-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=147 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=165 mg·kg−1 |Bezeichnung=Monohydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Cyclizin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antihistaminikum|Antihistamine]] der ersten Generation, der 1949 entwickelt wurde<ref>{{Literatur |Autor=Atta-ur-Rahman |Titel=Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents |Verlag=Bentham Science Publishers |Datum=2018-07-11 |ISBN=978-1-68108-337-7 |Seiten=30 |Online=https://books.google.com/books?id=EIJoDwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA30&dq=cyclizine+antiallergic+drug&hl=de |Abruf=2024-04-17}}</ref> und gegen Übelkeit und [[Seekrankheit]] verwendet wird. Cyclizin kann zur Behandlung von Übelkeit bei krebskranken Kindern eingesetzt werden.<ref name="Zernikow2008">[[Boris Zernikow]]: ''Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen.'' Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-48875-0, S. 198 ({{Google Buch |BuchID=yGG0BaTjINkC |Seite=198}}).</ref>

Cyclizin kann zu Vergiftung führen; die [[therapeutische Breite]] scheint relativ eng zu sein. 5 mg Cyclizin pro kg Körpergewicht gelten als toxisch, d. h. bei einer Abgabeform von 50 mg pro Tablette wären schon 5 Tabletten für eine 50 kg schwere Person gefährlich. Deshalb wird empfohlen, nicht-rezeptpflichtige Präparate auf 4 Tabletten zu begrenzen.<ref name="PMID7062687">F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: ''[The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)].'' In: ''Klinische Pädiatrie.'' Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, [[doi:10.1055/s-2008-1033768]]. PMID 7062687.</ref>

Cyclizin wirkt stärker antiemetisch und weniger sedierend als andere Antihistaminika und wurde deshalb 2011 in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] für Kinder aufgenommen.<ref>[https://www.who.int/selection_medicines/committees/subcommittee/2/palliative.pdf Consultation sheet (PDF; 1,3 MB) der WHO 2008]</ref> In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.

== Wirkung ==
Cyclizin wirkt als Antagonist (blockierend) an bestimmten [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|Acetylcholin-]] und [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-Rezeptoren]].<ref>[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:3994 CHEBI:3994 - cyclizine].</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese von Cyclizin gelingt durch die Umsetzung von [[Benzhydrylchlorid]] mit [[1-Methylpiperazin]].<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications'', 4. Auflage, Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref><ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=2630435|Anmelder=Burroughs Wellcome|V-Datum=1953-03-03 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=K. E. Hamlin, Arthur W. Weston, Francis E. Fischer, R. J. Michaels |Titel=Histamine Antagonists. II.1 Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=71 |Nummer=8 |Datum=1949-08-01 |Seiten=2731–2734 |DOI=10.1021/ja01176a038}}</ref>

[[Datei:Cyclizine synthesis01.svg|rahmenlos|hochkant=2.1|Synthese von Cyclizin]]

Der Wirkstoff wird in verschiedenen Salzformen, wie als Monohydrochlorid, Dihydrochlorid, [[Lactat]] oder [[Tartrat]] verwendet.<ref name="Römpp" />

== Handelsnamen ==
* Marzine (Hersteller [[McNeil Denmark ApS]]), Valoid, Nausicalm (Hersteller [[GlaxoSmithKline]])

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|82-92-8|Abruf=2014-10-27}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]

Cyclizin - Versionsgeschichte

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