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2026-02-25T19:31:46Z

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Als '''Cyclisierung''' oder '''Zyklisierung''' (auch ''Ringschluss'') wird nach der Definition der [[IUPAC]] die Bildung einer [[Cyclische Verbindung|Ringverbindung]] aus einem offenkettigen Molekül durch die intramolekulare Bildung einer neuen Bindung bezeichnet.<ref name="Gold Book">{{Gold Book| cyclization| C01494|Version=5.0.0}}</ref> Die Reaktion kann unter Bildung von reinen, gesättigten oder ungesättigten, Kohlenstoffringen oder [[Heterocyclen]] ablaufen.

Wird an einem bestehenden Ring oder Ringsystem ein weiterer Ring aufgebaut, spricht man von [[Anellierung]].<ref name="Gold Book1">{{Gold Book| annelation| A00365|Version=5.0.0}}</ref> Die Cyclisierung führt zu Ringen, die zwischen drei und etwa sechzehn Gliedern aufweisen. Eine Cyclisierung kann [[Photochemie|photochemisch]], thermisch oder [[Katalyse|katalytisch]], besonders durch [[Übergangsmetall]]katalyse, initiiert werden. Die Bildung einer cyclischen Verbindung aus zwei oder mehreren Molekülen wird als [[Ringbildungsreaktion|Ringbildungs-]] oder Ringschlussreaktion bezeichnet.

== Intramolekularer Ringschluss ==
Der intramolekulare Ringschluss kann dabei als elektrocyclische Ringschlussreaktion ablaufen oder durch [[Kondensationsreaktion]]en bewirkt werden<ref name="Gold Book">{{Gold Book| cyclization| C01494|Version=5.0.0}}</ref>. Die [[Ringschlussmetathese]] ist ein weiteres Verfahren zur Synthese cyclischer Verbindungen.<ref name=Johannes>Katharina Johannes, Martin Watzke, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''Synthesis of α,β-unsaturated caprolactams starting from heterocyclic imines.'' In: ''Journal of Heterocyclic Chemistry.'' Bd. 47, Nr. 3, 2010, S. 697–702, {{doi|10.1002/jhet.381}}.</ref> Beispiel für einen elektrocyclischen Ringschluss ist die [[Isomerisierung]] von [[1,3-Butadien]] zu [[Cyclobuten]], für einen Ringschluss unter Kondensationsbedingungen die [[Dieckmann-Kondensation]].

{{Formel|formel= [[Datei:Cyclobutene Synthesis 3.png|300px]]|text= Synthese von Cyclobuten}}

Ob ein intramolekularer Ringschluss leicht oder schwer erreichbar ist, hängt nicht zuletzt von der Größe der gebildeten Ringsysteme ab. So sind Ringe mit 5–6 Ringgliedern besonders leicht zugänglich, da in diesen Systemen die geringste [[Ringspannung]] herrscht.

== Cyclisierung von Peptiden und Proteinen ==
Durch den Ringschluss werden die offenen Enden der [[Aminosäure]]ketten ([[Peptide]] und [[Proteine]]) abgesättigt, wodurch diese eine höhere [[Proteindesign#Stabilisierung|Stabilität]] bekommen. Dabei werden die Enden gewöhnlich nicht direkt, sondern über eine kurze Kette aus geeignet gewählten Aminosäuren verknüpft. Die physiologische Aktivität des Moleküls kann so in etwa erhalten werden, während die Stabilität vergrößert wird.<ref>[http://www.spektrum.de/magazin/kuenstliche-zirkulaere-proteinmolekuele/1378738 J. Deeg: ''Ringschluss bei Proteinen''. In: ''Spektrum der Wissenschaft'', Januar 2010, S. 12]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Cyclisierung - Versionsgeschichte

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