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2026-01-24T07:03:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclandelat.svg|250px|Struktur von Cyclandelat]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Cyclandelat
| Andere Namen = (3,3,5-Trimethylcyclohexyl)-2-hydroxy-2-phenylacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C17H24O3
| CAS = * {{CASRN|456-59-7}} (Stereoisomerengemisch)
* {{CASRN|1464167-21-2}} <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=rel-(1R,5S)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl α-hydroxyphenylacetat|CAS=1464167-21-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136379335}}</ref>
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* {{CASRN|79356-85-7}} <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=rel-(1R,5R)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl (αS)-α-hydroxyphenylacetat|CAS=79356-85-7|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136379319}}</ref>
* {{CASRN|79356-86-8}} <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=rel-(1R,5R)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl (αR)-α-hydroxyphenylacetat|CAS=79356-86-8|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136379284}}</ref>
| EG-Nummer = 207-271-6
| ECHA-ID = 100.006.611
| PubChem = 2893
| ChemSpider = 2790
| DrugBank = DB04838
| ATC-Code = {{ATC|C04|AX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antidementivum|Antidementiva]]
| Wirkmechanismus = [[Vasodilatator]]en
| Beschreibung = weißer, amorpher Feststoff<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-03062|Name=Cyclandelat|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Molare Masse = 276,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 55–56,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 452, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt = 192–194 °C (1,82 kPa)<ref name=roempp/>
| Sublimationspunkt = 20 °C<ref name=roempp/>
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=87292|Name=Cyclandelate|Abruf=2019-12-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="BLD">{{BLDpharm|123|BD122541|Name=3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate|Abruf=2024-09-29}}</ref>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
}}

'''Cyclandelat''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Behandlung von [[Gehirn|zerebralen]] und [[Peripherie#Physiologie|peripheren]] [[Durchblutungsstörung]]en verwendet wird. Das [[Antidementivum]] „hemmt im Gehirn den Einstrom von Calcium aus dem Blut in die roten Blutkörperchen ([[Erythrozyten]]), in die Blutplättchen ([[Thrombozyten]]) und in die Gefäßwandmuskulatur“.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.onmeda.de/Wirkstoffe/Cyclandelat/wirkung-medikament-10.html |wayback=20180115203719 |text=Wirkungsweise von Cyclandelat }}</ref> Das Medikament wirkt gefäßerweiternd ([[Vasodilatator]]), indem es direkt auf die [[glatte Muskulatur]] der [[Blutgefäß]]e einwirkt und die Gefäßwand erschlaffen lässt. Weiterhin wird die Fließeigenschaft des Blutes durch eine Elastizitätszunahme der roten Blutkörperchen verbessert sowie auch eine Abnahme der Verklumpungsneigung der Blutplättchen und damit auch eine Reduzierung der Gerinnselbildung bewirkt.

Cyclandelat kann unter anderem zur Behandlung einer [[Demenz]] ([[Nootropikum]]) und zur [[Zeitintervall|Intervall]]-Therapie einer [[Migräne]] eingesetzt werden.

Es war in der Schweiz bis Mitte 2013 unter dem Handelsnamen ''Cyclandelat Streuli'' erhältlich, der Hersteller hat dann die Produktion eingestellt.<ref>{{Toter Link |date=2020-06-30 |url=http://www.streuli-pharma.ch/__temp/Sortimentskarte_01_2013_D_web.pdf |text=Sortimentskarte }} (PDF; 532 kB)</ref> In Deutschland wurde Cyclandelat bereits zum 31. Mai 2008 vom Markt genommen, weil die „fiktive Zulassung von ''Natil Kapseln''“ erlosch und sie somit nicht mehr verkehrsfähig waren.<ref>[https://www.drugbase.de/en/databases/abda/aktuelle-infos/article.html?tx_ttnews%5Bpointer%5D=974&tx_ttnews%5Btt_news%5D=2160231&tx_ttnews%5BbackPid%5D=115&cHash=ee97d9ca6335a99e62944728eab350cb DrugBase Online zu Natil Kapseln]</ref> Der seinerzeit von der deutschen Herstellerhotline genannte Grund liegt in den hohen Kosten einer Zulassungsverlängerung im Rahmen des [[Arzneimittelzulassung|Zulassungsverfahrens]] und für die geforderten [[Klinische Studie|klinischen Prüfungen]].

== Literatur ==
* Andreas Ruß: ''Arzneimittel pocket 2008''. 13. Auflage. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 235.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidementivum]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]

Cyclandelat - Versionsgeschichte

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