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2026-04-30T21:51:44Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclamate Structural Formulae .V.1.svg|200px|Struktur von Natriumcyclamat]]
| Name = Natriumcyclamat
| Andere Namen = * Cyclamat
* Natriumcyclohexylsulfamat
* Natrium-''N''-cyclohexylamidosulfonat
* {{E-Nummer|952|Abruf=2020-06-27}}
* {{INCI|Name=SODIUM CYCLAMATE |ID=37844 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel = C6H12NNaO3S
| CAS = {{CASRN|139-05-9}}
| EG-Nummer = 205-348-9
| ECHA-ID = 100.004.863
| PubChem = 23665706
| ChemSpider = 8421
| Beschreibung = süß schmeckende, farb- und geruchlose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00378|Name=Natriumcyclamat|Abruf=2014-11-11}}</ref><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 201,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = leicht in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natriumcyclamat|ZVG=33690|CAS=139-05-9|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=17.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID|CAS=139-05-9|Name=Sodium cyclamate|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Cyclamat''' ([[Lebensmittelzusatzstoff|E 952]]) ist ein synthetischer [[Süßstoff]]. Chemisch handelt es sich um '''Cyclohexylsulfaminsäure''' und ihre [[Natrium]]- und [[Calcium]]salze. Cyclamat ist 35-mal süßer als [[Saccharose]] ([[Zucker]]), aber nur ein Zehntel so süß wie [[Saccharin]]. Cyclamat ist in Deutschland seit 1964 zugelassen und hat von den in der [[Europäische Union|EU]] zugelassenen Süßstoffen die geringste Süßintensität. Cyclamat hat einen besonders zuckernahen Geschmack.

== Geschichte ==
Bei der Suche nach fiebersenkenden Stoffen synthetisierte der Chemiker Michael Sveda an der [[University of Illinois]] Cyclohexylsulfaminsäure durch [[Chlorsulfonierung]] von [[Cyclohexylamin]] und stellte dabei zufällig fest, dass dieser Stoff süß schmeckte. Diese Säure und ihre Natrium-, Kalium- und Calciumsalze wurden nach Svedas Wechsel zu der Firma [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] unter dem Namen Cyclamat patentiert. Das Patent wurde später von der Firma [[Abbott Laboratories]] übernommen. Zunächst konnte sich dieser Süßstoff gegenüber Saccharin nicht durchsetzen, weil Saccharin zehnmal süßer war und sich billiger herstellen ließ. Der Vorteil jedoch war, dass der Geschmack eher dem der Saccharose entsprach und keinen metallischen Nachgeschmack wie beim Saccharin aufwies. Das erste kalorienfreie Erfrischungsgetränk ''No-Cal'' mit Cyclamat (Calciumsalz) wurde 1953 für chronisch an [[Diabetes mellitus|Diabetes]] erkrankte Patienten in einem Sanatorium in [[Brooklyn]] eingeführt. In der Folge setzte sich Cyclamat in Mischungen mit Saccharin durch. Die erste kalorienfreie [[Cola]] mit einem Cyclamat-/Saccharin-Gemisch unter dem Namen ''Diet-Rite-Cola'' wurde 1958 auf den Markt gebracht.<ref>{{Literatur|Autor=[[Klaus Roth (Chemiker)|Klaus Roth]], Erich Lück|Titel=Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur|Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]]|Band=46|Nummer=3|Jahr=2012|Seiten=172|DOI=10.1002/ciuz.201200587}}</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Cyclamat ist hitzebeständig und lässt sich daher auch zum Kochen und Backen verwenden. Es wird vor allem für [[kalorie]]nreduzierte Lebensmittel benutzt. Um eine höhere [[Süßkraft]] ohne geschmackliche Nachteile zu erhalten, werden häufig Mischungen von Cyclamat mit Saccharin im Verhältnis 10:1 hergestellt. Aufgrund seiner [[synergistisch]]en Eigenschaften lässt sich Cyclamat gut mit allen anderen Süßstoffen kombinieren.

[[Datei:Sodium Cyclamate V1.png|mini|links|Natriumcyclamat-Deklaration bei einem Getränk.]]

Die [[erlaubte Tagesdosis]] (Acceptable Daily Intake, ADI) beträgt 7 mg/kg Körpergewicht. Dieser Wert wird in der Regel bei Konsumenten mit durchschnittlich hohem Cyclamatverzehr nicht überschritten. Werden jedoch aromatisierte Getränke, die aus Wasser hergestellt wurden, eingenommen, so dürfen diese bis zu 400 mg/l Cyclamat enthalten. Werden dazu noch weitere cyclamatgesüßte Lebensmittel verzehrt, so „kann mit deutlichen ADI-Wertüberschreitungen insbesondere bei jüngeren Verbrauchern“ gerechnet werden.<ref>Stellungnahme des [[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin|BgVV]] vom 31. Mai 2001 [https://www.bfr.bund.de/cm/343/suessstoff_cyclamat_in_lebensmitteln__.pdf Süßstoff Cyclamat in Lebensmitteln] (PDF; 17 kB).</ref> Cyclamat wird nicht ver[[stoffwechsel]]t und verlässt den Organismus der meisten Verbraucher unverändert über die [[Nieren]]. Darin ist es mit den Süßstoffen [[Acesulfam]] und Saccharin vergleichbar. Nur sehr wenige Menschen verfügen über Bakterien in der [[Darmflora]], die das Cyclamat zu einem geringen Teil umwandeln können. Das eventuell anfallende Abbauprodukt ist [[Cyclohexylamin]].

== Gesundheitsrisiken ==
Cyclamat kam unter Verdacht, [[krebserregend]] zu sein, nachdem [[Tierversuch]]e mit einer extrem hohen Dosis von täglich 2,5 g/kg Körpergewicht in den [[Vereinigte Staaten|USA]] die Begünstigung von [[Blasenkrebs]] gezeigt hatten.<ref>M. R. Weihrauch, V. Diehl: “Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?” ''[[Annals of Oncology]]'' 15 (2004), S. 1460–1465. PMID 15367404. {{DOI|10.1093/annonc/mdh256}}. [http://annonc.oxfordjournals.org/content/15/10/1460.full.pdf PDF].</ref> Neuere Studien konnten diesen Verdacht jedoch nicht erhärten.

In den [[USA]] ist Cyclamat seit 1970 verboten.<ref>{{Webarchiv | url=http://vm.cfsan.fda.gov/~dms/fdsugar.html | wayback=20090814035027 | text=FDA Consumer magazine, November - December 1999 - Sugar Substitutes: Americans Opt for Sweetness and Lite}}.</ref>
In Europa ist es für bestimmte Lebensmittel mit Höchstmengenbeschränkung zugelassen: dazu gehören energiereduzierte und zuckerfreie Getränke (max. 250 mg/l<ref name="zusatzstoffe-online">zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/952-cyclamat/ ''E952 Cyclamat''].</ref>), Desserts (max. 250 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Brotaufstriche (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Konfitüren (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Marmeladen (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Gelees (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), [[Obstkonserve|Obstkonserven]] (max. 1.000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Nahrungsergänzungsmittel (max. 400 – 1250 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />). Zum Süßen von [[Speiseeis]], [[Bonbon]]s und [[Kaugummi]]s ist es nicht mehr zugelassen.<ref>Verordnung zur Änderung der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung und anderer lebensmittelrechtlicher Verordnungen ({{BGBl|2005 I S. 128}}).</ref>

Bis zu einer täglichen Einnahme von 7 mg pro Kilogramm Körpergewicht gilt Cyclamat auch langfristig als unbedenklich, trotzdem wird von einigen Verbraucherschützern vom häufigen Verzehr abgeraten.<ref>das-ist-drin.de: [https://das-ist-drin.de/glossar/e-nummern/e952-cyclamate/ ''E 952 – Cyclamate''].</ref>

== Literatur ==
* {{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/suessungsmittel-mehrheit-der-studien-bestaetigt-keine-gesundheitsbeeintraechtigung-allerdings-ist-die-studienlage-unzureichend.pdf |titel=Süßungsmittel: Mehrheit der Studien bestätigt keine Gesundheitsbeeinträchtigung - allerdings ist die Studienlage unzureichend |titelerg=Stellungnahme Nr. 004/2023 |werk=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] |datum=2023-02-07 |format=PDF |sprache=de |abruf=2023-07-23}}

== Weblinks ==
* zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/952-cyclamat/ ''E952 Cyclamat'']
* [http://www.productosaditivos.es/productos/en/e952_sodium_cyclamate_material_safety_data_sheet.pdf Sodium Cyclamate material safety data sheet] (engl.)
* [http://www.productosaditivos.es/productos/en/e952_sodium_cyclamate_anhydrous_technical_specifications.pdf Sodium Cyclamate technical specifications] (engl.)

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Süßstoffe}}

[[Kategorie:Süßstoff]]
[[Kategorie:Sulfamat]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Cyclamat - Versionsgeschichte

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