https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CycasinCycasin - Versionsgeschichte2026-06-01T15:50:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cycasin&diff=1327009&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:47:00Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cycasin.svg|280px|Strukturformel von Cycasin]]<br />
| Andere Namen = * Methylazoxymethanol-β-<small>D</small>-glucosid<br />
* Cykazin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|14901-08-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 5459896<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 252,22 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 154 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roth">L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann: ''Giftpflanzen, Pflanzengifte''. 4. Auflage, ecomed, Landsberg 1994, S. 798 (Nachdruck ISBN 3-933203-31-7).</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C--><br />
| Dampfdruck = <!--bar (20 °C)--><br />
| Löslichkeit = wasserlöslich<ref name="NIH">{{Webarchiv|url=http://dohs.ors.od.nih.gov/pdf/Cycasin%20_2_.pdf |wayback=20090113175915 |text=Safety Data Sheet Cycasin }} der [https://dohs.ors.od.nih.gov/ Division of Occupational Health and Safety der NIH], abgerufen am 1. Mai 2008.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>--><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=< 20 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="NIH"/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=562 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="NIH"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cycasin''' ist ein in vielen Vertretern der [[Palmfarne]] (Cycadales) vorkommendes [[Glycoside|Glycosid]]. Aglycon des Cycasin ist das [[Methylazoxymethanol]], eine [[Azoxyverbindungen|Azoxyverbindung]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Cycas inflorescence.jpg|mini|links|200px|Palmfarn ''Cycas revoluta'']]<br />
Cycasin kommt in allen Gattungen der Palmfarne vor, etwa in ''[[Japanischer Sagopalmfarn|Cycas revoluta]]'' und ''Cycas circinalis''.<ref name="Roth"/> Cycasin kommt in allen Pflanzenteilen vor, besonders hoch ist der Gehalt in jungen Sprossen.<ref name="Whitelock">Loran M. Whitelock: ''The Cycads''. Timber Press, Portland 2002, S. 48f. ISBN 0-88192-522-5.</ref><br />
<br />
== Giftwirkung ==<br />
[[Datei:Methylazoxymethanol.svg|mini|links|125px|Das Aglycon des Cycasins:<br /> Methylazoxymethanol]] Cycasin wie sein [[Aglycon]] Methylazoxymethanol sind bei Mensch und Nagetieren leberschädigend und bei Nagetieren krebserregend.<ref name="NIH"/> Cycasin an sich ist noch nicht giftig, erst das Aglycon. Der letztendlich krebsauslösende Stoff ist erst das Abbauprodukt des Methylazoxymethanols, das [[Methyldiazonium]]-Ion, das Nukleinsäuren methyliert.<br />
<br />
Beim Menschen führt die Aufnahme von unzureichend gereinigtem Palmfarn-Mehl zu Leberschäden sowie zu neurogenen Effekten. Nach 12 bis 24 Stunden treten Übelkeit und Erbrechen ein, auch Todesfälle sind bekannt. Das häufige Auftreten von [[Amyotrophe Lateralsklerose|Amyotropher Lateralsklerose]] (ALS) bei Bewohnern von [[Guam]] wurde mit der regelmäßigen Aufnahme von Palmfarn-Mehl in Zusammenhang gebracht.<ref name="NIH"/><br />
<br />
Auch von Nutzvieh, besonders Rindern und Schafen, sind Vergiftungen nach dem Verzehr von Palmfarn-Blättern bekannt. Besonders in Australien waren diese Vergiftungen lange ein großes Problem, sind doch in vielen Gebieten die Palmfarne die einzig grün bleibenden Pflanzen während der Trockenzeit.<ref name="Whitelock"/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Azoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]</div>imported>ChemoBot