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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyanurtriazide Structural Formulea V.1.svg|195px|Struktur von Cyanurtriazid]]
| Andere Namen = *2,4,6-Triazido-s-triazin
* 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazin
* TAT
| Summenformel = C3N12
| CAS = {{CASRN|5637-83-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 21857
| ChemSpider = 20543
| Beschreibung = weiße Kristalle<ref name="Explosivstoffe" />
| Molare Masse = 204,1 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,15 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 67.</ref>
| Schmelzpunkt = 94 °C<ref name="Ye">C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve: ''Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes.'' In: ''[[Angew. Chem.]]'' 118, 2006, S. 7420–7423, [[doi:10.1002/ange.200602778]].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 0,25 Pa (25 °C)<ref name="Korsunskiy">B. L. Korsunskiy, V. V. Nedel'ko, V. V. Zakharov, N. V. Chukanov, A. D. Chervonnyi, T. S. Larikova, S. V. Chapyshev: ''Thermochemistry of Evaporation and Sublimation of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine.'' In: ''[[Propellants, Explosives, Pyrotechnics]].'' Vol 42, Nr. 2, 2017, S. 123–125, [[doi:10.1002/prep.201600259]].</ref>
| pKs =
| Löslichkeit =
| Dipolmoment =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Cyanurtriazid''' ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,35 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der [[Triazine|1,3,5-Triazine]], ebenso zu den organischen [[Azide]]n.

== Geschichte ==
Eine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von Finger<ref name="Finger">H. Finger: ''Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung).'' In: ''[[J. prakt. Chem.]]'' 75, 1907, S. 103–104, [[doi:10.1002/prac.19070750107]].</ref> beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von Ott<ref name="Ott">E. Ott, E. Ohse: ''Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C3N12).'' In: ''[[Chem. Ber.]]'' 54, 1921, S. 179–186, [[doi:10.1002/cber.19210540202]].</ref> beschriebene Darstellung aus [[Cyanurchlorid]] und [[Natriumazid]], die auch in einige Patenten geschützt wurde.<ref>E. Ott, DE 346 811.</ref><ref>E. Ott, DE 346 812.</ref><ref>E. Ott, DE 343 794.</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wässrigen Natriumazid-Lösung.<ref name="Explosivstoffe" />

[[Datei:Cyanurtriazide Synthesis V.2.svg|475px]]

Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von [[Cyanurtrihydrazid]] mit [[Natriumnitrit]] in [[Salzsäure|salzsaurer]] Lösung ist weniger erfolgreich.<ref name="Ott" />

== Eigenschaften ==

Cyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle,<ref name="Ott" /> die bei 94 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 22,2 kJ·mol−1 schmelzen.<ref name="Ye" /><ref name="Korsunskiy" /> Die [[Sublimationsdruck (Physik)|Sublimationsdruckfunktion]] ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, ''T'' in K) mit A = 10018,76 und B = 14,0.<ref name="Korsunskiy" /> Die [[Sublimationsenthalpie]] beträgt 83,3 kJ·mol−1.<ref name="Korsunskiy" /> Erste [[Kristallstrukturanalyse]]n gingen von einer [[Hexagonales Kristallsystem|hexagonalen]] Symmetrie aus.<ref>I. E. Knaggs: ''Crystal Structure of Cyanuric Triazide.'' In: ''[[Nature]].'' 135, 1935, S. 268–268, [[doi:10.1038/135268a0]].</ref><ref name="Hughes">E. W. Hughes: ''The Crystal Structure of Cyanuric Triazide.'' In: ''[[Journal of Chemical Physics|J. Chem. Phys.]]'' 3, 1935, S. 1–5, [[doi:10.1063/1.1749546]].</ref> Nach neueren Erkenntnissen kristallisiert die Verbindung im [[Trigonales Kristallsystem|trigonalen Kristallsysten]] mit {{Raumgruppe|P-3|lang}} und zwei Molekülen in der [[Einheitszelle]].<ref>{{Literatur |Autor=E. Keßenich, [[Thomas M. Klapötke|T. M. Klapötke]], J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz |Titel=Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-a]-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine |Sammelwerk=[[European Journal of Inorganic Chemistry]] |Band= |Nummer=12 |Datum=1998 |Seiten=2013–2016 |DOI=10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M}}</ref>

Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung.<ref name="Ye" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 306.</ref> Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.<ref name="Bretherick" />

Wichtige Explosionskennzahlen sind:

:{| class="wikitable"
|+ class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −47 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|Stickstoffgehalt || 82,36 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 41,5 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 5500 m·s−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Verpuffungspunkt]] ||200–205 °C<ref name="Explosivstoffe" />
|}

== Verwendung ==
Die Verbindung kann als wirksamer [[Initialsprengstoff]] dienen.<ref name="Explosivstoffe" />

== Sicherheit ==
Die Verbindung ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß §2 Abs. 6 Satz 2 des [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetzes]] ([[Altstoffliste (Sprengstoffgesetz)|Altstoffliste]]) aufgeführt.<ref>''[https://archive.org/details/liste-der-explosionsgefahrlichen-stoffe-nach-2-abs.-6-satz-2-spreng-g-altstoffliste/page/2/mode/2up Bekanntmachung der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 Satz 2 des Sprengstoffgesetzes].'' In: ''Bundesanzeiger.'' Nr. 233a vom 16. Dezember 1986, abgerufen am 7. Februar 2025.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyanuric triazide|Cyanurtriazid|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Organisches Azid]]
[[Kategorie:Triazin]]

Cyanurtriazid - Versionsgeschichte

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