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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyanurchlorid.svg|140px|Strukturformel von Cyanurchlorid]]
| Andere Namen = * 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin
* Trichlor-''S''-triazin
* TCT
* Cyanursäurechlorid
* Cyanursäuretrichlorid
* Tricyanogenchlorid
* Trichlorcyanidin
* Cyanurylchlorid
| Summenformel = C3Cl3N3
| CAS = {{CASRN|108-77-0}}
| EG-Nummer = 203-614-9
| ECHA-ID = 100.003.287
| PubChem = 7954
| Beschreibung = weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 184,41 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,92 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin|ZVG=18330|CAS=108-77-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 146 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 194 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Merck">{{Merck|802815|Abruf=2017-06-15}}</ref>
| Löslichkeit = heftige Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.287|Name=2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|330|314|317|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014}}
| P = {{P-Sätze|260|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=485 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Cyanurchlorid''' ist eine reaktive [[Heterocyclen|heterocyclische Verbindung]] und ein [[Halogenaromaten|halogenierter]] [[Heteroaromaten|Heteroaromat]]. Der namensgebende Grundbaustein ist die von [[1,3,5-Triazin]] (siehe auch [[Hantzsch-Widman-System]]) abgeleitete [[Cyanursäure]] (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol).

== Gewinnung und Darstellung ==
Cyanurchlorid wird in zwei Stufen durch [[Trimerisierung]] von [[Chlorcyan]] hergestellt. Im ersten Schritt wird [[Blausäure]] mit [[Chlor]] zu Chlorcyan halogeniert, dieses dann anschließend bei erhöhter Temperatur an einem Kohlekontakt trimerisiert:

:<math>\mathrm{HCN + Cl_2 \longrightarrow ClCN + HCl}</math>
:<math>\mathrm{3\,ClCN \longrightarrow (ClCN)_3}</math>

2005 wurden weltweit etwa 200.000 Tonnen produziert.<ref name="Ullmann">Klaus Huthmacher, Dieter Most: ''Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride.'' In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2005, {{DOI|10.1002/14356007.a08_191}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Cyanurchlorid ist ein weißes, feinkristallines Pulver. Es reizt die Schleimhäute und hat einen eigenartigen chlor- bzw. säurechloridähnlichen, stechenden Geruch. An trockener Luft, auch bei erhöhter Temperatur, ist es beständig; in Gegenwart von Feuchtigkeitsspuren hydrolysiert es zu [[Cyanursäure]] und HCl. Die Geschwindigkeit der Hydrolyse ist stark abhängig von Temperatur und [[pH-Wert]]. In auf pH = 7 gepuffertem Eiswasser als Suspension ist es mehrere Stunden stabil, über 10 °C erfolgt mit zunehmender Temperatur eine rasch zunehmende Hydrolyse, bei der die während der Hydrolyse gebildete Salzsäure autokatalytisch wirkt.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen – Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für Cyanurchlorid, CD-ROM Ausgabe 4/2019, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> Analog reagieren auch Alkohole mit Cyanurchlorid in einer stark exothermen Reaktion.<ref Name="Roth_Weller CD-ROM" />
Die drei Chlorsubstituenten im Cyanurchlorid unterscheiden sich erheblich in ihrer Reaktivität gegenüber [[Nucleophil]]en. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es selektiv diese mit drei verschiedenen Nucleophilen Nu1 bis Nu3 zur Reaktion zu bringen:

[[Datei:Chlorotriazine reactivity.png|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Stufenweise nukleophile Substitution von Cyanurchlorid]]

Mit Lösungsmitteln, wie [[N,N-Dimethylformamid|''N'',''N''-Dimethylformamid]] und [[Dimethylsulfoxid]], reagiert es heftig in einer stark exothermen Reaktion.<ref Name="Roth_Weller CD-ROM" />

== Verwendung ==
Cyanurchlorid ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Direktfarbstoff]]en, [[Reaktivfarbstoffe]]n für [[Baumwolle]], optischen Aufhellern und [[Pestizid]]en. Viele Reaktivfarbstoffe leiten sich von den Dichlortriazinen und insbesondere den Monochlortriazinen ab.

== Risikobewertung ==
Cyanurchlorid wurde 2016 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Cyanurchlorid waren die Besorgnisse bezüglich [[Umwelt]]exposition und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff|vPvB]]-Stoffe und der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von [[Polen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/01b3c64e-a1d9-ee91-8103-13d129efc718 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.287 |Name=2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine |Evaluationsjahr=2017 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triazin]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]

Cyanurchlorid - Versionsgeschichte

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