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Cyanophos - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyanophos.svg|200px|Strukturformel von Cyanophos]]<br />
| Andere Namen = * ''O''-(4-Cyanophenyl)-''O'',''O''-dimethylthiophosphat<br />
* Thiophosphorsäure-''O''-(4-cyanophenyl)-''O'',''O''-dimethylester<br />
* Ciafos<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>NO<sub>3</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|2636-26-2}}<br />
| EG-Nummer = 220-130-3<br />
| ECHA-ID = 100.018.301<br />
| PubChem = 17522<br />
| Beschreibung = gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyanophos|ZVG=510132|CAS=2636-26-2|Abruf=2011-07-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 243,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,255–1,265 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 14–15 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 119 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (46 mg·l<sup>−1</sup> bei 30 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,5404 (32&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_118">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=118}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.301|Name=Cyanophos|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|312|302|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46279|Name=Cyanophos, PESTANAL<SUP>®</SUP>, analytical standard|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=215 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cyanophos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nitrile]] und [[Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Cyanophos kann durch Reaktion von [[4-Cyanophenol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4-Cyanophenol|CAS=767-00-0|Wikidata=Q27117923|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=13019}}</ref> mit [[O,O-Dimethylchlorthiophosphat|Dimethylchlorthiophosphat]] (DMPCT) gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 315 | Seite = 315 }} }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose<ref name="Sigma" />) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Cyanophos ist ein [[Phosphorsäureester|Organophosphat]]-[[Insektizid]], das verwendet wird, um eine Reihe von beißenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als [[Cholinesterasehemmer]] und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol [[Metabolit|metabolisiert]].<ref name="buch">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 251 | Seite = 251 }} }}</ref><br />
<br />
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Cyanox<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:Benzonitril]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]</div>
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