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[[Bild:Cyanogene Glukoside.svg|mini|hochkant=1.5|Spaltung von cyanogenen Glycosiden.]]

'''Cyanogene Glycoside''' sind weit verbreitete [[Liste giftiger Pflanzen|Pflanzengifte]] aus der Gruppe der [[Glycoside]]. Sie bestehen aus einem Glycosid, d. h. einer [[chemische Verbindung|Verbindung]] aus einem [[Alkohole|Alkohol]] und einem [[Kohlenhydrate|Kohlenhydrat]] (''Zucker''), das zusätzlich eine [[Nitrile|Nitrilgruppe]] –CN trägt. Bei der enzymatischen Spaltung entsteht daraus u. a. der giftige [[Cyanwasserstoff]] ''HCN'', auch ''Blausäure'' genannt (daher die Bezeichnung ''cyanogen'').

== Vertreter ==
* [[Amygdalin]] kommt in vielen [[Prunus]]-Arten wie [[Pflaume]], [[Aprikose]] und [[Mandel]] vor.
* [[Dhurrin]] findet sich in [[Sorghumhirsen|Sorghum-]] und anderen [[Hirse]]n.
* [[Linamarin]] kommt in Pflanzen wie [[Maniok]], [[Limabohne]] oder [[Gemeiner Lein|Flachs]] vor.
* [[Lotaustralin]] kann aus [[Hülsenfrüchtler|Leguminosen]], Maniok, der [[Limabohne]], der [[Rosenwurz]], [[Weiß-Klee]] und anderen Pflanzen extrahiert werden.
* [[Sambunigrin]] findet sich im [[Holunder]], [[Kirschlorbeer]] und [[Kulturapfel|Apfelsamen]].
* [[Simmondsin]] kommt in [[Jojoba]] vor.
* [[Vicianin]] kommt im tropischen [[Goldtüpfelfarn]] vor
* [[Linustatin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Linustatin|CAS=72229-40-4|Wikidata= Q27107219|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 119301}}</ref> und [[Neolinustatin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Neolinustatin|CAS=72229-42-6|Wikidata= Q27107514|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 119533}}</ref> kommen im [[Leinsamen]] vor.

== Wirkung ==
Cyanogene [[Glycoside]] selbst haben keinen [[Gift|toxischen]] Effekt, erst durch Spaltung des Moleküls kommt es zur Freisetzung der [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] (HCN), die den eigentlich giftigen Stoff darstellt. Der Abbau erfolgt zunächst [[enzym]]atisch. Durch eine mehr oder weniger spezifische β-Glucosidase wird der Zuckeranteil (meist [[Glucose]]) abgespalten. Es entsteht das freie [[Cyanhydrine|Cyanhydrin]]. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert durch eine [[Hydroxynitrillyase|Hydroxynitril-Lyase]] in ein [[Ketone|Keton]] oder [[Aldehyde|Aldehyd]] und HCN.

Entscheidend für diesen als Cyanogenese bezeichneten Vorgang ist die initiale Abspaltung des Zuckeranteils. Beispielsweise wird für die Spaltung des Glycosids Linamarin das [[Enzym]] Linamarase benötigt. Bei der intakten Pflanze liegen beide Stoffe in verschiedenen [[Organell]]en getrennt vor und das Glykosid bleibt erhalten (Kompartimentierung). Dies hat den Vorteil, dass die Toxine erst dann freigesetzt werden, wenn es zu einer Beschädigung der [[Pflanzenzelle]]n (etwa durch Insektenfraß) kommt und so das Gift direkt produziert wird (Dekompartimentierung, [[Pflanzliche Abwehr von Herbivoren]]).

=== Toxizität der Blausäure ===
Die von cyanogenen Glycosiden freigesetzte Blausäure ist für alle [[Eukaryoten]] giftig: Ursache hierfür ist, dass die Blausäure in den [[Stoffwechsel]] der Mitochondrien eingreift.

HCN bindet an das zentrale [[Eisen]]ion (Sauerstoff-Bindungsstelle) des Enzyms [[Cytochrom-c-Oxidase]], welches eine grundlegende [[Redoxreaktion]] der [[Atmungskette]] ablaufen lässt. Dadurch wird das Enzym irreversibel inaktiviert. Wenn ein gewisser Anteil der Cytochrom-c-Oxidase durch HCN gebunden ist, fällt die Atmungskette aus, und der Organismus bekommt keine Energie mehr.

== Cyanogene Pflanzen ==
Beispiele von Pflanzen, deren Toxizität auf der Freisetzung von Blausäure aus cyanogenen Glycosiden beruht, sind
viele [[Rosengewächse|Rosaceen]] wie [[Pflaume]] (''Prunus domestica''), [[Schlehdorn]] (''Prunus spinosa''), [[Aprikose]] (''Prunus armeniaca''), [[Mandel]] (''Prunus dulcis''), [[Pfirsich]] (''Prunus persica''), [[Sauerkirsche]] (''Prunus cerasus''), [[Quitte]] (''Cydonia oblonga''), Farne wie der [[Goldtüpfelfarn]] (''Phlebodium aureum''), [[Sorghumhirsen]] und [[Maniok]] (''Manihot esculenta'').

=== Polymorphismen ===
Ein [[Polymorphismus]] von cyanogenen Glycosiden tritt in Europa bei verschiedenen Kleepopulationen, beispielsweise beim [[Weißklee]] und [[Hornklee]], auf. Durch Züchtungsexperimente lässt sich feststellen, dass zwei voneinander unabhängige [[Gen]]e dafür verantwortlich sind.

Eines der Gene steuert die Synthese der cyanogenen Glycoside. Nur wenn dieses dominant ist, kann die Pflanze überhaupt diese Substanzen produzieren. Das zweite Gen ist für das Enzym verantwortlich, das erforderlich ist, um die Glycoside zu spalten und damit gefährlich zu machen. Es gibt daher vier verschiedene Arten von Klee in Bezug auf ihre Toxizität durch cyanogene Glycoside. Nur wenn beide Gene dominant sind, kommt es zur toxischen Wirkung. Andernfalls können die Pflanzen zwar die Glycoside synthetisieren, lassen sie jedoch nicht entfalten. Oder es sind die Enzyme vorhanden, jedoch keine Glycoside, die gespalten werden könnten. Im vierten Fall sind weder Glycoside noch Enzyme vorhanden.

Welche Gene die Pflanze in sich trägt, lässt sich durch chemische Tests untersuchen: Man gibt frische Blätter in ein Teströhrchen, zerquetscht sie kurz mit einem Glasstab zusammen mit einem Tropfen [[Chloroform]] und verschließt das Röhrchen mit einem Stopfen, von dem ein Stück in [[Pikrinsäure]]-Lösung getauchtes Filterpapier herunterhängt. Eine Rotfärbung innerhalb einer Stunde zeigt an, dass Blausäure vorhanden ist, und damit beide Gene dominant sind.

== Literatur ==
* Jeffrey B. Harborne: ''Ökologische Biochemie. Eine Einführung.'' Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin/Oxford 1995, ISBN 3-86025-245-3 (Schilderung der Wirkungen von Pflanzenstoffen auf Tiere.)

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Cyanogenes Glycosid| ]]
[[Kategorie:Nitril| Cyanogene Glycoside]]

Cyanogene Glycoside - Versionsgeschichte

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